Казалось бы, со стороны Био было чистым безумием посвящать свои силы завершению работы покойного Лорана – человека, которого коллеги так старательно игнорировали при жизни. Но Био подступился к этой задаче с благоговением и в предисловии написал, что таковы были “внутренние убеждения”, над которыми Лоран продолжал трудиться до последнего – “пока не оказался в объятьях смерти” ⁴². Конечным результатом стала книга “Метод химии” – странное и смелое переосмысление прежней химической классификации. Лоран задумал избавить химию от ее главного изъяна, состоявшего в том, что она изучала лишь то, что уже прекратило существовать, так как было расщеплено на составные части. Лорана же интересовала внутренняя организация, или принципы строения, и потому он распределял вещества по группам, исходя из их молекулярной формы. Как отмечал в предисловии Био, Лоран был, пожалуй, единственным химиком, который использовал поляризацию света как орудие для изучения формы молекулы. В книге упоминалось от 7000 до 8000 веществ, все они подверглись переклассификации и получили новые названия. Следуя особой прихоти, Лоран включил в рукопись и рисунки, изображавшие некоторые молекулы: среди них была и разновидность эфирного масла горького миндаля, “полный многогранник” бензоилхлорида ⁴³. Это было нечто невиданное – Лоран изобразил препарат бензола в виде шестиугольника, и большинство читателей просто перелистнули все иллюстрации, не придав им никакого значения.

За одним исключением – им был немец Август Кекуле, готовившийся писать собственный учебник. Аристократ и космополит, говоривший на четырех языках, Кекуле был меньшим догматиком, чем многие из критиков Лорана. “Я больше не принадлежу ни к какой школе”, – заявлял он, получив образование на манер настоящего бродяги. Изначально его “заманил” в химию Либих, и Кекуле провел четыре года в Гисене, а потом он отправился в большое турне по химическим лабораториям Европы ⁴⁴. В 1851–1852 годах он жил в Париже и главным образом слушал лекции Дюма, но плотнее всего работал с Жераром ⁴⁵. В 1853–1855 годах Кекуле находился в Лондоне, но в итоге поселился в Бельгии, в Генте, получив там должность преподавателя химии.

Илл. 33. Рисунок Огюста Лорана из учебника “Метод химии” (Méthode de la chimie), изображающий “полный многоугольник” бензоилхлорида.

В 1862 году, как рассказывал об этом сам Кекуле, однажды вечером, проработав целый день над своим учебником, он вернулся к себе в холостяцкую квартиру и устроился в теплом кресле у камина. Он уже почти задремал, как вдруг у него перед глазами замелькали атомы – и начали выстраиваться в длинные цепочки, которые затем, крутясь и переворачиваясь, сделались похожими на змей. “Но что это? Одна змея ухватила себя за хвост и принялась насмешливо кружиться передо мной” ⁴⁶. Кекуле рассказывал, что проснулся, будто громом пораженный, и сразу же вывел из привидевшегося сна заключение: атомы бензола выстроены в виде петли – наподобие змеи, кусающей себя за хвост. Он понял, что молекулу бензола можно представить себе в пространстве только как шестиугольник.

Открытие бензольного кольца, позже увековеченное как “сон Кекуле”[40], стало одним из самых известных эпизодов в истории химии. Однако Кекуле поведал о нем лишь почти тридцать лет спустя – на празднике “Бензолфест”, устроенном в его честь в 1890 году. Кое-кто заподозрил, что Кекуле, сообщив о том, что озарение явилось ему во сне, просто ушел таким образом от вопроса о возможных источниках влияния, – тем более что в данном случае ему пришлось бы ссылаться на идеи столь презираемой в мире химиков личности, как Лоран ⁴⁷. В любом случае, сама идея, которая навлекла на Лорана столько насмешек, – что молекулы можно представлять в виде группы атомов, особым образом расположенных в пространстве, – теперь преподносилась как дивное научное озарение, прозвучавшее подобно удару грома среди ясного неба. Кекуле стал считаться родоначальником новой области – структурной химии. Он оборудовал свою лабораторию специально для изучения возможного строения молекул и стал использовать модели наподобие деталей детского конструктора: цветные деревянные шарики представляли разные атомы, а тонкие латунные стержни – соединяющие их связи ⁴⁸.

