Внешняя политика Владимира была довольно активной. Летописец говорит, что Владимир ходил на ятвягов около 953 года. Ятвягами называлась балтская племенная группа, этнически наиболее близкая к пруссам. Примерно с V века до н. э. по конец XIII века они населяли территорию современной Калининградской области, часть Польши, Литвы и часть современной Белоруссии (Гродненскую область). Занимались ятвяги земледелием, животноводством, разводили пчел. Они были свободолюбивым народом, и хотя русские князья не раз предпринимали против них походы, так до конца подчинить их и не удалось, хотя летописец и утверждает, что Владимир ятвягов победил и взял землю их.

Под 981 годом встречаем у летописца известие о походе на вятичей, которые были побеждены и обложены такою же данью, какую прежде платили Святославу, это указывает, что после кончины Святослава они перестали платить дань. На следующий год вятичи опять восстали, но снова были побеждены.

В 986 году пошел Владимир на радимичей. Так называлось (в честь легендарного князя Радима) большое племенное объединение земледельцев, проживавших на юге Витебской, на востоке Могилёвской и Гомельской областей современной Белоруссии, а также на западе Брянской и юго-западе Смоленской области России в междуречье верхнего Днепра и Десны по течению Сожа и его притоков. Они уже давно платили дань Руси: еще в 885 году Вещий Олег взял над ними власть, но, видимо, после гибели Олега, Святослава и других князей платить дань перестали, и Владимиру надо было утвердить свое верховенство. Был у него воевода по прозванию Волчий Хвост, он неоднократно упоминается в летописи. Этого Волчьего Хвоста Владимир послал вперед себя на радимичей, тот встретил их войско на реке Пищане и разбил их. В связи с этим летописец приводит поговорку: «Пищанцы от волчьего хвоста бегают».

Поход Владимира и Добрыни на радимичей. Миниатюра из Радзивилловской летописи. XV век

В скандинавских сагах встречаем известие, что один из норманнских выходцев, находившийся в дружине Владимира, приходил от имени этого князя собирать дань с жителей Эстонии; несмотря на то, что сага, как это частенько бывает с устными преданиями, смешивает лица и годы, известие об эстонской дани не противоречит летописным известиям и может быть принято.

Под 987 годом находим известие о первом походе Владимира с Добрыней на болгар. К сожалению, в древнейших списках летописи не упомянуто, на каких именно – на дунайских или на волжских. В том походе участвовали и торки, так назывались кочевые племена тюрков-огузов, обитавшие в причерноморских степях между Доном и Днепром. Русичи шли по рекам в лодках, а торки – на конях берегом.

Хотя победа в первом сражении осталась на стороне русских, Добрыня отговорил своего племянника продолжать войну. По преданию, он осмотрел пленных и увидел, что все они в сапогах. Значит, болгары живут богато и вряд ли подчинятся.

– Этим дани нам не давать – пойдем, поищем себе лапотников, – заключил Добрыня. Эта его фраза до сих пор в ходу в качестве мема.

Послушав дядю, заключил Владимир мир с болгарами, и клятву дали друг другу, и сказали болгары: «Тогда не будет между нами мира, когда камень станет плавать, а хмель – тонуть».

Поход Владимира и Добрыни на болгар. Миниатюра из Радзивилловской летописи. XV век

Конечно, мир был нарушен: под 994 и 997 годами снова упоминаются удачные походы на болгар. Про первый не сказано, на каких, в рассказе о втором означены именно волжские. Важно также известие о торговом договоре с волжскими булгарами в 1006 году: Владимир, дав им для этого печати, позволил булгарам торговать по Оке и ее притокам, но только по городам с купцами-перекупщиками, и ни в коем случае не ездить по селам и не продавать товары непосредственно потребителям. В ответ русские купцы с печатями от посадников также могли свободно ездить в болгарские города.

Есть сведения и об отношениях Владимира с западными странами: он отправлял посольство к Оттону II, германскому императору; а еще имел какие-то связи с царем Болгарии Самуилом, ведшим непрерывные войны с Византией.