История Кирилло-Белозерского монастыря неразрывно связана с событиями русской истории, с судьбами правителей и выдающихся людей прошедших столетий.

В 1529 году прибыл в Кирилло-Белозерскую обитель на богомолье великий князь Василий III с новой супругой Еленой. Прибыл с целью помолиться вместе с благочестивыми иноками о разрешении его супруги от бесчадия. Бог «услышал» жаркую молитву, и в следующем году у них родился сын – будущий Иван Грозный. В знак благодарности за рождение сына князь подарил монастырю огромную сумму денег и построил на свои средства две церкви.

Подобно своему отцу, Иван Грозный уделял монастырю большое внимание. Он был крупнейшим вкладчиком этой обители и несколько раз приезжал сюда на богомолье, а под старость намеревался даже дожить здесь свой век.

Впервые Иван IV посетил Кирилловский монастырь в юности в 1545 году. Тогда ещё строго соблюдался устав основателя обители Кирилла Белозерского. В послании Игумену Кирилло-Белозёрского монастыря Иван Грозный вспоминает, как во время этого первого посещения монастыря он опоздал на ужин и лёг спать голодным.

В предании говорится: «По молодости лет царь опоздал однажды на ужин, и слуга его попросил у келаря стерлядей. Келарь ответил: «Об этом, о судари, мне не было приказа, что мне приказали, то я вам и приготовил, а сейчас ночь, взять негде. Государя боюсь, а Бога надо бояться больше».

«Кирилловский уезд» – историческое событие 1553 года. Под таким заголовком в Никоновской летописи упомянуто о путешествии Грозного по святым местам после тяжелой болезни.

Исполняя обет, данный им в болезни, Иван IV отправился на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь вместе с первой женой Анастасией и сыном Дмитрием. Сначала он поехал в обитель святого Сергия. Царь посетил келию Максима Грека, который стал отговаривать Грозного от поездки, предсказав гибель Дмитрия. Царь не испугался пророчества… и вернулся в Москву без сына.

Причины смерти царевича объясняются по-разному. По местному преданию, когда Иван Васильевич с женой катался на большой лодке по Сиверскому озеру, а нянька с царевичем на другой, один из гребцов неловко накренил лодку, и нянька с ребёнком упали в воду. Няньку спасли, а царевич утонул.

Другой вариант предания представлен в книге Приклонского А.А. «Кирилловский уезд» (правдивое сказание о днях злопамятных), изданной в 1916 году.

В этом предании говорится, что царевич Дмитрий утонул по пути в монастырь в Шексне-реке:

Гибель царевича в Шексне подтверждает участник поездки князь Курбский: «И не доезжая монастыря Кирилова, ещё Шексною-рекою плывучи, сын его, по пророчеству святого, умер. И оттуда приехал до Кирилова монастыря в печали».

По краткому же летописному известию, царевич Дмитрий умер на обратном пути: «назад едучи к Москве».

В 1569 году Грозный «казнил за измену» князя Владимира Старицкого, его жену и двух малолетних детей и приказал отряду опричников ехать в Кириллов, а оттуда в женский Воскресный Горицкий монастырь, княгиня проживала там под именем инокини Евдокии. Царь велел Старицкую утопить в Шексне, а её прислужниц убить.

В «Летописи событий Кирилло-Белозерского Успенского монастыря, впервые опубликованной в краеведческом альманахе «Кириллов» в 1997 году, сообщается предание, украсившее эту смерть.

«Говорят, будто Иоанн приказал убрать по-царски лодку и, наклав в неё каменья, посадил туда инокиню Евдокию вместе с её невесткой инокинею Александрой. С крутого берега, по мановению царя, лодка была спущена и княгини вместе с нею утонули».

В списках Ивана Грозного, посланных в Кириллов, Ферапонтов и Прилуцкий монастыри, сказано: поминать «иноку княгиню Евдокию, Марию, да с ними 12 душ и со старицами, а имена их ты сам веси, Господь!»

На территории Кирилло-Белозерского монастыря есть церковь Иоанна Листвичника. По преданию, надвратная церковь создана неизвестным зодчим на средства Ивана Грозного. Придел церкви – Иоанна Листвичника – «посвящён», очевидно, сыну Грозного – Ивану.

В. Сергеев. Кириллов. Церковь Сергия Радонежского.