В 1872 году поработать с Кекуле в его лаборатории съезжались химики уже со всей Европы. Самым молодым из них был нидерландский студент Якоб Вант-Гофф, мечтавший о сотрудничестве с Кекуле как с главным авторитетом в области структурной теории. Возясь с деталями молекулярного конструктора и следуя тем правилам, которыми, по-видимому, должны были следовать сами атомы, Вант-Гофф заметил кое-что любопытное: в некоторых случаях, когда к атому углерода с четырех разных углов присоединялись другие атомы, можно было выстроить две разные модели, соответствовавшие одной и той же химической формуле. Они были зеркальными подобиями друг друга, но при этом не совпадали при наложении (то есть были подобны правой и левой руке, на что указывал еще Пастер). Это была странная асимметрия, и, как предположил Вант-Гофф, именно ею объяснялось особое свойство оптической активности – способность отклонять луч света в разные стороны. Студент поспешил свериться с длинным списком оптически активных веществ. И конечно же, у всех у них имелся тот самый атом углерода, вокруг которого могла выстроиться асимметричная конструкция.

Вант-Гофф, которому не исполнилось тогда и двадцати двух лет, опубликовал за свой счет брошюру, которую назвал “Химия в пространстве” ⁴⁹. Хоть это и походило больше на название очередного романа Жюля Верна, речь там шла о важности пространственного строения молекул. Но реакция последовала такая, словно автор и впрямь ударился в научную фантастику. К тому времени Вант-Гофф уже защитил диплом и ввиду отсутствия лучших перспектив устроился работать в ветеринарную школу. Один из самых видных немецких химиков, Герман Кольбе, известный больше всего своей борьбой с витализмом, язвительно заметил, что Вант-Гофф, не имевший “склонности к точным химическим исследованиям”, решил украдкой вывести Пегаса из коновального стойла, взлететь на нем на вершину Парнаса и оттуда смело провозгласить, “что атомы, по его мнению, расположены в космическом пространстве” ⁵⁰.

Во Франции тоже встретили в штыки подход, позволявший конструировать молекулы из деталей. В Академии наук самым влиятельным химиком все еще оставался Дюма, и он по-прежнему всеми силами противился любым теориям, подразумевавшим физическое существование атомов как частиц, которые можно представить в виде моделей и как-то упорядочить в пространстве. Но вскоре Вант-Гофф обрел поддержку со стороны неожиданно появившегося союзника. Молодой французский химик Жозеф Ашиль Ле Бель работал ассистентом у Балара, но никак не мог выбросить из головы асимметрию, обнаруженную Пастером. Продолжая размышлять о том, какая же молекула могла бы дать описанные Пастером результаты, он в итоге пришел к той же структуре, которую уже опознал Вант-Гофф: в центре помещался атом углерода, а вокруг него располагались другие атомы. Он пришел к этому заключению независимым путем и опубликовал посвященную этой теме работу всего через несколько недель после того, как Вант-Гофф выпустил собственную брошюру. Казалось, теперь два главных направления Лорановых мыслей – уверенность в объемном строении молекулы и зацикленность на оптической активности – встретились и столкнулись, чтобы наконец дать объяснение происходящему, а именно: группы атомов, соединенных с атомом углерода, образуют “руки”, уходящие вбок – или влево, или вправо, зеркально относительно друг друга. В конце концов химики признали правоту этих утверждений, и возникла целая отдельная область – “стереохимия”. А Вант-Гофф со временем оставил ветеринарную школу, нашел работу получше и в итоге получил Нобелевскую премию – причем стал первым химиком, удостоившимся этой награды.

