В первый год своего существования Добровольческая армия была региональной организацией, несмотря на свои национальные претензии. Но внезапно, после прекращения военных действий на Западе, её влияние сильно возросло в результате серии побед, моральной поддержки стран Антанты, германской эвакуации и объединения с Донской армией.
За 1918 год тысячи русских офицеров бежали от советского режима на территории, контролируемые немцами, на Украину и в Крым. Добровольческая армия рассматривала этих людей как потенциальных бойцов, поэтому посылала к ним своих доверенных представителей, чтобы те собрали их и уговорили идти на Кубань. Таким образом, были сформированы небольшие полки, состоящие из офицеров, которые номинально являлись членами Добровольческой армии, но были практически полностью отрезаны от главных сил. Из-за отсутствия власти, причиной чего стало быстрое германское отступление, эти отрезанные команды имели огромное значение, так как действовали они от имени Добровольческой армии, поднимая её авторитет во время невероятно запутанной Гражданской войны на Украине и Крыму.
Как только поражение Германии в Первой мировой войне стало очевидным, гетман Скоропадский, так же как и атаман Краснов, попытался сохранить свой режим, сменив политику. Он надеялся добиться хорошего расположения стран Антанты, уволив тех министров кабинета, что больше всех скомпрометировали себя, сотрудничая с немцами. Но недовольство режимом Скоропадского было слишком велико, и его враги стали действовать так быстро, как только могли. В апреле 1918 года немцы уничтожили Раду, сочтя её действия слишком радикальными. Теперь ведущие фигуры распущенной Рады сформировали социалистический и националистический Украинский национальный союз, во главе которого встала Директория из пяти человек. Директория организовала свою штаб-квартиру в Белой Церкви, находящейся всего в 80 километрах от Киева. Армия, возглавляемая Семёном Петлюрой, очень быстро росла и стала представлять серьёзную угрозу для Скоропадского.
Гетман, находясь в отчаянном положении, возлагал все свои надежды на русских офицеров, проживающих на Украине. Ради них он пренебрёг идеей украинского национализма. 19 ноября он назначил командующим своими армиями генерала графа Келлера, человека, который придерживался таких монархических взглядов, что отказался служить и под началом Временного правительства, и под началом генерала Деникина. Келлер, видимо, ошибочно понимал своё назначение. Он считал, что должен стать диктатором и немедленно внести серьёзные политические изменения: он окружил себя реакционными политиками и провозгласил Украину частью неделимой монархической России.
Так как почти вся небольшая украинская армия перешла на сторону Петлюры, армия Келлера состояла преимущественно из русских офицеров. В сложившейся ситуации для него было жизненно важно наладить сотрудничество с генералом Ломновским, представителем Деникина в Киеве. Деникин, встревоженный быстрым ростом украинской национальной армии, с неохотой дал своё согласие офицерским отрядам, сформированным под эгидой Добровольческой армии, сражаться против Петлюры. Но так как связь между Екатеринодаром и Киевом была неустойчивой, ответственность за решение о командовании офицерами легла на Ломновского. Его дилемма заключалась в том, что, поддержав Келлера, он отождествит Россию с реакционным и монархическим режимом. С другой стороны, он понимал, что любая альтернатива режиму Скоропадского и Келлера будет ещё хуже. Ломновский решил дилемму, подчинив офицерские отряды графу Келлеру, без объявления, что эти отряды являются частью Добровольческой армии и без флага армии. Ломновский, слабый и нерешительный человек, не имея авторитета среди офицеров, не был убедителен, поэтому многие офицеры предпочли покинуть свои отряды, нежели сражаться за Скоропадского.
Служба Келлера продлилась недолго. 26 ноября Скоропадский отправил его в отставку за «превышение полномочий» и заменил его генералом князем Долгоруковым. Но эта замена оказалась ещё хуже. Долгоруков разделял политические взгляды Келлера и был недипломатичным. Сразу после того, как он принял на себя командование украинскими войсками, отношения с Добровольческой армией сильно ухудшились. Он не признавал власть представителей Добровольческой армии и вместо того, чтобы убеждать, просто объявил призыв всех офицеров в армию. Киевские кадеты усугубляли ситуацию, распуская слухи, что Ломновский хочет занять место Долгорукова. Долгоруков, естественно, был обеспокоен этим и, чтобы сохранить свой авторитет, 6 декабря приказал арестовать Ломновского. Этот арест сослужил хорошую службу Добровольческой армии, так как теперь офицеры могли защищать Киев от Петлюры и в то же время не ассоциировать себя с реакционной политикой Скоропадского и Долгорукова. Из-за постоянных протестов консервативных деятелей Долгоруков вскоре освободил Ломновского, который согласился продолжить сотрудничество.
Но дни режима Скоропадского были сочтены. Нескольким тысячам русских офицеров, оставшихся сражаться за него, едва хватало сил поддерживать порядок в Киеве. На территории остальной страны его режим просто-напросто исчез. Из-за своей ненависти к Скоропадскому тысячи крестьян присоединились к войскам Директории. Не важно, насколько дезорганизованными и недисциплинированными были эти войска, их численное превосходство было таким, что их невозможно было остановить. 14 декабря, после прихода к соглашению с немцами, которые хотели поскорее закончить свою эвакуацию и потому обещали сохранять нейтралитет, армия Директории под командованием генерала Коновальца вошла в украинскую столицу, встретив там лишь очаговое сопротивление. Полторы тысячи русских оказались в заключении в Педагогическом музее; у них отобрали оружие, и они считались военнопленными. Украинские националисты, которые не хотели противоречий с союзом Антанты, обращались с пленными офицерами очень хорошо. Парадоксально, но именно немцы оказывали самую существенную поддержку русским военнопленным, предлагая всем желающим выехать в Германию. Многие офицеры из Педагогического музея воспользовались этой возможностью; другие же отбыли в Одессу и там присоединились к добровольческим формированиям, а некоторым даже удалось попасть через Дон на Кубань и присоединиться к основным войскам.
