Переход от социалистической экономики к свободному рынку и попытка строить демократическое государство вместо тоталитарного сопровождались тяжелым кризисом, пик которого пришелся на начало 1990-х годов. Уже к концу 1980-х часть продуктов продавали по карточкам, а смертность в городе впервые с 1943 года превысила рождаемость. К рубежу десятилетий талоны на еду стали уже повсеместным явлением. Полки государственных магазинов окончательно опустели. Продукты вернулись на них в 1992 году, когда отменили регулирование цен. Ситуация, сложившаяся еще в эпоху застоя, когда денег было больше, чем товаров, дошла до апофеоза и привела в конце концов к гиперинфляции. За 1992 год цены выросли в 26,2 раза.

Советская система власти как будто бы исчезла в одночасье. Городом управлял конгломерат из избранных горожанами политиков, директоров крупных госпредприятий и лидеров крепнущих организованных преступных группировок.

В 1991 году начался процесс приватизации. Государственные предприятия стали продавать частным владельцам ради повышения эффективности. Действительно, советские порядки с тотальным контролем со стороны чиновников и в то же время размытой ответственностью часто вели к неэффективности и коррупции. Однако многие директора и вполне рентабельных заводов во время приватизации стали намеренно доводить их до состояния банкротства, чтобы самим их подешевле и купить.

Большая часть населения города – те, кто был занят в государственном секторе экономики или получал зарплату из бюджета, как врачи и учителя – очень сильно обеднела. Петербург выглядел все более неухоженным: дороги были в ямах и выбоинах, трубы то и дело прорывало, метро не строили. Милиция почти перестала следить за правопорядком, системным явлением стали бандитизм и рэкет.

На этом фоне в обществе произошла поляризация политических взглядов. В 1991 году одновременно с референдумом о переименовании города впервые прошли демократические выборы главы города. Должность занял Анатолий Собчак, покинувший ради нового поста Ленсовет. Его позиция выглядела скорее умеренной; большинство депутатов Ленсовета были в общем большими либералами, чем он. Собчак был сторонником экономических реформ, но в то же время и сильной централизованной власти.

В то же время активизировались радикальные националистические организации, наподобие общества «Память». Значительной популярностью на фоне невзгод пользовались идеи возврата к коммунизму.

Одновременно с неурядицами пришли и большие возможности. Если в эпоху застоя путей самореализации было ничтожно мало, то теперь они появились в изобилии. В городе стали возникать частные театры, музеи и галереи. Появились театры «АХЕ» и «Derevo», открылись арт-центр «Борей» и галерея «Д 137», музей кукол на Камской улице. В 1995 году в Мраморном дворце устроили филиал знаменитого немецкого музея современного искусства – Музея Людвига, и город впервые увидел, как развивалось мировое искусство в послевоенные десятилетия. Продюсер Сергей Сельянов и режиссер Алексей Балабанов открыли собственную киностудию «СТВ».

На Ленфильме снимали кино легендарные режиссеры Алексей Герман, Юрий Мамин, Алексей Балабанов. Русский музей и Эрмитаж устраивали выставки запрещенных раньше авангардистов и зарубежных, в том числе и современных, художников.

Обрели невероятную популярность разного рода молодежные субкультуры. Получил распространение так называемый «сквоттинг». Еще в 1970-е годы дом Евментьева на Гороховой улице стал легендой: в заброшенном здании собирались представители культурного андеграунда. В 1990-е годы практика, когда представители неформального движения занимали здание и обживали, оказалась повсеместной. Сквоты предполагали не просто использование бесхозной жилой площади, но и следование неким традициям, например в них устраивали вечеринки или придерживались определенного образа жизни. Одними из самых известных сквоттеров Петербурга стали члены «Клуба Речников». Они исповедовали одинаковое внимание ко всем направлениям и течениям в искусстве. В первом сквоте «Клуба Речников» по адресу Мойка, 22 жили художник Владислав Мамышев-Монро, участники музыкальной группы «Пепси», режиссер Иван Мовсесян.

Зарождалась городская клубная культура, которая делилась на разные направления. Кто-то танцевал под «попсу», но более искушенные горожане любили рок или электронную музыку. В помещении бомбоубежища на Петроградской стороне открыли клуб «Тоннель», где начинали карьеру многие известные диджеи. В 1990-е годы в Ленинграде появились группы «Текиладжаз», «Сплин», в 1997 году дебютировал Сергей Шнуров с группой «Ленинград».

В городе возник культ недавних эмигрантов: Иосифа Бродского, Сергея Довлатова, Алексея Хвостенко. Вернулся из-за границы художник Михаил Шемякин.