Будь жив Лоран (а ему исполнилось бы всего шестьдесят семь лет), его ожидала бы оглушительная реабилитация. Еще бы – теперь-то все сходилось, да еще как красиво! Но все же оставался без ответа один важный и зудящий вопрос: почему все-таки молекулы живой материи всегда появляются лишь в одной разновидности, тогда как искусственно полученные молекулы чаще всего с равной вероятностью оказываются и “леворукими”, и “праворукими”? Никто этого не знал. Изречение Пастера “Жизнь асимметрична” оставалось истинным, аналогично оставалась нетронутой и прочерченная им четкая линия, разделявшая живое и мертвое. Исследования продолжались.

Самый известный британский физик, лорд Кельвин, придумал для описания наблюдаемого явления термин “хиральность” (это слово он образовал от греческого χείρ – “рука”). Поводом для этого послужил цикл лекций, прочитанных им в Балтиморе: в них он попытался изложить основы новой электромагнитной теории света и рассказать о его взаимодействии с материей. Кельвин отметил, что еще предстоит проделать много работы, и двое ученых, присутствовавшие среди слушателей, – Альберт Майкельсон и Эдвард Морли – очень вдохновились и создали прибор интерферометр, чтобы обнаружить эфир, через который, как повторял лектор, проходит свет ⁵¹. Кельвин надеялся вдохновить и химиков, чтобы они подступились к вопросу хиральности. Он объяснил физическую подоплеку этого явления: “праворукость” или “леворукость” молекул задает направление электрических полей, которые затем поворачивают плоскость поляризации света либо вправо, либо влево. Но перед химиками вставала трудная задача. С химической точки зрения, разные хиральные варианты были идентичны: имели одинаковые вес, плотность, растворимость, точку плавления, точку кипения, вязкость и все прочие характеристики, которые химики способны измерить. В химических реакциях с симметричными – ахиральными – молекулами видимых различий между ними не наблюдалось.

Однако существовал один необычный и очень хорошо настроенный прибор, мгновенно распознававший отличия между двумя молекулами разной хиральности: человеческий организм. Как и все живое, наши тела состоят из хиральных молекул, причем одного-единственного типа. И как таковые они реагируют совершенно по-разному на правые и левые варианты других молекул. (Просто представьте себе рукопожатие: когда вы протягиваете правую руку, вы сразу же почувствуете разницу, если вам в ответ протянут тоже правую руку – или же левую.) Например, организм способен метаболизировать только правые вариации молекул сахаров. И хотя некоторые вещества, имеющие такое строение, еще могут принести какую-то пользу – например, сбить температуру, – то вещества с левыми вариациями молекул способны вызвать противоположный эффект или кое-что похуже. Это оказалось серьезной проблемой, как только искусственное производство лекарственных препаратов открыло ящик Пандоры с молекулами, среди которых обнаружилось множество зеркальных подобий своих натуральных аналогов. В некоторых случаях все обходилось. Первое искусственное лекарство, получившее широкое распространение, – ацетилсалициловая кислота – как оказалось, обладало полностью симметричными молекулами, не имевшими хиральных центров, по которым их можно было бы различать. Эту молекулу синтезировал из коры ивы в 1853 году Жерар, бывший партнер Лорана, но гораздо популярнее это вещество сделалось после того, как немецкая фирма Bayer наладила его массовое производство под коммерческим названием “аспирин” ⁵². С изобретенным позже лекарством ибупрофеном тоже все оказалось благополучно. Этому веществу была свойственна хиральность, и за целебное воздействие отвечали только левые вариации молекул. Правые, к счастью, были безобидны – они просто проходили через пищеварительную систему человека, не причиняя никакого вреда.

Но хиральность могла обернуться и катастрофой, как показал пример применения талидомида. В 1950-е годы это средство рекламировалось как чудо-таблетка, ее прописывали главным образом беременным женщинам – против утренних приступов тошноты. Однако со временем обнаружилось, что, если левый вариант молекулы был безвреден, то противоположные оказывали на плод тератогенное воздействие. В лекарственных препаратах, изготовлявшихся в лабораторных условиях, те и другие молекулы были перемешаны, и в общей сложности воздействию этого средства подверглось около 10 тысяч эмбрионов. Из них выжила лишь половина, причем у выживших детей при рождении обнаружились существенные врожденные уродства – чаще всего недоразвитые или аномальные конечности. Разразился скандал, после которого химики по-новому осознали, насколько по-разному могут воздействовать на организм человека эти зеркальные отражения, которые к тому времени назвали “энантиомерами”.

