По высоким московским снегам в сторону Литвы в феврале 1495 года выехал кортеж. В каретах сидели дочь Софьи Палеолог Елена, князь Василий Ромодановский, боярин Семен Ряполовский и глава еретиков-заговорщиков Фёдор Курицын. Елена ехала к своему жениху, литовскому князю, будущему наследнику престола Александру. Кортеж серьёзно охранялся, так как в нём несколько саней были нагружены ценным приданым.

Отправляя своих послов, Иван III строго пригрозил: Александр должен подписать мирный договор и поклясться, что не будет принуждать свою невесту к принятию католичества. Переговоры осложняло то, что ещё за год до этого в городе Вильно Курицын и Ряполовский изменили часть договора. Из текста исчезает титул Ивана III – «государь всея Руси». Это была не досадная оплошность, а продуманный демарш: после заключения такого союза с Литвой Россия как бы отказывалась от тех исконно русских территорий от Киева до Смоленска, за которые постоянно шла кровавая борьба. В дипломатическом языке, как известно, важна каждая запятая.

Через несколько недель Елена въехала в Вильно. Александр послал за ней роскошную золотую карету. Но охрана княгини увидела, что внутри неё нет ни Александра, ни его родственников, и запретила покидать русскую повозку. Когда кортеж подъехал ко дворцу, Александр уже приготовил красную дорожку, на которую должна была ступить дочь московского князя. Но тут же сориентировался Семен Ряполовский. Он первым вышел из кортежа и постелил перед невестой кусок заранее припасённой шерстяной серой ткани, тем самым символично показав, что Елена до заключения договора остаётся на московской земле.

Сам обряд венчания был заключён с нарушением договоренности – по западному католическому образцу. Во время церемонии люди Александра блокировали даже участие русских священников. Дальше судьба Елены сложилась ужасно. Муж пытался всячески давить на неё. Сама Елена после ранней смерти Александра будет жаловаться Папе Римскому на притеснения. Папа останется равнодушным к судьбе русской принцессы. Он даже запретит строить православную церковь по просьбе Елены. Понтифик никак не ответил на её письма, так как был заинтересован в дальнейшем унижении русской княгини – в надежде на то, что обстоятельства вынудят принять её католическую веру.

Унижение дочери Софьи Палеолог и провальный договор с Литвой были также на руку заговорщикам – Курицыну, Ряполовскому, Патрикееву и Ромодановскому. Однако вскоре, узнав об этом, Иван III пришёл в бешенство и наконец-то дал команду своим людям искать следы заговора.