Появилась уникальная возможность не просто заниматься независимо некой деятельностью, но и организовывать полноценные институции. В конце 1980-х – начале 1990-х годов было открыто некоторое количество частных и государственных школ, которые до сих пор играют важную роль в городской системе образования: Петербургская классическая гимназия, Лицей при физико-техническом институте, Аничков лицей, школа «Земля и Вселенная» и другие. В 1994 году основали негосударственный Европейский университет, где до сих пор сохраняются лучшие магистерские и аспирантские программы по многим гуманитарным дисциплинам.

Открылись дороги и перед предпринимателями. Большинство занималось самой простой деятельностью: покупали товары в Польше и перепродавали с рук, в магазинах или на рынках, организовывали небольшие производства, делали стрижки, открывали массажные кабинеты. Однако довольно быстро появился и бизнес с большими амбициями. Петербург стал родиной большого количества стартапов, имеющих значение для всей России. Олег Тиньков начал заниматься производством пельменей и соусов. Запустили другие сравнительно крупные частные пищевые производства. Стали выпускать пиво «Балтика». Предприниматель Олег Жеребцов в середине 1990-х годов открыл первые гипермаркеты «Лента». После резкого спада в начале десятилетия экономика росла невероятно быстрыми темпами вплоть до кризиса 1998 года, и после него довольно быстро восстановилась.

Городской ландшафт значительно изменило открытие границ. Иностранцы перестали быть редкими и экзотическими гостями в Петербурге, да и сами горожане все чаще стали бывать за рубежом, в первую очередь – в соседней Финляндии. Близость к Скандинавии во многом сформировала этику и вкусы современного петербуржца. Он ценит скромность и сдержанность, во многом прагматичен, не стремится произвести неуместно яркое впечатление.

Мэр Петербурга начала 1990-х годов Анатолий Собчак был в своем роде человек-праздник. Он любил ораторствовать и представительствовать, наносить визиты, принимать российских и западных знаменитостей, руководителей государств. Он встречал в Петербурге английскую королеву, великого князя Владимира Кирилловича, Аллу Пугачеву. В правительстве Собчака работали многие из тех, кто в последующие годы определял экономический и политический курс всей страны: Алексей Кудрин, Герман Греф, Владимир Путин.

В то же время фактически второй властью в городе стали организованные преступные группы.

Бурная светская жизнь Собчака на фоне бедствий горожан вызывала все возрастающее раздражение избирателей. К тому же она не вызывала симпатий и у президента России Бориса Ельцина. Властный и харизматичный, Собчак мог претендовать на выдвижение на президентский пост. При участии силовиков и Александра Невзорова началась кампания по дискредитации мэра. Его обвиняли в незаконном получении квартир.

2 июня 1996 года Собчак проиграл выборы губернатора своему заместителю Владимиру Яковлеву, казавшемуся неярким специалистом по капитальному ремонту. Анатолий Собчак вынужден был эмигрировать и с 1997 до 1999 года жил в Париже. Вернувшись, он проиграл и выборы в депутаты Государственной Думы.

Собчак скончался неожиданно во время поездки в Калининградскую область, где агитировал за своего бывшего подчиненного Владимира Путина, баллотировавшегося в президенты. Причина смерти до сих пор считается до конца не выясненной.

Владимир Яковлев – типичный ленинградский человек. Он родился в Сибири, куда его мать-ингерманландка была в свое время сослана. Внешне он напоминал финского лыжника-стайера. Заочно окончил Северо-западный политехнический институт. Работал мастером, управляющим строительным трестом. Пользовался уважением среди коллег, в том числе оппозиционных, за то, что хорошо разбирался в строительстве. Он дважды побеждал на выборах – в 1996 и в 2000 годах. Дела в петербургской экономике к моменту его прихода на должность шли уже куда лучше, чем за пять лет до того. При Яковлеве в городе начали больше строить и вернулись к крупным инфраструктурным проектам. Стали открывать новые станции метро, заложили кольцевую автодорогу с вантовым неразводным мостом через Неву, распорядились о строительстве Западного скоростного диаметра, соединяющего северную и южную части города. Яковлев практически не вмешивался в работу средств массовой информации.

Между тем город собирался праздновать 300-летие. Основны мероприятием по подготовке к празднику стало традиционное окрашивание фасадов на центральных улицах. В качестве подарка Петербургу разбили новый парк в Приморском районе, первый в постперестроечные годы. Большинство юбилейных сооружений и представлений не отличались ни хорошим вкусом, ни утонченностью. Тем не менее торжества собрали огромное количество людей, и связано это было и с их искренней любовью к городу, и с надеждами на новую жизнь, которая, казалось, вот-вот наступит.