Странная холодность Гоголя в отношениях с женским полом проявилась еще в ранней молодости, когда людям свойственно переживать романтические влюбленности. Несмотря на то, что в своих повестях и рассказах Гоголь описал немало прелестных панночек и петербургских барышень, в обществе реальных девушек он смущался, стеснялся и чувствовал себя скованно. По всей видимости, писатель и сам чувствовал свою инаковость, свое отличие от большинства людей. Сомнения, смущение по этому поводу он выразил в нескольких произведениях. Наиболее ярко страх Гоголя перед женским полом выражен в пьесе, которую автор изначально назвал «Женихи», а после переименовал в «Женитьбу». Сюжет ее очень прост: Агафья Тихоновна, состоятельная девица 27 лет, по понятиям тех лет уже старая дева, решает все-таки выйти замуж (обязательно за дворянина!) и обращается к свахе. Являются женихи – типичные для творчества Гоголя карикатурные персонажи. Все – кроме главного героя, совершенно живого и реалистичного.

Иван Кузьмич Подколесин является персонификацией страхов и комплексов, свойственных людям стеснительным и неуверенным в себе. Он вроде бы и хочет жениться, но в то же время боится сделать решительный шаг. Подбадривает его друг – Кочкарев, который буквально за руку тащит Подколесина на смотрины. Увы, свадьба срывается: в последний момент, когда уже в церковь пора ехать, Подколесин сбегает из дома невесты через окно.

Гоголь читал эту комедию у Погодина. Хозяин дома созвал столько гостей, что довольно большая комната была буквально набита битком.

Слушатели смеялись, хохотали, а некоторым от смеха сделалось почти дурно. «Читал Гоголь так, как едва ли кто может читать. Это было верх удивительного совершенства. Скажу даже вот что: как ни отлично разыгрывались его комедии, или, вернее сказать, как ни передавались превосходно иногда некоторые их роли, но впечатления никогда не производили они на меня такого, как в его чтении», – вспоминал Погодин.

Казалось, что пьесу ждет зрительский успех – но не тут-то было! Снова вмешалась высочайшая особа: на премьеру пожаловал сам император, но демонстративно ушел вместе со всем семейством примерно с середины представления, сочтя пьесу непристойной.

Как сообщала одна из современниц, «Женитьба» «имела совершенный неуспех», ибо государь, приехав на премьеру с дочерью Ольгой Николаевной, «тотчас же» увез великую княжну со спектакля, после чего «вся публика приняла пиесу с шумным выражением негодования». По этому случаю даже известный либерал Александр Иванович Тургенев записал в дневнике: «”Женитьба” – неблагопристойные, площадные, гадкие выражения. <..>..Сам император не пожелал смотреть ее вторично вместе с семейством… <..> Государь прав».