В связи с ухудшением положения крестьян росло недовольство, зрел бунт. При общем шатании власти не хватало только лишь вождя.

Такой вождь вскоре появился в лице Ивана Болотникова, человека с необыкновенной историей. Сбежав от своего хозяина, князя Телятевского, он попал в плен к татарам. Те продали его туркам, где он был гребцом на галерах. Оттуда он сбежал в Италию, оттуда – в Венецию, а из Венеции – в Германию, Польшу и, наконец, домой. В 1606 году вспыхнуло крестьянское восстание под предводительством Ивана Болотникова. Поход Болотникова начался из западных русских земель (Комарицкая волость). Войско было разнородным по социальному составу: казаки, крестьяне, холопы, посадские люди, служилые люди всех рангов.

Болотников выступал как воевода царя Дмитрия Ивановича. Проведя ряд успешных сражений с правительственными поисками, восставшие подошли к Москве. После двухмесячной осады из-за предательства дворян они были вынуждены отступить к Калуге, а затем к Туле, где и капитулировали перед царским войском.