Весной того же года Хайме II использовал выделенную ему Папой церковную десятину для формирования флота из 80 галер (30 провансальских и 50 каталонских)[985]. Марино Санудо Торселло утверждает, что на борту находилось 1.200 рыцарей и 20.000 альмугаваров,[986] но Джованни Аматуччо, опираясь на Анжуйские регистры, пришёл к более разумной оценке в 500 рыцарей и 3.000 пехотинцев смешанного этнического происхождения[987]. Независимо от точности цифр, это была грозная сила, представлявшая для Федериго III и его сицилийских подданных серьёзную опасность. Вооружение такой армады и её цель не могли оставаться в секрете от молодого монарха, ведь в конце концов, моряки и солдаты были набраны в Арагоне, Каталонии, Франции, Прованса и Южной Италии. Поэтому, 15 апреля Федериго III нанял "Капитана народа" и бывшего адмирала генуэзского флота, Коррадо Дориа, чтобы тот срочно оснастил флот из 64 кораблей, принявших на борт около 700 всадников. Тем временем, в начале лета, Хайме II, во главе своей могучей армады, отплыл из Барселоны и вскоре прибыл в Остию. Предвидя, что его брат в конце концов доберется до Неаполя, Федериго III, примерно в середине июня, направил свои корабли к Искье с намерением перехватить арагонский флот до того, как он сможет войти в Неаполитанский залив. К несчастью для Федериго III, Хайме II изменил свои планы. Он задержал отплытие из Остии, отправив вместо этого предупреждение о том, что командует большой, хорошо вооруженной армадой и что его статус папского знаменосца превалирует над братскими узами. Федериго III задержался у побережья Италии столько, сколько смог, периодически курсируя перед портом Неаполя, но в конце концов ограниченные запасы (вероятно, из-за спешной подготовки) вынудили его вернуться на Сицилию задолго до того, как его брат 22 июля вошёл в Неаполитанский залив[988].
Хайме II оставался в Неаполе около месяца, в течение которого Федериго III готовился к неизбежному вторжению на остров, собирая войска и снабжая свои крепости провизией. 24 августа 1298 года Хайме II наконец-то приказал поднять якоря и взять курс на Сицилию. На борту одной из арагонских галер находились герцог Роберт Калабрийский (наследник Неаполитанского престола) и папский легат, кардинал Ландольфо Вольта. Но человеком, которого король считал наиболее важным для успеха кампании, был Роджер ди Лаурия, командовавший всей армадой[989]. До этого момента можно было утверждать, что Роджер неохотно участвовал в войне со своими старыми товарищами. Однако недавние события развеяли любые подобные чувства. Он не только все ещё переживал унижение при Катандзаро, но и в последующие недели стал целью для убийц подосланных из Палермо. Федериго III, по совету двух своих придворных, Манфреди ди Кьярамонте и Винчигуэрры Палицци, назначил за голову Лаурии огромную награду. Эти люди даже задумали коварный план, с целью уговорить Рамона XI Фольха, виконта Кардоны, возглавлявшего оборону Жироны во время осады французами в 1285 году, вызвать Роджера на смертельный поединок на основании некоего ложного обвинения в государственной измене. Ни один из этих планов так не был осуществлён, но это лишь разожгло у Лаурии неприязнь к Федериго III и обеспечило его брату Хайме II высоко мотивированного адмирала для командования арагонским флотом[990].
По совету адмирала Хайме II приказал армаде пристать на северном побережье острова недалеко от Патти (примерно в 76 км к западу от Мессины). Поскольку большая часть владений Роджера находилась в этом регионе, он надеялся, что здесь всё ещё могли оставаться его сторонники, что делало это место отличным плацдармом для вторжения на остров (Карта 6). Последующие события подтвердили его правоту. Патти сдался без сопротивления 1 сентября, а вскоре за ним последовали Милаццо, Новара, Сан-Пьетро-сопра-Патти и Монфорте. Однако за пределами узкого коридора к северу от Этны, простирающегося на запад от Мессины вдоль северного побережья примерно на 80 км, местное население оставалось верным Федериго III и весьма упорно сопротивлялось дальнейшему продвижению захватчиков. После почти двух месяцев топтания на месте Хайме II пришёл к выводу, что до наступления зимы ему необходимо овладеть безопасным и защищённым портом для стоянки своего огромного флота. Король остановил свой выбор на Сиракузах. Он разместил в захваченных замках гарнизоны и в конце октября отплыл в древний портовый город[991].
