Вилькицкий, как боевой офицер, не мог оставаться в стороне от войны. В ноябре 1915 г. он принял командование находившимся в достройке эсминцем «Летун». Год спустя, 7 ноября 1916 г., корабль подорвался на мине, поставленной германской подводной лодкой в 11 милях от Ревельской гавани. В результате взрыва серьезные повреждения получила кормовая часть эсминца, пострадало 19 человек. Как свидетельствуют документы, «личный состав корабля в течение всего времени после аварии сохранял полное спокойствие, мужество и самообладание».
Нужно отметить, что опыта командования боевыми кораблями у Б. А. Вилькицкого не было и, по воспоминаниям современников, строевая флотская служба давалась ему с трудом. Инженер-капитан 1-го ранга А. П. Белобров, начавший службу еще в Российском императорском флоте, писал: «…о нем говорили, что он не умеет становиться на швартовы, разворачиваться машинами и т. п., что это делал начальник дивизиона, державший свой брейд-вымпел на миноносце Вилькицкого». Впрочем, мемуары – источник весьма субъективный, и в пользу Вилькицкого, как военного моряка, говорят факты: он стал одним из первых капитанов, прошедших Северным морским путем, современники отмечали «спокойствие, мужество и самообладание», проявленные всем личным составом эсминца «Летун» при его подрыве на мине. Начальник 2-го дивизиона Минной дивизии Балтийского флота капитан 1-го ранга А. В. Развозов так оценивал своего подчиненного: «Заботливый, работящий и интересующийся делом командир. Опыта командования быстроходными кораблями в узкостях еще мало, но постепенно совершенствуется. К дальнейшей службе годен».
В 1917 г. Борис Андреевич удостоился одной из высших военных наград Российской империи – Георгиевского оружия. Командующий флотом Балтийского моря представил Вилькицкого к награждению 29 октября 1916 г. – за участие в постановке минного заграждения в ночь с 4 на 5 октября в тылу неприятеля, у мыса Стейнорт в восточной части Балтики. В представлении было особо отмечено, что русские корабли «…во время постановки разошлись на близком расстоянии с неприятельскими миноносцами». Высочайшее утверждение награждения состоялось 16 января 1917 г.
После Февральской революции 1917 г. началась «демократизация» (а фактически – развал) вооруженных сил, одним из проявлений которой было введение выборов командиров кораблей и частей. Коснулось это печальное нововведение и Вилькицкого. 10 апреля 1917 г. команда и судовой комитет эсминца «Летун» приняли резолюцию о недоверии к своему командиру. В ней говорилось: «Капитан 1-го ранга Вилькицкий комитетом и командой на корабль принят не будет, так как, во-первых: практика плавания миноносца в условиях боевой жизни выяснила незнакомство его с практическими приемами как командования, так и управления кораблем, о чем свидетельствует факт, что в тяжелые и ответственные моменты жизни корабля управление им переходило в руки либо начальника дивизиона, либо к ближайшим помощникам командира. Что и подтверждают плававшие с ним офицеры… Во-вторых: надобность в означенном штаб-офицере сейчас не встречается ввиду того, что ныне имеется выбранный командой и утвержденный командующим флотом командир…
Временный судовой комитет эскадренного миноносца „Летун“… с согласия команды постановил следующее: капитана 1-го ранга Вилькицкого на корабль не возвращать, имея на то следующие причины: 1) дерзкое и грубое обращение с командой, 2) беспримерное требование формы одежды во время работ, 3) беспричинное смещение на оклады, 4) невнимательное отношение к командным просьбам и неудовлетворение претензий команды».
Резолюцию подписали и три офицера корабля – мичман Г. В. Чехов, лейтенант барон Г. фон Зальца и инженер-механик капитан 2-го ранга Н. В. Высоцкий. Большинство из выдвинутых против командира «Летуна» обвинений иначе как надуманными не назовешь. Тем более что его действия при подрыве корабля на мине получили высокую оценку командования. Во время массовых убийств офицеров своими же матросами, которые произошли в Кронштадте в феврале – марте 1917 г., опасность угрожала и Вилькицкому. По воспоминаниям его жены, в него стреляли с берега и пуля пробила ему шинель.
О семейной жизни Б. А. Вилькицкого известно не очень много. Он был женат на дочери генерала Надежде Валериановне Тихменевой. У супругов было двое детей – дочь Татьяна (родилась в 1913 г.) и сын Андрей (1916–1943 гг.). В годы Гражданской войны Н. В. Тихменева служила в штабе командующего Вооруженными силами Юга России. В 1920 г. она с детьми эвакуировалась из Новороссийска и первое время жила в Лозанне. В эмиграции ее брак с Вилькицким распался. По сведениям писателя-мариниста Н. А. Черкашина (основанным, скорее всего, на воспоминаниях проживающего в Германии внука Вилькицкого – Петера), она вновь вышла замуж за немца-вдовца. Сын Вилькицкого в годы Второй мировой войны служил в вермахте и погиб при взрыве на полигоне. От его брака с немецкой девушкой остался сын Петер. У дочери Татьяны детей не было.
В 1917–1918 гг. капитан 1-го ранга (произведен 30 июля 1916 г.) Б. А. Вилькицкий был дежурным штаб-офицером Оперативного отделения Службы связи Балтийского флота.