После смерти Рюрика его наместники в Киеве – Аскольд и Дир – отказались подчиняться малолетнему Игорю. Олег немедленно отправился в Киев. Он прибыл туда водным путем и послал в город объявить о том, что привез богатые дары, но, мол, их слишком много, да и ему, Олегу, нездоровится… Не могли бы Аскольд и Дир лично явиться на берег за подарками? Те простодушно согласились, вышли из-под защиты городских стен, но были немедленно заколоты дружинниками Олега. Холм на берегу Днепра, где их похоронили, до сих пор называется «Аскольдовой могилой».

Так Олег захватил власть в Киеве и предпочел остаться княжить в этом городе. В последующие три десятилетия он постоянно расширял свои владения, подчиняя себе окрестные племена.

Олег совершил много завоевательных походов, а в 907 году морем дошел до Константинополя (Царьграда, Стамбула). С Олегом было 2 тысячи кораблей по 40 воинов в каждом.

Византийский император приказал закрыть ворота города и загородить цепями гавань, лишив Олега возможности приблизиться к городу. Согласно легенде, Олег пошел на необычный штурм: он приказал вытащить ладьи на берег и поставить их на колеса. При попутном ветре ладьи под парусами двинулись к городу по суше, как по морю. Испуганные греки предложили Олегу мир и дань и заключили с русским князем договор о беспошлинной торговле. В знак победы Олег прибил свой щит к вратам Царьграда.

Осенью следующего, 912 года Олег погиб. По легенде, он получил от волхва предсказание, что примет смерть от своего коня. Желая обмануть судьбу, князь приказал подать себе нового коня, а старого – увести. По прошествии нескольких лет Олег поинтересовался, жив ли еще его старый конь, и получил ответ, что конь умер. Тогда Олег пожелал взглянуть на его кости. Он пнул ногой конский череп, заметив, что предсказатель ошибся в своем пророчестве. Но тут из черепа выползла змея и укусила князя. Недалеко от села Старая Ладога существует высокий холм, который легенда считает могилой Олега.