Парк на Каменном острове относится к типу островных регулярно-пейзажных парков, сформировавшихся в XVIII и первых десятилетиях XIX в. Их отличительная особенность – местоположение усадебного дома или дворца на верхней надпойменной террасе. Композиционное решение комплекса в целом связано с учетом окружающих водных пространств. Структура парка подчинена строгому геометрическому принципу, и дальнейшее развитие его во времени сохраняется доминирующим. В петровское и послепетровское время при графе Г.И. Головкине был заложен на стрелке острова небольшой усадебный регулярный сад «в голландском стиле», вдоль набережной Малой Невки прорублена просека, постепенно превратившаяся в живописную липовую аллею, ведущую к дворцу царевны Натальи Алексеевны на Крестовском острове. Около деревянного мостика, соединившего Крестовский и Каменный острова, Петром I в память о посещении Г.И. Головкина был посажен дуб, называемый с тех пор дубом Петра Великого.

«Межевой план 1746 г.» показывает, что территория острова использовалась в основном в хозяйственных целях, а сад занимал площадь около 2 га, дороги проложены вдоль берегов рек по периметру острова¹.

В 1740-х гг. при А.П. Бестужеве-Рюмине построен обширный загородный дом, парковые павильоны располагались вдоль набережной Малой Невки. Они выглядели необычайно живописно на фоне зеленой архитектуры парка – сплошных зеленых стен, подковообразных и овальных в плане композиций, что достигалось с помощью декоративной стрижки. Основные точки обзора дворцового комплекса были со стороны реки. Тенистые липовые аллеи вдоль южного берега прерывались, словно отступая в глубину острова, и открывали перед катающимися на лодках гостями очередное сооружение ансамбля. Таким образом впервые наметилось взаимодействие регулярных посадок и лесного массива. Это подтверждается планом острова 1762 г.² и «Каменноостровской сюитой» М.И. Махаева: к регулярно распланированному саду добавлены три участка – северный, трапециевидный в плане – лесопитомник; западный – с цветочным партером; за оранжереей, построенной почти перпендикулярно к набережной Малой Невки, находился партерный участок. От павильона Эрмитаж проложены две лучевые липовые аллеи. Оба луча – центральный и западный – заканчивались на берегу безымянной речушки, притоке Крестовки. Так, около Эрмитажа была намечена, хотя и не в завершенном виде, трехлучевая композиция липовых аллей. Это второй этап формирования Каменноостровского парка, когда юго-восточная часть острова приобрела характер регулярной садово-парковой композиции, соответствуя, по принципу контраста, стихийной живописности, праздничности форм архитектуры барокко.