«Пришлось дважды проводить президентскую кампанию на Украине, в первый раз ее убедительно выиграв, а во второй раз став содержательной причиной так называемой оранжевой революции, — рассказывал впоследствии Сергейцев о своей работе в Украине. — Методология <…> действительно заставила соприкоснуться с историей, поняв ее как обстоятельства собственной деятельности».

Через четыре года после сотрудничества с Пинчуком команду Сергейцева снова позвали в Украину консультировать кандидата от действующей власти — тогдашнего премьер-министра Виктора Януковича. Те выборы стали самыми напряженными в истории страны. В ходе кампании соперника Януковича Виктора Ющенко отравили, а в первом туре разрыв между конкурентами составил меньше одного процента. Потом был второй тур — победу Януковича признали Владимир Путин и Александр Лукашенко, но не сотни тысяч украинцев, которые вышли на киевский Майдан Незалежности и добились назначения перевыборов. В третьем туре победил Ющенко. Так случилась «оранжевая революция», которой Кремль пугал граждан России следующие десять лет.

Точный характер задач, стоявших перед Сергейцевым, достоверно неизвестен, однако многие украинские журналисты связывают с работой его команды появление скандального предвыборного плаката «Україно, роззуй очi!» («Украина, открой глаза»). На нем страна была разделена на три части, причем на западе Украины якобы жили люди первого сорта, а на востоке — третьего. Это был типичный черный пиар: авторы плаката утверждали, что так смотрят на мир сторонники Виктора Ющенко.

Именно в рамках той предвыборной кампании политтехнологи вбросили в публичное поле идеи о противостоянии Запада и Востока Украины, а также о том, что оппозиция работает в интересах (и за деньги) НАТО и США и против русскоязычного населения страны. Эта операция оказалась эффективной — выборы действительно впервые поделили страну строго пополам: Запад голосовал за Ющенко, Восток — за Януковича.

Сергейцев в тот момент излагал в своих текстах именно такие идеи. «Единственной актуальной целью США в отношении Украины является только дестабилизация, — писал он, — причем не только и не столько самой Украины, сколько России. <…> Дело не в хороших и плохих империях, просто у империй не может быть другой стратегии». Именно тогда Сергейцев начал публично высказывать свои оценки актуальных политических событий, что обычно не свойственно политтехнологам, которые эти события создают.

Впрочем, это не помешало ему провести еще несколько выборных кампаний. Следующим заметным украинским заказчиком Сергейцева стал лидер «Фронта перемен» Арсений Яценюк. В президентскую гонку в 2009 году он входил третьим кандидатом — позади Януковича и Тимошенко, но с некоторыми шансами на успех (за девять месяцев до выборов опросы давали ему 13%). Команда Сергейцева предложила Яценюку изменить образ — из либерала-прогрессиста стать решительным и военизированным мачо. Однако ближе к осени его рейтинг сдулся. В народ ушла шутка про «рекламу цвета каки». На выборах Яценюк набрал семь процентов и финишировал четвертым.

С тех пор Сергейцев в Украине не работал, зато поучаствовал в одной из самых ярких системных российских кампаний 2010-х. В 2011 году миллиардер Михаил Прохоров по просьбе администрации президента пошел в политику, стал лидером либеральной партии «Правое дело» и позвал Сергейцева ее развивать. Объясняя, почему политтехнолога пригласили в команду, советница Прохорова дословно повторила формулировку про то, что Сергейцев был «причиной оранжевой революции». Российские коллеги и конкуренты политтехнолога безрезультатно пытались предупредить Прохорова о возможных проблемах: в интервью «Коммерсанту» директор Международного института политической экспертизы Евгений Минченко отметил хорошую профессиональную репутацию команды Сергейцева, но указал, что они отказываются «в чем-то идти навстречу потребностям электората, так как уверены: избирателю все можно навязать».

В случае работы с Прохоровым опасения Минченко подтвердились. Команда Сергейцева предложила бизнесмену концепцию, похожую на ту, что была у Яценюка: Прохоров появился на билбордах с брутальным слоганом «Сила в правде» из «Брата 2» и в имперских черно-желто-белых цветах. В штабе Прохорова были люди, представлявшие себе программу и ценности либеральной партии несколько иначе: например, экономист Владислав Иноземцев и правозащитница Ирина Ясина. Слушать их Сергейцев, однако, не собирался. «Я сидела на одном таком собрании [в штабе] и офигевала, — вспоминала Ясина. — Люди, которым абсолютно чужда правая идея, готовят программу правой партии и всех „забивают“, никого не хотят слушать».

В августе 2011 года «Правое дело» опубликовало манифест «Власть — это мы сами». Либеральных идей в этом тексте было немного, зато в нем имелись сожаления по поводу распада СССР, а также утверждалась необходимость сильной армии и новой индустриализации. «Мы — партия действия, ежедневных поступков, основанных на долге, совести и чести. Мы знаем, что мы правы. Россия всегда права!» — сообщали авторы. В самих парламентских выборах Прохорову и его команде поучаствовать не пришлось: после того как бизнесмен не прислушался к рекомендациям администрации президента, его убрали из руководства партии, а лидером «Правого дела» стал адвокат и бывший сотрудник ФСБ Андрей Дунаев. На выборах в декабре 2011 года партия набрала 0,6%.

Сергейцев вряд ли сильно огорчился из-за неудачи «Правого дела». К тому времени его профессия уже сделала его очень обеспеченным человеком (бывшая жена Сергейцева Татьяна Рясина еще в 2001 году оценивала его состояние в 10–15 миллионов долларов, которые складывались из недвижимости и денег на счетах). Судя по всему, проводить кампании выпускнику методологической школы было уже не очень интересно. Ему хотелось транслировать аудитории собственную картину мира.

Параллельно с кампанией «Правого дела» проходили съемки фильма «Матч» — в титрах Сергейцев обозначен как продюсер, но в интервью представлялся соавтором сценария. Когда он привез фильм в Киев, разразился скандал: представители националистической партии «Свобода» требовали не выпускать картину в прокат, а депутат Андрей Парубий пояснил основную претензию к ней: «Этот фильм <…> снят не о футболе, не о войне и даже не о любви. Это такая себе пропаганда русского мира, где все эти вещи — это фон. Главное — показать: если человек одет в украинскую вышиванку, он коллаборант».