Отработав несколько лет в Елгаве, Сергейцев начал собственную практику, которая опиралась на связи и знакомства, завязавшиеся внутри методологического движения, и практики, разработанные Щедровицким (сам основоположник методологии умер в 1994 году). Как следует из автобиографии Сергейцева, в 1990-х он сменил несколько сфер деятельности: как эксперт Госкомимущества сопровождал приватизацию предприятий «Аэрофлота» и алмазодобывающей компании «Алроса», запускал отделение конфликтологии на философском факультете Санкт-Петербургского университета, решал корпоративные споры.

Однако главным занятием Сергейцева в это время стало проведение избирательных кампаний. В 1995 году он руководил губернаторской кампанией Валерия Гальченко в Подмосковье (кандидат проиграл во втором туре), затем помогал избраться мэром Новороссийска Валерию Прохоренко, вел кампании в Уссурийске и Находке. Его звездный час наступил в конце десятилетия, когда Сергейцев поехал в Украину во главе команды технологов — в нее также входили прошедшие методологическую школу Дмитрий Куликов и Искандер Валитов.

Действующий президент Украины Леонид Кучма начал избирательную кампанию 1999 года почти в катастрофическом положении. На прошедших за год до того парламентских выборах убедительно победили коммунисты, а партия премьера Валерия Пустовойтенко набрала всего пять процентов голосов. Чтобы спасти положение, создали сразу несколько избирательных штабов. Команда Сергейцева входила в тот, куратором которого был депутат, миллиардер и будущий зять Кучмы Виктор Пинчук. Собственно, с самим Пинчуком Сергейцев познакомился годом раньше, когда занимался его избирательной кампанией в Раду.

Самым заметным результатом работы Сергейцева и его команды стал проект «Уличное телевидение». Он использовал вполне передовые для того времени технологии, чтобы организовать в режиме реального времени телемосты, соединяющие людей в студии и на площадях украинских городов с Кучмой. Задачей было приблизить президента к народу и показать его как открытого и демократичного политика. Для «Уличного телевидения» Сергейцев использовал практический опыт ОДИ: главную роль в общении Кучмы с людьми играли ведущие, разогревавшие аудиторию на площади и модерировавшие вопросы. Все они прошли через специальный отбор и тренинги Сергейцева.

«Несколько тысяч молодых людей были набраны, обучены, познакомлены друг с другом, — вспоминал один из участников проекта. — Сергейцев являлся толпе на нескольких гигантских тренингах, семинарах, видеоконференциях в роли, так сказать, верховного божества. Предводителя наемников с соответствующей этикой. Набранных в эту машинку людей учили не микрофон держать, а думать соответствующим образом, то есть встраиваться в политпроекты и помогать эффективно зарабатывать деньги»[9]. Высказывания Сергейцева быстро превращались у участников в мемы: «Я Сергейцев. Кого мне надо уволить?», «Да, я самый умный и у меня справка есть», «Последний чемодан с деньгами подошел к концу», «Нельзя быть тараканами в будильнике. Если сидеть внутри, то никогда не поймешь, зачем и к чему весь этот сложный механизм, а вылезешь, хоба, сразу поймешь — это ж будильник!»

У «Уличного телевидения», как и у конкурса на должность директора РАФ, была своя идеология: оно должно было научить украинцев демократии. Лучше всего это сформулировала исполнительный директор проекта Ольга Лобач. Она говорила, что в силу исторических причин в Украине нет сильного общества, а демократия в стране за девять лет сформироваться не успела. «В этом смысле, — подытоживала Лобач, — я считаю, уличное ТВ — это инструмент демократического формирования общества». Сам Сергейцев в тот момент, видимо, придерживался тех же взглядов. «То, что Сергейцев говорил нам в 1999–2000 годах, полностью противоречило тому, что он пишет сейчас, — вспоминал в апреле 2022-го медиаменеджер Дмитрий Белянский, попавший тогда в обойму ведущих „Уличного телевидения“. — Он, напротив, рассказывал нам тогда, как построить сильное и независимое украинское государство. Давал прекрасные и внятные инструкции».

В итоге исход выборов решался во втором туре. Леонид Кучма победил своего основного конкурента коммуниста Петра Симоненко и остался доволен вкладом в победу штаба Пинчука и конкретно «Уличного телевидения». Виктор Пинчук развил свой медиауспех и в сентябре 2000 года купил канал ICTV. Его реорганизацией занялся Сергейцев, многие сотрудники «Уличного телевидения» вошли в редакцию телеканала, а главным редактором службы информации стал российский журналист Дмитрий Киселев — будущий ведущий программы «Вести недели».