В миру его звали Иван Санин. В двадцать лет он принял монашеский постриг под именем Иосиф. Вскоре в Боровском монастыре он стал одним из любимых учеников старца Пафнутия. Когда Пафнутий Боровский умер, Иосиф решил основать свой собственный монастырь в непроходимых лесах под Волоком Ламским.

Но однажды к Иосифу пришёл некто Иосиф Поповка (известный Волоцкому ещё по временам пребывания в Боровском монастыре) и рассказал, что в Новгороде завелась ересь. Далее началось активное общение архиепископа Новгородского Геннадия и Иосифа Волоцкого. Они обменивались рукописями книг, в том числе и найденных Геннадием у еретиков. За несколько лет до ожидаемого конца света Иосиф начнёт своё письменное творчество. Сначала он составит сказание «О седьмой тысяче», в котором заподозрит еретиков, что те специально разгоняют тему последних времен, чтобы посеять в народе смуту и беспокойство.

Как только Иосиф узнал о том, что Геннадия не пустили на церковный суд, он написал послание суздальскому епископу Нифонту, в котором сделал очень опасное предположение: всесильный и могущественный Фёдор Курицын тоже стоит на стороне еретиков, да и находившийся на тот момент на митрополичьем посту Зосима – тоже еретик. Это было очень опасное предположение. Обвинения митрополита могли стоить ему жизни. Иосиф помнил, как много лет назад его духовный отец старец Пафнутий Боровский из-за конфликта с митрополитом был посажен в тюрьму. Да и самого Геннадия когда-то бросили в ледяной погреб тоже из-за противостояния с митрополитом.

Своим оружием против еретиков-заговорщиков Иосиф выбрал слово – меткое, веское, не промахнёшься! В конце XV века Волоцкий напишет своё знаменитое произведение «Просветитель», в котором подробно перечислит прегрешения еретиков, ещё раз обвинит главных заговорщиков при дворе Ивана III. Но главное, что беспокоит волоцкого игумена, – это непротивление еретикам самого великого князя.

Иосиф предусмотрительно избегает прямого обвинения князя в ереси. Но всё же одно обвинение от него Иван III услышит. Когда в 1494 году в темнице умер брат Ивана III Андрей, князь Углицкий, посаженный туда по подозрению в заговоре, Иосиф прямо назвал московского князя Каином. Каждый на Руси помнил, что ветхозаветный Каин сделал со своим братом.

Спустя четыре года великий князь захочет покаяться то ли в потакании еретикам, то ли в братоубийстве. Интересно, что главным человеком, с которым Иван III встретится для покаянной исповеди, будет именно Иосиф. Но прозрение князя наступит позже, а пока московские еретики продолжали плести сети заговора.