С тех пор как 12 мая 1237 года Папа Григорий IX соединил остатки Ливонского ордена с Тевтонским, прошли века. Тевтонский орден к началу XVI века представлял собой жалкое зрелище. Минули времена, когда его рыцари контролировали Северную Европу до Балтийского побережья. Орден сточил свои клыки о Польшу. В 1466 году в Торне между тевтонами и Польшей был подписан мир, по которому орденские земли Мариенбург, Эльбинг и Кристбург отошли к полякам. С тех пор эти земли стали называть Королевской Пруссией.

Польский король пошёл дальше – он заставлял магистров разорвать все отношения со Священной Римской империей и принести вассальную клятву. Тевтоны теряли честь и независимость.

В 1470–1480-е годы орден слабо огрызался в сторону Москвы. Не имея возможности вести открытые боевые действия, он поддерживал новгородский сепаратизм. Москве это очень не нравилось.

В 1471 году магистр Тевтонского ордена Иоганн фон Герзе напишет письмо великому магистру Гейнриху Рефлину фон Рихтенбергу: «Если князь московитов овладеет Новгородом, то немцам будет грозить большая опасность».

В другом письме фон Герзе подробно заявил о своей антимосковской позиции: «Мы думаем, что для блага нашего ордена и Ливонии не следует их оставлять без помощи, ибо если Новгород будет покорен московским королём и псковичами, и покорен таким образом, что московский король станет, да хранит Бог от этого, неограниченным господином Новгорода, тогда… господину рижскому архиепископу, господину епископу дерптскому и нашему ордену в Ливонии воды и земли, которые псковичи у нас отняли во время доброго мира и до сих пор удерживают за собой, не только никогда не возвратить, но нам следует ожидать всё больших нападений и притеснений. Нам кажется также, что если они таким образом объединятся, то мы попадём в тяжелое положение и должны будем с ними заключить мир по их воле и отказаться от всего, что псковичи отняли у нашего ордена и других господ, или вести войну против всех них, что для нас будет очень тяжело».

Геополитические планы тевтонов на Новгород и Псков сложно было удержать в тайне. Московский князь решает действовать на опереженье. В итоге, присоединив в 1478 году Новгород, Иван III лишил немецкий орден территориальных амбиций, ударив по его агрессивным планам. Москва окончательно включает богатейшую огромную Северо-Западную Русь в свой состав.

Даже после разгрома поляками и потери части своих земель тевтоны ещё долго будут вести антирусскую риторику. К примеру, в 1491 году верховный магистр Тифен напишет письмо Папе Римскому, в котором будет настаивать, на том, что «требуется сохранить немецкий орден, госпиталь всей немецкой нации, который и сегодня является оплотом против русских и защитой святого христианства на окраинах [католического мира] с его привилегиями и установлениями (grundfeste), пожалованными Папами, императорами и князьями, утвердить их и ничего против них не предпринимать».

Потом, в начале XVI века, когда Иван III попробует реализовать проект контроля балтийского торгового хаба, голоса тевтонов ещё будут кричать о «русской угрозе», параллельно призывая к крестовому походу против русских.

Последней антирусской кампанией Тевтонского ордена будет попытка очередного сбора денег с коллективного Запада на борьбу с русскими. Это произошло сразу после смерти Ивана III. Тевтоны хотели улучить момент смены правителей. Молодой и неопытный Василий Иоаннович казался им слабым и безвольным. В 1505 году магистр Тевтонского ордена в Ливонии Вольтер фон Плеттенберг (тот самый, который ещё недавно создавал антирусскую коалицию против Ивана III на Балтике) получает от литовского князя Александра предложение: «Теперь наступило удобное время соединенными силами ударить на неприятеля веры христианской, который причинил одинаковый вред Литве и Ливонии».

Вскоре один из тевтонских сановников, Руперт, получает от Максимилиана добро на сбор денег для войны с русскими. Эта любимая затея Запада удается на славу: за несколько лет орден магнетизировал русофобию и значительно улучшил своё материальное положение.