Задача заключалась в том, чтобы убедить жителей города дать согласие на использование их портовых сооружений враждебным флотом. Древний центр Сиракуз расположен на небольшом островке, называемом Ортиджа (происходит от древнегреческого слова ortyx, означающего "перепел" — очевидная отсылка к форме острова), который соединен коротким мостом с небольшим мысом, выступающим в Ионическое море. На острове расположены два портовых сооружения: Порто Пикколо ("Малый порт") на северной стороне и Порто Гранде ("Большой порт") на южной стороне. На самой восточной оконечности острова находится Кастелло Маньяче ("Замок Маниака"), укрепление настолько внушительное, что итальянский флот поддерживает и эксплуатирует его и по сей день. Чтобы безопасно разместить свои корабли в порту, Хайме II и Роджеру предстояло овладеть Кастелло Маньяче (Илл. 19). К сожалению для них, обороной замка руководил весьма компетентный и преданный сицилийский военачальник Джованни ди Кьярамонте. Хайме II развернул свои войска вдоль берегов к северу и югу от города, но не смог сломить сопротивление противника у моста; Роджер высадив десант с галер также не смог сходу взять замок на острове. Попытка продвинуться вглубь Сицилии привела к захвату городов Сортино, Ферла, Палаццоло и Бушеми, но штурм Буккери (примерно в 60 км к западу) был отбит горожанами забросавшими камнями арагонский отряд под командованием графа Эрменгола X Урхельского. Вскоре вокруг Сиракуз установилось мрачное затишье[992].
С наступлением холодов и зимней сырости в лагере осаждающих стала сказываться нехватка продовольствия и распространяться болезни. Никколо Специале утверждает, что погибли тысячи людей. Хотя это является явным преувеличением, нет сомнений в том, что такие условия ослабили арагонско-анжуйскую армию и сделали её уязвимой для партизанской войны, которую теперь вел Федериго III. Сицилийский монарх собрал все возможные войска в Катании и приказал своему верному капитану Бласко д'Алагона досаждать захватчикам кавалерийскими рейдами. Один эпизод особенно ярко продемонстрировал эффективность действий Алагоны. Знатный, но продажный сицилийский барон Джованни ди Баррези переметнулся на сторону арагонцев, сдав им свои замки в Насо, Капо д'Орландо и, что особенно важно, в Пьетраперции. Последний представлял собой крепость на вершине холма, расположенную всего в 30 км к югу от стратегически важного города Кастроджованни (современная Энна), сильно укрепленного города, возвышающегося над центром острова на плато высотой 910 метров. Хайме II отправил значительный отряд конницы и пехоты под командованием братьев Альваро, Беренгера и Рамона де Кабрера, чтобы взять под контроль Пьетраперцию. Теоретически это дало бы арагонскому монарху маршрут коммуникаций основных сил армии с гарнизонами на севере Сицилии и, возможность, расколоть надвое сторонников Федериго III, но этому не суждено было сбыться (Карта 6). Алагона узнал о передвижениях врага от сети своих шпионов и ночью устроил засаду в районе Джарратаны. После ночной стычки немногие из арагонцев удалось спаслись, а все трое Кабрера были захвачены в плен и под охраной доставлены в Катанию[993].
