Пока на Сицилии правил Дионисий, а Спарта теряла свое влияние, Фессалия на севере Греции переживала зенит могущества.

В микенские времена земли, ставшие впоследствии Фессалией, дали рождение Ясону, главе аргонавтов, и Ахиллу, герою Илиады. Фессалия представляла собой самую большую в Греции долину, плодородную и живописную. (Греческие писатели называли Фессалию «прекрасной долиной храмов» (долина реки Пеней (совр. Пиньос) и ее притоков).)

Фессалия – единственное место на материковой Греции, где можно было широко использовать во время военных действий конницу. Легендарные кентавры, полулюди-полулошади, возможно, жили именно в Фессалии и являются отражением того впечатления, которое производили верховые фессалийцы на других греков, использовавших лошадей только в колесницах.

Если бы в Фессалии было хоть какое-нибудь единое правительство, возможно, она смогла бы доминировать в Греции. Но после дорического вторжения эта область выпала из основного русла греческой истории. Фессалийская кавалерия оставалась знаменитой и полезной в качестве наемной силы (конные отряды служили, например, телохранителями у Писистрата, тирана Афин), но сама Фессалия долго не могла объединиться. С 401 г. до н. э. в городе Феры на юго-востоке Фессалии установилась тирания Ликофрона, который начал борьбу с городом Лариса. Ларису поддержала Македония, а Феры – Спарта.

Затем, в дни Эпаминонда, Фессалию объединил преемник Ликофрона Ясон (390–370 до н. э.). К владениям Фер были присоединены территории племен мараков, долонов и часть Эпира.

Поскольку Спарта (переживавшая тогда последние дни своей гегемонии) была против образования любых союзов крупнее города-государства, то Ясон нашел себе союзника в лице Фив.

Почти сразу вслед за этим последовала битва при Левктрах (см. ранее), а через несколько дней Ясон во главе конницы двинулся на юг. В то короткое время, когда Спарта потерпела сокрушительное поражение, а Фивы сосредоточили все свои усилия на том, чтобы она не оправилась от удара, Ясон, возможно, чувствовал себя самым значительным человеком на материковой Греции. Он вынашивал планы объединения Греции, чтобы затем повести объединенные силы на империю Ахеменидов, и, возможно, смог бы осуществить свою мечту, но в 370 г. до н. э. Ясона убили.

Его смерть вызвала в Фессалии беспорядки. В охваченную междоусобицами Фессалию вторглись фиванцы, а затем македонцы. В это время Македония быстро набирала силу. Еще царь Александр I (ок. 495–450 до н. э.) объединил под своей властью всю Нижнюю Македонию и поставил в зависимость от себя царьков горной части страны. Устанавливаются тесные связи с Грецией (отсюда прозвище Александра I – Филэллин («друг эллинов»). При царе Архелае (413–399 до н. э.) столица была перенесена из города Эги ближе к побережью, в Пеллу (28 километров от моря). При дворе Архелая проживали выдающиеся художники и поэты. Афинский драматург Еврипид, живя здесь, посвятил македонским сюжетам трагедию «Архелай».

Убийство Ясона в Фессалии открыло Македонии путь к интервенции, и, когда в 369 г. до н. э. на трон вступил Александр II, он со всей энергией попытался укрепить свое влияние в Фессалии.

Некоторое время два Александра, один из Македонии, другой из Фер, сражались друг с другом. Затем фессалийские города, желавшие освободиться от обоих, стали молить о помощи Фивы, вставшие теперь, благодаря Левктрам, во главе Греции.

Фивы послали экспедицию на север под предводительством Пелопида, того самого, который прославился изгнанием спартанского гарнизона из Фив (см. ранее). Пелопид подписал договор с Александром II, однако он был быстро нарушен.

В 364 г. до н. э. Пелопид возглавил третью экспедицию в Фессалию и встретил армию Александра из Фер близ Киноскефал. Беотийцы одержали победу, но Пелопид был убит. Разгоряченные фиванцы упорно преследовали Александра, и он был вынужден заключить мир, ограничивший его власть только городом Феры. В 362 г. до н. э. фессалийская конница сражалась за фиванцев Эпаминонда при Мантинее. Александр занялся пиратством и в конце концов был убит в 357 г. до н. э. Фессалийская угроза Греции исчезла.