Майкл познакомился с медсестрой Дебби Роу ещё в середине 80-х. Она работала помощницей его дерматолога, того самого, который поставил ему диагноз витилиго и выписывал осветляющие кожу кремы. Однажды Дебби даже лично помогала Майклу с нанесением такого крема.

Они с Дебби быстро поладили, Джексон доверял медсестре. Сначала он начал звонить Дебби только по медицинским вопросам, спросить о встрече с доктором, передать рецепт или уточнить что-то. Но затем они стали общаться и на личные темы, часто виделись и стали хорошими друзьями. При этом, кажется, Дебби была единственным человеком в окружении Майкла, о котором не знали ни фанаты, ни СМИ. Имя Дебби Роу впервые всплыло в новостях, когда был в прессу попал её личный разговор с другом, в котором она призналась, что беременна от Майкла.

Они вступили в близкие отношения, ещё когда Майкл был в браке с Лизой Мари. Между ними не было романтического и сексуального влечения, но они были открыты и честны, доверяли друг другу. Майкл рассказывал Дебби, что хочет завести детей, но Лиза на это не соглашается. Тогда Дебби предложила стать матерью его детей. Она была преданной поклонницей Майкла, и такой шаг был для неё шансом сблизиться с ним ещё больше, даже несмотря на то, что все понимали – обычную традиционную семью с Майклом построить не удастся. Его бы устроило, если бы Дебби просто стала суррогатной матерью, а потом исчезла из его жизни, и никто в прессе или в окружении так и не узнал про её существование. Но когда новости о беременности просочились в СМИ, всё изменилось.

Мать Майкла Кэтрин потребовала от сына, чтобы тот женился на женщине, поскольку не могла допустить даже мысли о том, что дети родятся вне брака. Майкл, как и всегда, поддался на уговоры матери.

По словам Майкла и Дебби, они пытались зачать ребёнка традиционным способом, но ничего не вышло. На помощь пришло искусственное оплодотворение. 13 февраля 1997 года у них с Дебби Роу появился сын Принс Майкл Джексон. Его крёстными родителями стали Маколей Калкин и Элизабет Тейлор.

«Нельзя описать словами, что я чувствую, я был благословлён сверх всякого понимания, и я буду неустанно работать, чтобы стать лучшим отцом, каким только могу быть», – Майкл Джексон в официальном заявлении для MTV сразу после рождения Принса, 1997 год.

Семья никогда не жила в одном доме, Дебби так и не переехала в Неверленд, что когда-то смогла сделать Лиза, более того Майкл сам купил Дебби дом в элитном районе Беверли-Хиллз за 1,3 миллиона долларов, а также совершал выплаты по 1,5 миллиона долларов – правда периодичность этих выплат была неизвестна.

В конце 1997-го Дебби снова была беременна, но на этот раз они с Майклом утверждали, что ребёнок был зачат в Париже естественным путём, в чём у многих журналистов и исследователей биографии Майкла есть большие сомнения.

3 апреля 1998-го на свет появилась дочь Майкла – Пэрис Кэтрин Джексон.

Жизнь Майкла и его детей в те годы была спокойной, наконец, их не окружали никакие скандалы. И насколько тихой была жизнь Майкла «в браке» с Дебби Роу, настолько же тихим стал и развод. Дебби сама попросила Майкла расторгнуть брак в 1999 году, а Майкл не стал сопротивляться. Ему этот союз был совершенно неинтересен и не нужен. А вот дальше певца ждала ещё одна череда неприятностей.

21 февраля 2002 года у него появился третий ребёнок – Принс Майкл Джексон Второй (его же Майкл будет называть прозвищем Блэнкет, от английского blanket – одеяло. Майкл говорил, что это метафора, отражающая любовь и заботу, которую он испытывал к сыну). Имя его матери до сих пор никому неизвестно. По словам Майкла, он воспользовался услугами суррогатной матери, личность которой не была известна даже самому Джексону, как и женщина не знала, чьего ребенка вынашивала. Дебби Роу подтверждала, что ребёнок был не от неё, хотя, предположительно, знала личность настоящей матери Блэнкета.

Именно Принса Майкла Второго Майкл свесил с балкона отеля в Германии в ноябре 2002 года. По словам Джексона, он просто хотел показать людям прибавление в семье. Сделал это он по меньшей мере неудачно, ведь младенец чуть не выпал из окна. Случай обернулся огромным скандалом, но всё же не смог пошатнуть устоявшуюся жизнь и репутацию Майкла. В отличие от дальнейших событий.