Это было не последнее и не самое значительное унижение, которое пришлось пережить захватчикам. Зимой жители Патти восстали против оккупантов и загнали их в замок, а затем предложили Федериго III сдать ему город и цитадель. В ответ король послал в Патти отряд мессинцев во главе с Бенинказа ди Эустацио, некоторое количество каталонцев под командованием Наполеона Капуто и отряд наёмников Уго д'Ампуриаса. Вскоре все эти люди осадили цитадель. Реакция арагонцев на эту новость была столь же быстрой. Пока Роджер двигался по суше с тремя сотнями всадников, его племянник Джованни во главе эскадры галер обогнул Валь-Демоне (северо-восточный угол Сицилии). Одного приближения адмирала и его кавалерии оказалось достаточно, чтобы заставить осаждающих цитадель Патти обратиться в бегство. Роджер восстановил в городе порядок и укомплектовал гарнизон свежими войсками. Вскоре после этого прибыла эскадра Джованни и пополнила запасы крепости[994]. Однако на обратном пути в Сиракузы арагонцев поджидала катастрофа. Федериго III, понимая, что эскадре Джованни в конечном итоге придётся снова пройти через Мессинский пролив, поспешил из Катании в Мессину, чтобы собрать корабли и перехватить врага. Королю удалось организовать эскадру из 16 галер и удача сопутствовала его усилиям. Когда арагонская эскадра обогнула Пунта-дель-Фаро, чтобы войти в Мессинский пролив с севера, ветер стих. Оказавшись в штиле, галеры, чтобы пройти мимо Мессины были вынуждены полагаться на весла. Борясь с печально известным сильным течением в проливе, они продвигались очень медленно и Федериго III увидел в этом свой шанс и воспользовался им. Воодушевленные сложившимися обстоятельствами и побуждаемые королём, мессинцы с готовностью ринулись в бой. Каждое сицилийская галера атаковала и захватила одну арагонскую, позволив спастись только четырем каталонским судам. Джованни ди Лаурия оказался среди пленников[995].
Арагонцы потеряли 16 галер и их экипажи, а вот у их противников стало на 16 военных кораблей больше, что обеспечило им почти равные возможности на море — обстоятельство, о котором Роджер, несомненно, сообщил королю. Если бы это поражение стало единичным случаем в многообещающей стратегической ситуации, оно могло бы быть оправданным. Но реальность была такова, что в марте 1299 года Сиракузы были не ближе к капитуляции, чем в день начала осады. А в других частях острова захватчикам сдался только крошечный городок Ганджи, примерно в 30 км к северу от Кастроджованни[996]. Спустя примерно четыре с половиной месяца болезни и недоедание значительно сократили ряды арагонско-анжуйских войск, которые уже давно добывали продовольствие в окрестных районах. Специале рассказывает, что на военном совете созванном для обсуждения сложившейся ситуации, уважаемый советник короны по имени Пьетро де Корнель доложил о гибели уже 18.000 человек[997]. Это конечно явное преувеличение. Джованни Аматуччо достоверно оценивает общее число жертв примерно в 1.200 человек. Тем не менее, это составляло около трети от общей численности сухопутных войск, что приводило к ясному выводу: у короля не оставалось иного выхода, кроме как прекратить осаду. Хайме II так и поступил[998].
Оставив достаточное количество людей (вероятно, около 1.700) для гарнизонов захваченных городов, король погрузил остатки своей армии на корабли Роджера и направился на север. Однако по пути Хайме II пристал в Милаццо и попытался примириться с братом. Он пообещал находившемуся в Катании Федериго III, что навсегда покинет Сицилию если тот вернёт 16 захваченных галер и пленников, включая любимого племянника Роджера, Джованни. Советник Федериго III Винчигуэрра Палицци, ранее выступавший за убийство Роджера, посоветовал королю отказаться от мести и принять предложение. Но по иронии судьбы, именно друг детства Роджера, Конрад ди Ланчиа, оставаясь верным Федериго III, занял противоположную позицию. Он призвал молодого короля не только отвергнуть предложение старшего брата, но даже преследовать арагонский флот и уничтожить его. Разъяренный на Роджера, Федериго III приказал немедленно обезглавить Джованни и отправил арагонских послов обратно к Хайме II с очень резким ответом. Как только сицилийский флот был готов к выходу в море, импульсивный молодой монарх отправился в погоню за поредевшей армадой своего брата. Это был необдуманный поступок, о котором Федериго III вскоре пожалел. Разразившаяся буря, позволив Хайме II избежать столкновения с сицилийцами, но из-за сильного шторма у Эолийских островов он потерял два судна. Однако безрассудство Федериго III практически гарантировало, что преисполненные чувством мести король и адмирал Арагона ещё вернутся[999].