В группе, само собой, солировал Майкл, старшие братья Тито и Джермейн играли на гитарах, Джеки взял на себя бубен, ну а один из младших, Марлон, просто красиво дополнял коллектив, не будучи выдающимся музыкантом.

На деле в группе было больше музыкантов, в частности клавишники и барабанщики, но они никогда не считались в семье Джексонов постоянными участниками и частью группы. Кроме того, они периодически менялись.

Первоначальным названием группы стало The Jackson Brothers, но потом оно изменилось на более свежее и непривычное для слушателей.

По легенде, на одном из выступлений группы в универмаге Джозеф разговаривал с моделью Эвелин Лихи, и та сказала ему, что Jackson Brothers – совсем заезженное название, и предложила другой вариант, который позже прогремит на всю Америку – The Jackson Five – «Пятёрка Джексонов».

Спустя пару лет после появления официального названия группы братья оказались на сценах разных городов, попав в так называемый Chitlin' Circuit – общенациональную сеть площадок для темнокожих артистов.

Само объединяющее название этих площадок не появлялось в литературе и прессе до 1972 года, однако концерты темнокожих артистов, включая водевили, театральные труппы и музыкальные группы, устраивались агентством талантов Ferguson Brothers ещё с 1940-х годов. За время гастролей артистов агентства образовался довольно приличный список театров, концертных залов и ночных клубов, где чаще всего устраивались вечера темнокожих артистов. Среди них были и более престижные для выступления площадки, и залы поскромнее. Среди самих артистов существовал своеобразный «золотой стандарт» – вы становитесь большой звездой, если выступили на четырёх самых важных площадках: театр Рейгал в Чикаго, Говардский театр в Вашингтоне, Аптаун в Филадельфии и театр Аполло в Нью-Йорке.

Кстати, выступая в театре Аполло юный Майкл Джексон впервые познакомится с Эттой Джеймс.

Этта считается одной из первых артисток, совместившей в музыке ритм, блюз и рок-н-ролл. Она, с её же слов, лично рассказала Майклу о своих сценических приёмах и дала пару советов.

Выходя на сцену и глядя на опытных музыкантов, маленький Майкл учился у них разным приёмам и техникам, а заодно и изучал сцену – как она устроена, как лучшего всего показать на ней себя и что на ней можно сделать.

Влияние участия в сети Chitlin' Circuit разные биографы Майкла оценивают очень по-разному. Тут важно понимать, что к концу 60-х музыкальная индустрия была чётко поделена на «белую» и «чёрную». И две эти плоскости практически никогда не пересекались.

Так вот, с одной стороны, Сhitlin' Circuit сделала из Майкла первоклассного темнокожего артиста, который мог безупречно петь так называемую «чёрную музыку». В общем, всё по стандартам того времени. А с другой, к моменту, когда The Jackson Five попали в эту сеть, она уже утратила былое влияние и значимость, а они в свою очередь оказались для неё новым веянием, первыми кумирами подростков среди темнокожего населения. Они изменили представление об артистах сети, впервые молодёжным журналам Sixteen и Fave было кого напечатать из ровесников своей аудитории. Это позволило Джексонам оказаться на слуху у белых американцев.

В том же театре Аполло, зрители которого уже хорошо знали группу (ребята полюбились местной публике), The Jackson Five выиграли ещё один конкурс молодых талантов. Но теперь вместо денежного приза их ждала возможность выступить на разогреве у кумира Майкла – Джеймса Брауна. Популярность группы росла немыслимыми темпами.

В 1968 году, когда Майклу было девять, Джексонам удалось добиться первого в жизни контракта, им предложил запись лейбл Steeltown Records, местная компания их городка. Первыми двумя песнями группы стали Big Boy и We Don't Have to Be Over 21.

Конечно, ни о каком большом успехе этой музыки не могло быть и речи, но зато у ребят появились первые записанные песни.

В то же время мальчики, выступая, начинают зарабатывать достаточно денег на всю семью, даже покупают домой цветной телевизор.

В семье тот период был совсем не гладким. Разъездов у Джексонов было всё больше и больше, а отец семейства Джозеф, будучи в других городах, позволял себе изменять жене и ходить по разным кабакам. По слухам, он даже водил сыновей, включая Майкла в стриптиз-клубы, что, конечно, могло травмировать Майкла и отразиться на его будущем, но подтверждений походам по заведениям такого рода, очевидно, нет.

Параллельно с выступлениями Джозеф Джексон пытался привлечь и внимание разных лейблов и студий звукозаписи. Он отправлял немногочисленные записи The Jackson Five куда только можно, но больше всего его, конечно, интересовала очень известная в те годы студия Motown Records. Он пытался достучаться до её президента Берри Горди и отправлял песни группы, но никакого ответа так и не получил. Однако тишина долго не продлилась.

За время участия в Сhitlin' Circuit Джексоны успели выступить и на другой важной площадке этой сети – в театре Рейгал. Там же в ту ночь была и другая звезда «чёрной» сцены Глэдис Найт. Она позвала на выступление людей из лейбла Motown Records. Там не должно было быть президента студии Берри Горди, однако до него дошли слухи о подающей надежды группе, и после их выступления перед представителями Motown, он заинтересовался Пятёркой Джексонов.

Позже Джексоны выступили на разогреве группы Bobby Taylor and the Vancouvers, и солист коллектива Бобби Тейлор договорился о том, чтобы им устроили прослушивание на заветной студии Motown, настолько ему понравилось их выступление.

Ради прослушивания Джексонам пришлось отказаться от съёмок в телешоу, что очень удивило и расстроило Кэтрин Джексон. Но так или иначе 23 июля 1968 года около десяти утра Джексоны уже были на парковке возле офиса Motown в Детройте.