Безусловно, чаще и ощутимее всего человек взаимодействует с окружающими его химическими веществами через органы обоняния. Наш нос за день “отфильтровывает” тысячи запахов, и процесс этот для нас настолько привычен, что мы о нем едва задумываемся. Похоже, наше обоняние наделено практически безграничной способностью улавливать различия между молекулами – что удивительно, вплоть до энантиомеров: по запаху мы можем принять их за два совершенно разных вещества. Наиболее яркий пример – молекула карвона, в действительности отвечающая и за пряно-пикантный запах семян тмина, и за освежающе-сладкий аромат перечной мяты. В силу неожиданной счастливой случайности, какие в науке происходят гораздо чаще, чем можно подумать, загадку карвона разгадали сразу три независимо работавшие группы исследователей. Они определили пространственную модель этой молекулы и доказали, что два ее варианта являются зеркальными стереоизомерами друг друга, – потому-то в мяте и тмине энантиомеры карвона и пахнут по-разному ⁵³.

Углубившись в царство синтетических ароматов, парфюмеры принялись блуждать по сложным лабиринтам энантиомеров и прокладывать путь для новой отрасли науки – аромахимии ⁵⁴. И в ходе их исследований напрашивался вопрос: как же именно нос человека распознает сотни тысяч разных молекул по запаху? Распознает ли он разные колебательные частоты? Или, быть может, молекулы “состыковываются” с какими-то конкретными рецепторами, идеально подходящими им по форме? Существование энантиомеров, похоже, служит важной подсказкой о значимости формы, однако и этот вопрос еще далек от решения ⁵⁵. Обоняние по сей день остается наименее понятым и объясненным из всех человеческих чувств. Лишь недавно ученые начали осознавать, насколько сложно устроены его органы – причем гораздо сложнее, чем органы зрения, и соединены с мозгом еще более неразрывными связями ⁵⁶. Этот возобновившийся интерес к запаху опрокинул традиционные, утвердившиеся в эпоху Просвещения представления, которые ассоциировали зрение с разумными способностями человека, а обоняние – напротив, с примитивными животными импульсами.

Но если мыслители эпохи Просвещения и высказывались об обонянии довольно презрительно, то алхимики судили о нем иначе. Ведь до того как Лавуазье отмел понятие spiritus rector, сочтя его вымышленной категорией, “направляющий дух” считался самым важным компонентом живой материи, придающим организму форму и определяющим характер его устройства, даже возвышающим его над уровнем простой материи. Химическая революция задалась целью развенчать представление о “духе” и свести все жизненные процессы к одним лишь реакциям между теми же самыми химическими веществами, из которых состоит и неорганический мир. Но, наряду с многочисленными успехами, сторонников этого подхода поджидали и неудачи. Среди них самой стойкой оказалась неподатливая, не находящая объяснений загадка – асимметрия жизни. Поистине, казалось, будто ее хитрая организация подчиняется некоему направляющему духу.

Способна ли жизнь к самоорганизации? Пастер утверждал, что нет. В 1950-е годы ученые открыли ДНК, что позволило понять, как на молекулярном уровне передается закодированная генетическая информация о строении живых организмов. Однако по-прежнему ждал ответа вопрос, как же она вообще появилась. Оставалась неразгаданной и еще одна загадка: все молекулы сахара, из которых сложен остов ДНК, хиральны только в одну сторону – правую. Аминокислоты же, закодированные в белках, тоже наделены хиральностью, но хиральны все в левую сторону (за единственным исключением: аминокислота глицин ахиральна). Более того, присутствие каких-либо правозакрученных аминокислот просто не позволило бы всей системе функционировать. Для описания этого явления ученые придумали специальный термин – “гомохиральность”, однако нисколько не приблизились к его объяснению.

