В 1995 году Джексон вернулся к работе после небольшого отдыха и затишья. Результатом его трудов стал альбом HISstory. В названии была заложена игра слов history – «история» и his story – «его рассказ» или «его история».

На этот раз альбом представлял собой напоминание о величии Майкла – на первой стороне пластинки слушателей ждали пятнадцать его величайших хитов: Thriller, Billie Jean, Beat It, Black or White и другие. Вторая же сторона – пятнадцать абсолютно новых треков, самыми громкими из которых оказались Stranger In Moscow, написанный в Москве, прямо в отеле «Метрополь», дуэт с сестрой Джанет Джексон Scream и, конечно же, печальная Earth Song. Довершало альбом агрессивное вымещение всей накопившейся боли Майкла – остросоциальная песня They Don't Care About Us.

Альбом дебютировал с первой строки альбомного чарта США, но его продажи в сравнении с предыдущей работой Майкла Dangerous оставляли желать лучшего. Было продано 15 миллионов копий пластинки, Dangerous имел на счету 27 миллионов.

Тем не менее, Майкл в уже привычной манере сумел превзойти себя и здесь. Один из синглов альбома You Are Not Alone – трогательная баллада о том, что рядом всегда есть кто-то близкий – стал первым в истории, дебютировавшим с первой строчки синглового чарта Billboard 100. Песня идеально обыгрывала жизнь Майкла в последние несколько лет – нападки СМИ, обвинения, а затем брак на Лизе Мари и своего рода спасение от всех напастей.

Кроме этого, на другую песню с альбома «Scream» режиссёром Марком Романеком был снят очередной масштабный видеоклип, считавшийся самым дорогим музыкальным клипом в истории на тот момент. Бюджет проекта составил семь миллионов долларов. Режиссёр «Scream» утверждал, что на тот момент уже существовали клипы, которые стоили дороже, но никаких подтверждений этому в открытых источниках нет. Это видео до сих удерживает статус самого высокобюджетного.

Для промо-кампании альбома в нескольких городах мира установили статуи Майкла подобные той, что была на обложке. Одну из них даже буксировали по Темзе в Лондоне, чтобы её смогло увидеть как можно больше людей. Реклама пластинки была великолепна.

Самой большой проблемой нового альбома Майкла стало то, что он попросту был никому не интересен. В СМИ тогда всё ещё обсуждали его личную жизнь и обвинения, эти истории занимали гораздо большего эфирного времени и привлекали больше зрителей, чем альбом HIStory. Вышедший следом, в 1997, сборник ремиксов с пятью новыми песнями Blood on the Dancefloor и вовсе до сих пор остаётся неизвестной большинству рядовых слушателей записью Джексона, хотя именно на этом альбоме появилась прекрасная песня Ghost, которую многие поклонники считают одной из лучших в карьере исполнителя.

После выхода альбома Майкл запланировал новый тур, в ходе которого снова собирался посетить Москву, а тем временем в его личной жизни снова творилась полная неразбериха.