«Когда я узнал, что Дайана выходит замуж, я был счастлив за неё, потому что знал, что это сделает её счастливой. Но всё же мне было тяжело, потому что приходилось притворяться, что потрясён тем, что она выходит замуж за мужчину, которого я никогда не встречал. Я был рад за неё, но надо признать, мне было больно, и я ревновал, ведь я всегда любил и буду любить Дайану», – Майкл Джексон в книге «Moonwalk».

Отношения Майкла Джексона и Дайаны Росс вызывают много вопросов и споров по сей день. Кто-то называет Дайану второй матерью Майкла и женщиной, которая помогла ему справиться со славой и успехом больше остальных, а кто-то, напротив, считает её растлительницей, которая вступила в непозволительные отношения с Майклом, когда тому едва исполнилось одиннадцать.

Майкл переехал к Дайане по решению Motown ещё в конце 69-го. Она стала его полноценным ментором, наставницей.

По разным версиям, Майкл прожил в доме Дайаны от четырёх недель до года. За это время он успел научиться правилам пиара, глядя на поведение Росс и решения её команды относительно карьеры (она сама в тот момент как раз готовилась покинуть группу The Supremes, подарившую ей славу), а ещё часто смотрел, как Дайана репетирует перед зеркалом и повторял её движения, пока та не видела.

У Дайаны был плотный график, так что уделять много времени Майклу не получалось, но всё же, по его словам, они вместе рисовали и ходили в музеи. Дайана была ответственным человеком, вопреки переживаниям матери Майкла, её распорядок дня был чётко спланирован и организован, она рано ложилась спать и рано вставала. Это помогло Майклу освоить и важность дисциплины.

«Его энергия и моя энергия были практически одинаковыми. Он был маленьким мальчиком, который усердно работал, ему нравилось выступать перед людьми. Я же к тому моменту была уже довольно известна, и, как и в моём случае с The Supremes, Майкл стал центром группы, потому что он был настолько неотразим», – Дайана Росс о Майкле Джексоне на интервью о совместной работе в фильме «Виз».

Как Дайана восхищалась талантом Майкла, так и сам Майкл восхищался Дайаной. Однако ни о каком «романе» Джексона и Росс быть не может – в момент, когда Майкл жил у Дайаны дома, она встречалась с тем самым Берри Горди, основателем Motown. Их отношения не были тайной, они не скрывали роман и не особо стеснялись его и перед Майклом. По слухам, их отношения были страстными и непростыми. Якобы Дайана и Берри часто ссорились и расставались, так что Росс едва ли было дело до маленького Майкла. Разумеется, после того как Майкл уехал от Дайаны времени даже просто навестить друг друга у них не было.

Тем не менее, они сохранят тёплые отношения, будут близкими друзьями до самой смерти Майкла, Дайана будет активно поддерживать его на каждом этапе непростой жизни поп-короля.