Хотя Ким Чен Ын периодически и появляется в СМИ, он по-прежнему остается загадочной фигурой. По официальной версии, Ким получил два высших образования: одно по физике в Университете имени Ким Ир Сена, а другое — в Военном университете имени Ким Ир Сена, однако ни одно из них не имеет официального подтверждения и не дает более глубокого представления о его личности. Доподлинно известно одно, Ким Чен Ын, его братья и сестры, а также их мать в течение нескольких лет жили в Швейцарии. Согласно записям за период с 1998 по 2000 год Ким Чен Ын посещал государственную школу Либефельд Штайнхёльцли (Liebefeld Steinhölzli) в коммуне Кёниц. Он углубленно изучал иностранные языки в Берне под псевдонимом Пак Ын и официально значился сыном сотрудника посольства Северной Кореи в Швейцарии. Источником самых интересных сведений о личности северокорейского лидера являются перебежчики и ряд весьма эксцентричных знакомых Кима из других стран, таких как Деннис Родман, эпатажная звезда НБА, и Кэндзи Фудзимото, много лет проработавший личным суши-шефом его отца.

26 февраля 2013 года один из любимейших баскетболистов Кима (наряду с Майклом Джорданом из «Чикаго Буллз») Деннис Родман (1961 г. р.), прозванный «Червем» за агрессивную защиту и способность отбивать мячи, ошеломил весь мир неожиданной поездкой в Пхеньян. Он стал первым американцем, встретившимся с Ким Чен Ыном с тех пор, как тот взял на себя управление страной после смерти своего отца. Родман совершил еще несколько поездок в Северную Корею, включая ту, которую он организовал вместе с несколькими бывшими ветеранами НБА для проведения показательного матча. Неофициальная «баскетбольная дипломатия» Денниса Родмана раскрыла весьма интригующие подробности о личности нового лидера КНДР и позволила заглянуть за кулисы северокорейской политики и социальной жизни. Государственный департамент США объявил, что визиты баскетболиста на Север (всего их было пять) носили частный, а не официальный характер. Назвав Ким Чен Ына «другом на всю жизнь» и «классным малым», Родман, сидевший рядом с Кимом на трибуне и даже присутствовавший на частном ужине, призвал президента Барака Обаму попытаться найти общий язык с лидером Северной Кореи, раз уж оба они фанаты баскетбола. Родман пришел к выводу, что Ким хочет наладить отношения с Югом, а это немаловажно, поскольку после перемирия, завершившего Корейскую войну 1950–53 годов, мирный договор так и не был заключен. Хотя правозащитные группы и члены Конгресса США критиковали Родмана за столь близкие личные отношения с Кимом, никто не мог отрицать, что бывший баскетболист наладил канал связи с Севером. В ходе своей второй поездки в КНДР в сентябре 2013 года Родман объявил всему миру о том, что у Ким Чен Ына родилась дочь Ким Чжу Э (Kim Ju-ae), а некоторое время спустя подарил Киму экземпляр книги Дональда Трампа «Искусство заключать сделки» (англ. The Art of the Deal), которая познакомила северокорейского лидера с будущим президентом Америки.

Кэндзи Фудзимото (1947 г. р.) был одним из немногих иностранцев, входящих в «ближний круг» Ким Чен Ына, являясь личным суши-шефом Ким Чен Ира и придворным шутом. В 1982 году Фудзимото откликнулся на объявление о поиске шеф-повара для заключения годичного контракта на обучение молодых поваров из Пхеньяна тонкому искусству приготовления суши. Когда действие трудового договора истекло, Фудзимото предложили приготовить суши для Ким Чен Ира. Восхищенный его кулинарным мастерством, Ким сделал Фудзимото своим ближайшим доверенным лицом, и они вместе отправились на отдых — охотиться, кататься на лошадях и гидроциклах. Фудзимото путешествовал по всему миру в поисках дорогих спиртных напитков, китайских дынь, чешского пива, узбекской икры, тайских папай и датской свинины для стола Кима. По словам Фудзимото, Ким Чен Ир иногда просил его присмотреть за детьми, которых он познакомил с японскими видеоиграми, радиоуправляемыми машинками и VHS-кассетами с записями игр плей-офф «Чикаго Буллз» с участием Майкла Джордана и Денниса Родмана. По словам Кэндзи Фудзимото, молодой Ким Чен Ын был заядлым фанатом спорта, особенно баскетбола, гольфа, катания на роликах, сноуборде и лыжах. Благодаря ему стали известны обыденные, но важные детали о детях Ким Ир Сена, например, дата рождения Ким Чен Ына — 8 января 1983 года. Фудзимото не разрешалось покидать КНДР надолго. Пообещав привезти Ким Чен Иру морских ежей с Хоккайдо для приготовления блюда, которому была посвящена одна из серий известного японского кулинарного шоу «Железный шеф-повар», в марте 2001 года, Фудзимото бежал в Японию через Китай и скрылся. Как ни странно, получив личное приглашение от Ким Чен Ына 21 июля 2012 года, Кэндзи Фудзимото решилcя посетить Пхеньян, где позже даже открыл свой суши-ресторан. Хотя доподлинно неизвестно, что именно побудило Фудзимото вернуться, вероятнее всего, причиной было то, что его жена и дети все еще жили в Пхеньяне, и он хотел повидаться с ними¹⁵⁵.

Личный опыт общения Родмана и Фудзимото с Ким Чен Ыном, показал, что новый лидер, с одной стороны, более открыт для взаимодействия с внешним миром, чем его отец, а с другой, твердо намерен отстаивать интересы своей страны посредством серьезных экономических реформ, а также наращивания ядерного потенциала для обеспечения КНДР средствами военного сдерживания. Эту стратегию Ким назвал «линией параллельного развития». Проведя успешные испытания ядерного устройства, межконтинентальных баллистических ракет и ракет средней дальности, Ким объявил о победе на ядерном фронте и представил свою новую «линию стратегического развития» на заседании Центрального комитета Трудовой партии Кореи в апреле 2018 года, поручив однопартийцам направить все усилия на модернизацию экономики. Членство в ядерном клубе дало Ким Чен Ыну возможность на равных общаться со своими оппонентами и использовать свой арсенал для того, чтобы добиться уступок, способствующих развитию национальной экономики, таких как снятие международных санкций, экономическая помощь со стороны Южной Кореи и нормализация отношений с США и Японией.