Еще в 1860 году Пастер в своем выступлении-откровении высказывал мысль, что за этой таинственной асимметрией, быть может, стоят “космические силы”. За полтора столетия, что прошли с тех пор, астрофизики обнаружили в космическом пространстве целый ряд любопытных асимметрий. Например, спиральное движение Млечного Пути меняет круговую поляризацию света, который движется вместе с галактикой, и он, в свою очередь, мог передать эту хиральность аминокислотам. Стало известно, что асимметрично и слабое ядерное взаимодействие, которое вызывает распад электронов, закрученных всегда в левую сторону. Возможно, эти заряженные частицы, прилетевшие на землю с космическими лучами, и оказали воздействие на земную жизнь ⁵⁷.

Но биохимики скептически относятся к идее, что столь разительное различие может объясняться столь тонким механизмом. В конце концов, жизнь на земле являет не просто преобладание одного хирального типа, а полнейшую, безраздельную монополию, не позволившую уцелеть ни одному экземпляру зеркального типа. И потому высказывалась гипотеза, что, быть может, появление хиральности в действительности предшествовало самому зарождению жизни – и даже было ее необходимым условием. В “первичном супе” на Земле, вероятно, были хаотично перемешаны аминокислоты обеих хиральностей. Но в таких условиях жизнь не могла бы зародиться. Большинство теоретиков сходятся в том, что следующим этапом было, вероятно, соединение разрозненных элементов для образования более крупных цепей РНК – этот процесс известен под названием полимеризации. Присутствие же разных хиральных вариантов препятствовало этому из-за энантиомерического перекрестного ингибирования, мешавшего образованию длинных цепочек. Для возникновения жизни требовалось всего одно условие: нарушение этой симметрии. Нужно было “разбить зеркало”, после чего молекулы одного типа одержали бы окончательную победу над своими зеркальными двойниками – и могла бы начаться эволюция жизни ⁵⁸.

Вероятно, лишь благодаря чистой случайности около нескольких миллиардов лет назад в каком-то крошечном водоеме, где скопилось множество левых вариантов, этот процесс запустился. В таком случае, возможно, что на какой-нибудь другой планете, если обстоятельства сложились несколько иначе, мог возникнуть целый “Зеркальный мир” организмов с правыми аминокислотами, и все, что происходило потом, представляло собой перевернутое отражение нашего мира? Чтобы найти ответ на этот вопрос, ученые выискивали любые формы внеземной жизни, какие только могли им подвернуться ⁵⁹. В 1969 году в Австралии упал Мурчисонский метеорит. Он был огромный и, как оказалось, содержал множество аминокислот и другие “пребиотические” молекулы. Были ли они гомохиральны? Трудно сказать. Поначалу казалось, что “левые” и “правые” аминокислоты распределены поровну. В образцах, взятых позднее, выявилось преобладание энантиомеров одного типа, но высказывались и предположения, что туда просто нечаянно попали земные бактерии. Единственный способ избавить себя от сомнений такого рода – раздобыть образец, который вообще не бывал на Земле, – а это задача не из легких. Но в 2014 году, когда Европейское космическое агентство посадило спускаемый зонд “Филы” на пролетавшую близко к Земле комету, ученые наконец-то с надеждой приготовились получить долгожданный ответ. Используя полученные дистанционным путем стереоскопические данные, они сумели установить, что на этой комете имелось несколько пребиотических молекул, в том числе как минимум одна аминокислота. Однако, чтобы определить ее хиральность, необходимо было заполучить подлинный образец материала. К сожалению, при посадке зонд отскочил от поверхности кометы, после чего проработал совсем недолго, а потом вышел из строя и теперь лежит на боку. Между тем, комета улетела уже на миллионы километров прочь от нас, а вопрос об асимметрии жизни так и остается без ответа. “Возможно, мы никогда этого не узнаем”, – признает Лоренс Баррон, один из виднейших исследователей ⁶⁰. Жизнь по-прежнему хранит свою тайну.