Гоголь мечтал о том, чтобы совершить путешествие по всей России, от монастыря к монастырю, ездя по проселочным дорогам и останавливаясь отдыхать у помещиков. Свой замысел он частично осуществил.

Из монастырей особенно понравилась ему Оптина пустынь на реке Жиздре, за Калугою. Гоголь, приближаясь к ней, прошел со своим спутником до самой обители, версты две, пешком. На дороге встретили они девочку с мисочкой земляники и хотели купить у нее ягоды; но девочка, видя, что они люди дорожные, не захотела взять от них денег и отдала им землянику даром, отговариваясь тем, что «как можно брать с странних людей деньги?»

– Пустынь эта распространяет благочестие в народе, – заметил умиленный Гоголь.

«Я заезжал на дороге в Оптинскую пустынь и навсегда унес о ней воспоминание. Благодать видимо там присутствует. Это слышится в самом наружном служении, хотя и не можем объяснить себе, почему. Нигде я не видал таких монахов. С каждым из них, мне казалось, беседует все небесное», – писал он графу Толстому.

Особенно сильно приковывали к себе внимание Гоголя старцы Моисей, Антоний и Макарий.

Старец Моисей был игуменом монастыря, Антоний – начальником скита, а Макарий – простым иноком. Все трое были людьми исключительных нравственных достоинств.

Всем, кто нуждался в их помощи, никогда не было с их стороны отказа. Моисея за пренебрежение его к деньгам монастырская братия прозвала «гонителем денег», а отец Антоний вызывал у всех восхищение тем, что несмотря на больные ноги служил для остальных примером по исполнению церковных служб и всяческих работ. Отец Макарий считался непревзойденным наставником на пути к христианскому совершенствованию. Прибегал к его советам и Гоголь, но так измучил смиренного старца своею нерешительностью, что тот был готов отказаться его принимать.

Переписывался Гоголь и с оптинским иеромонахом Филаретом (в схиме Феодот, в миру – Феодот Захарович Кольцов). Писатель исповедовался, просил советов и тоже изводил смиренного монаха своими колебаниями и страхами. «Ради самого Христа, молитесь обо мне, отец Филарет. Просите вашего достойного настоятеля, просите всю братию, просите всех, кто у вас усерднее молится. Путь мой труден; дело мое такого рода, что без ежеминутной, ежечасной и без явной помощи божией не может двинуться мое перо, и силы мои не только ничтожны, но их нет без освежения свыше. Говорю Вам об этом неложно. Покажите эту записку мою отцу игумену и умолите его вознести свою мольбу обо мне, грешном, чтобы удостоил бог меня, недостойного, поведать славу имени его. Мне нужно ежеминутно, говорю Вам, быть мыслями выше житейского дрязгу и на всяком месте своего странствия быть в Оптиной пустыни», – писал Гоголь иеромонаху.

Николай Васильевич мечтал снова уехать за границу, на этот раз в православную Грецию, где тепло. Но смог выбраться только в Одессу, где слушал проповеди Михаила Карповича Павловского – заслуженного профессора богословия Ришельевского лицея и Новороссийского университета.

В Одессе Гоголь снова встретился с Репниными, в том числе и с княжной Варварой Николаевной, которая всегда испытывала к писателю самые нежные чувства. Княжна отметила, что Гоголь «страшно состарился душевно» и все время молился, из его комнаты неслось непрестанное «Господи, помилуй! Господи, помилуй!».

Жил он очень уединенно, к новым знакомым относился осторожно, даже боязливо. Время предпочитал проводить в очень маленькой комнате и постоянно мерз, даже если в доме было тепло. По выражению знакомых – ежился. Лишь звуки родных украинских песен заставляли разгораться едва тлеющую в нем искру воодушевления.