Однако, если мальчик думал, что совместное путешествие с родителями сблизит его с отцом, он ошибался. Первой остановкой в путешествии стал Оксфорд, где Генри-старший встретился со своей старой учительницей, теперь уже пожилой, но по-прежнему строгой Хелен Маргарет Сеймур. Её же он нанял в качестве репетитора для сына, чтобы мальчик не отставал в учёбе. Само собой разумеется, что ворчливая, старая и раздражительная учительница и неугомонный, любопытный, бунтующий мальчик не поладили. Но им предстояло провести много времени вместе.

Так, в мае 1908 года, после долгого путешествия по Средиземному морю, они высадились в Александрии в Египте. Именно там произошла судьбоносная встреча: мисс Сеймур повела юного Индиану посмотреть на одно из семи чудес Древнего мира – пирамиды Гизы.

Когда проводник оставил их среди памятников старины, им обоим посчастливилось встретить легендарного Т. Э. Лоуренса, которого впоследствии стали называть Лоуренсом Аравийским. Эта встреча ознаменовала первый контакт мальчика с археологией, которая, по словам знаменитого путешественника, была средством поделиться с миром своими находками, а не способом разбогатеть. Мальчик, конечно же, ещё не знал, что готовит ему будущее, но впоследствии ему не раз придётся столкнуться с этой дилеммой.

По совету Лоуренса мисс Сеймур и Индиана посещают Долину царей и встречаются с самим Говардом Картером. Именно здесь юный Инди впервые сталкивается с загадкой. Во время раскопок гробницы архитектора Ка они обнаруживают потайную комнату, содержащую драгоценную жемчужину – диадему с шакалом. И это было также первое сокровище, ускользнувшее из его рук.

Спустя некоторое время Индиана с родителями посещает Марокко, где его отец должен прочитать лекцию для султана в городе Уэззан и где он знакомится с легендарным журналистом лондонской газеты «Таймс» Уолтером Харрисом и женщиной-шарифом по имени Эмили Кин. Но по-настоящему характер юного Инди формирует короткая дружба с Омаром – юношей, назначенным его товарищем по играм на время пребывания в Марокко; к ужасу мальчика, Омар оказывается рабом. Это было первое знакомство юного Индианы с привилегиями белых и с представлением о том, что даже в XX веке к человеку можно относиться как к собственности.