Империи стало известно, что некогда союзный Тевтонский орден ведёт свою политическую игру с Москвой. Практически одновременно с Загряжским в Москву от Максимилиана прибывает лучший германский дипломат Сигизмунд Герберштейн.

Накануне император поставил перед ним несколько задач. Во-первых, он должен был довезти до Сигизмунда внучку Максимилиана – Бону Сфорцу, уже обручённую с польским королём. Во-вторых, ещё до Москвы провести с Сигизмундом важные переговоры о возможности возвращения Москвой Смоленска. К тому же Герберштейн выступал переговорщиком. Его задачей было стать этаким замирителем Василия III и Сигизмунда в интересах имперской короны. Максимилиану было важно иметь Польшу и Московию в качестве своих прокси для войны против Турции, и война между ними совсем не входила в его планы.

Дело оставалось за малым: помирить Тевтонский орден и поляков. Для этого, ещё до Москвы, имперский посол заехал в Кёнигсберг и встретился с Альбрехтом. Магистр Тевтонского ордена просил передать Максимилиану некое секретное личное послание. В этой бумаге было требование возвращения Западной Пруссии и предложение, если что, обменять её на Жемайтию.

В Польше Сигизмунд просил Герберштейна повлиять на Василия III, чтобы тот, отказавшись от территориальных претензий, перестал думать о войне. Герберштейн, ещё даже не выехав в Москву, уже почувствовал себя архитектором глобального антиосманского проекта.