Козимо скончался в 1464 году. Его политическое и коммерческое наследство досталось единственному сыну — Пьеро. Он страдал от болезни и оказался практически прикован к постели. Способен ли был Пьеро правильно распорядиться полученным наследством? Современники сходились во мнении, что он значительно уступал своему отцу умом и талантом. Тем не менее, это не означает, что Пьеро был совершенным ничтожеством.

Поскольку власть Козимо была неформальной, вполне естественно, что после его смерти оживились все те, кто хотел бросить вызов Медичи. В частности, некоторые его сподвижники, занимавшие официальные должности, сочли, что настал момент взять всю власть в свои руки. И Пьеро смог справиться с этой угрозой, уничтожив в 1466 году оппозицию и укрепив власть Медичи.

Однако преемник Козимо был не столько политиком, сколько торговцем. Если бы ему был отмерен долгий век, он, возможно, смог бы многое совершить в этой области. Пьеро потребовал от многочисленных должников вернуть займы и пустил полученные капиталы в оборот, оживив деятельность своего банковского дома. С политической точки зрения это был не самый разумный шаг, однако с коммерческой он был не просто правильным, а остро необходимым. Пьеро стремился вновь поставить дела на прочную основу. Своему агенту в Брюгге он писал в 1469 году о том, что князья и придворные являются слишком ненадежными должниками и предоставлять им кредит — неоправданный риск. Коммерческие операции Пьеро отличала разумная осторожность и сдержанность.

В том же 1469 году Пьеро скончался. Оставленное им состояние составляло 238 тысяч золотых флоринов — напомним, что в 1440 году его отец Козимо располагал 118 тысячами. За 30 лет состояние Медичи, таким образом, выросло вдвое. И все же у нас есть основания предполагать, что высшая точка развития уже была пройдена и богатство Медичи начало постепенно уменьшаться уже в последние годы жизни Козимо. У нас в распоряжении имеется налоговая ведомость за 1460 год, из которой следует, что размер состояния обеих линий Медичи (Козимо и его племянника Пьерфранческо) равнялся 394 тысячам флоринов.

В 1485 году наследники Пьерфранческо претендовали на 130 тысяч флоринов — значит, двадцатью пятью годами ранее его доля была еще меньше. Из этого следует, что состояние Козимо в 1460 году равнялось не менее чем 260 тысячам флоринов. Очевидно, что ко времени смерти Пьеро зенит развития Медичи как коммерческой империи был уже позади.

Наследниками Пьеро стали его сыновья Лоренцо и Джулиано. Последний пал в 1478 году жертвой заговора; ключевой фигурой в жизни компании остался Лоренцо.