Грозный царь Иван Васильевич любил ездить в Переславль на богомолье. С каждым монастырём здесь его что-то связывало. Настоятель Даниловской обители монах Даниил был крёстным отцом государя, по молитвам к иноку Никитского монастыря, чудотворцу Никите Столпнику, родился сын Грозного Иван. А в 1557 году во время очередной поездки в древний город в семи верстах от Феодоровского монастыря царица Анастасия Романова родила Грозному третьего сына – Фёдора. Благодарный Богу за наследника, царь принял на себя заботы об этой обители. «Церковь Феодора Стратилата камену поставил и украсил образы и пеленами, и ризами, и всякою церковною утварью, и трапезу камену заложил, и келии многие поставил, и монастырь оградил…»

Феодоровский монастырь

Польско-литовское нашествие 1608–1618 годов полностью разорило Феодоровский монастырь. Восстановление утраченного затянулось на десятилетия. А потом пришла беда – «великий мор» 1654 года. Как рассказывают документы тех лет, во время эпидемии «население Переславля уменьшилось в пять раз» и едва достигало двух тысяч человек. Спустя тринадцать лет чума вернулась и снова выкосила почти всё мужское население. Овдовевшие и осиротевшие жительницы принимали постриг, но жить им было негде, так как все ближайшие монастыри были мужскими. Источники так описывают положение инокинь: «иные-де во граде и по селам, и по деревням живут в мирских домах, иные-де скитаются меж домов и от скудости помирают голодной смертью». Как только о происходящем узнали патриарх и царь, Феодоровский монастырь был обращён в женский.

Следующий век стал для обители временем расцвета. И в этот раз тоже не обошлось без государя. В обители приняла постриг подруга детства Петра I – Наталия Взимкова, а затем и сам император стал здесь частым гостем, заезжал по пути на Плещеево озеро, где строился его потешный флот. Это Пётр придумал устроить в Феодоровском монастыре художественно-ремесленные мастерские, снабдив их инструментами и мастерами. Отныне здесь ткут полотна, шьют одежду и обувь, переплетают книги… Вплоть до революционного 1917 года монастырь процветал, принимая ежегодно тысячи паломников со всей страны. Он стал крупным центром благотворительности, в его стенах находили приют сотни сирот.

Накануне революции история обители переплелась с судьбой одного из самых известных святых XX века, исповедником Лукой, будущим архиепископом Крымским. Валентин Феликсович Войно-Ясенецкий работал в Переславской земской больнице хирургом и жил неподалёку от Феодоровского монастыря, в котором и молился, а в Феодоровском соборе во время богослужений за ним закрепилось персональное место. Врач оказывал безвозмездную медицинскую помощь инокиням. С тех пор каждое новое поколение сестёр с трепетом рассказывает паломникам, что желание трудиться во славу Божию возникло у будущего подвижника Церкви именно здесь.

В советское время обитель, как многие другие, подверглась гонению. Монахинь выселили. До 70-х годов на его территории располагалась войсковая часть. Последним владельцем монастыря, перед тем как его в 1988 году передали Церкви, был Институт программных систем академии наук. Сегодня здесь восстанавливаются храмы и монашеская жизнь, приведена в порядок уютная липовая аллея, высаженная когда-то в честь приезда императора Николая II.