Дженскисон был самым опытным морским волком во всей Англии да, наверное, и на всём Западе. С 1546 года он плавал во Фландрии, Германии, Италии, на Родосе, Мальте, Сицилии, Кипре. Был в Турции, Дамаске, Малой Азии, в Иерусалиме и Африке. В России Дженкинсона прозовут Антоном Янкиным.
После небольшой стоянки в Москве Дженкинсон, познакомившись с Иваном IV, поплыл по Волге в Астрахань, а оттуда – в воды Каспийского моря. Затем сошёл на берег Мангышлакского полуострова. Там, перегрузив товары на сотню арендованных верблюдов, пошёл по туркменским степям. Через два месяца, в 1558 году, добрался до самой Бухары.
На обратном пути Дженкинсона на границах Московии для охраны встретил отряд стрельцов. С собой в Москву он привёз послов восточных стран и 25 выкупленных русских пленных. Узнав об этом благородном жесте, Иван IV ещё больше проникся уважением к королевскому посланнику.
Ко времени возвращения Дженкинсона в Лондон оказалось, что в Англии умерла «Кровавая Мэри» и на престол взошла её сестра Елизавета I. На королевском приёме он рассказал, что путь в Персию возможен только через реку Волгу, а для этого необходимо убедить московского царя не просто пропускать английские корабли, но, по возможности, колонизировать, где это возможно, восточный берег русской реки.
Вдохновившись перспективами колонизации Московии, 25 апреля 1561 года Елизавета I напишет Ивану IV послание. В конце этого документа английская королева попросит московского царя дать рекомендацию для персидского правителя – «Великому Софию, царю Персидскому, в чьи царства и страны тот наш слуга отправится вместе со своими домашними для лучшего изучения иностранной торговли».
Второе путешествие в Иран пройдёт более-менее гладко. В Ширване англичане добьются торговых привилегий. Интересным будет третье путешествие на каспийские берега в 1565–1567 годах. В этот вояж англичане под руководством Артура Эдуардса даже получили у шаха Тахмаспа привилегии на вывоз шёлка-сырца. Теперь осталось поставить под контроль русский Волжский торговый путь.
Усиление англичан в Персии за счёт помощи Москвы стало угрожать интересам Османской империи. Желая приструнить Ивана IV, турки в 1569 году профинансировали Крымский поход на Астрахань, а затем продолжили наступление на Баку и Дербент.
Через три года после первого путешествия Ченслера в Россию в Холмогорах появляется первая английская инфраструктура – фабрика по производству канатов из русской пеньки. На Вычегде, под носом у русских промышленников Строгановых, строится железоделательный завод. В Вологде, Новгороде, Москве, Ярославле, Пскове, Казани, Астрахани, Ивангороде и Костроме вырастают либо английские дворы, либо торговые конторы «Московской компании». Англичане мгновенно заполоняют собой всё русское экономическое пространство.