Победа войск Директории положила конец влиянию Добровольческой армии в Киеве. Следующее сражение на Украине происходило между Директорией и большевиками. В этом сражении Добровольческая армия не встала ни на одну сторону.
Пока Одесса была всё ещё оккупирована австрийцами и немцами, адмиралом Ненюковым, представителем Деникина, был сформирован добровольческий отряд, состоящий из полутора тысяч солдат. Перед Ненюковым встала та же дилемма, что и перед Ломновским, и разрешилась она точно так же: когда войска Петлюры угрожали городу, он временно отдал свои войска в подчинение генералу Бискупскому, военному управляющему Скоропадского. Но русские офицеры одни были не в состоянии защитить Одессу, а украинцы не хотели сражаться против Директории. 8 декабря добровольцы послали Деникину телеграмму с просьбой о помощи, но Добровольческая армия, которая в это время сражалась на Северном Кавказе, только что отправила дивизию Краснову и уже больше не могла выделить ничего. При сложившихся обстоятельствах Бискупский капитулировал, и 11 декабря петлюровцы вошли в город без боя.
Несколько отрядов польского легиона, которые оказались в Одессе, спасли русских от судьбы киевских добровольцев. Поляки оцепили часть города как «нейтральную зону», где русские войска смогли перегруппироваться. В.В. Шульгин и генерал Гришин-Алмазов, представляющие Добровольческую армию на конференции Яссы — Одесса, принимали активное участие в реорганизации. Позже Шульгин уговорил Ненюкова передать командование Гришину-Алмазову, которого он считал человеком энергичным и более подходящим для такого задания.
17 декабря давно обещанные французские оккупационные войска высадились в Одесском порту. Затем добровольцы с помощью французской поддержки с моря очистили город от украинских войск, значительно превосходящих их по численности.
Таким образом, французская оккупация стала для добровольцев наиболее выгодной: сразу же в день прибытия интервенты объединились с ними, чтобы сражаться против украинцев. Принеся относительно небольшие жертвы, власть Деникина распространилась на один из главных городов Южной России, который обещал стать основным источником пополнения и связывающим звеном с остальным миром.
Всплески надежды и оптимизма периодически возникали на протяжении всего времени существования Добровольческой армии. А вот причин разочарования стоит коснуться особо. Французы лишь смутно понимали всю сложность ситуации в России, и у них не было согласованной политики. Они не понимали глубину разногласий внутри антибольшевистского лагеря. Их командиры прибыли и Россию с расплывчатыми инструкциями поддержать всех патриотов России, и они понятия не имели, что существует так много разных понятий слова «патриотизм». Бориу встал на сторону Добровольческой армии, но в январе его место занял генерал д'Ансельм, интерпретировавший полученные инструкции по-другому и планировавший наладить контакты с Директорией. Он тщетно пытался сделать всё, чтобы помирить сторонников Деникина и приверженцев Директории, поддерживая то одну сторону, то другую. Генерал д'Ансельм сместил Гришина-Алмазова с поста в военном правительстве и назначил своего начальника штаба, полковника Фриденберга. Факт, что французы не воспринимают Добровольческую армию как единственного законного наследника императорской России, вызвал глубокое разочарование в Екатеринодаре.
Но главным разочарованием для белогвардейцев стало то, что французы не хотели сражаться. Моральный дух в их войсках был невероятно низким, у них никогда не было достаточно людей, чтобы принимать участие в серьёзных операциях или попытаться расширить сферу своего влияния, оккупировав большую территорию. Из-за недостатка воли к борьбе французское пребывание в Южной России скорее было катастрофой.
Генерал С. Сулкевич был вторым Скоропадским, только в Крыму. Он поддерживал землевладельцев, пытающихся вернуть свои земли, потерянные в 1917 и 1918 годах, также он сотрудничал с оккупационными войсками, посылая продовольствие в Германию. Уже зная, что эвакуация немцев неизбежна, и осознавая, что ему не хватает местной поддержки, 17 ноября Сулкевич обратился к Деникину с просьбой о помощи. Деникин не имел ни желания, ни возможности помогать прогерманскому генералу.
С точки зрения Добровольческой армии, политическая ситуация в Крыму была куда более выгодней, чем на Украине. Здесь альтернативой прогерманскому, консервативному режиму был не социалистический и сепаратистский порядок, а либеральное кадетское правительство, с которым армия легко смогла бы найти общий язык. Так как немцы в спешке отступали, Сулкевич, найдя своё положение безнадёжным, мирно передал бразды правления С.С. Криму, кадетскому политику, избранному организацией «Крымские земства». Крим назначил своим министром иностранных дел М.М. Винавера, который в то время находился в Екатеринодаре. Винавер воспользовался возможностью и уговорил Деникина послать полк в Крым в знак поддержки нового правительства. (На самом деле было отправлено лишь 600 солдат, но позже помощь увеличилась до четырёх с половиной тысяч.) По просьбе Винавера Деникин опубликовал указ для населения Крыма, в котором обещал, что добровольцы не будут вмешиваться в местные дела и не будут использовать реакционные методы.
Когда французские войска высадились в Одессе, они также высадили десант и в Севастополе. Деникин предполагал, что французы защитят полуостров, и послал своих солдат, только чтобы воодушевить офицеров. Так как Крым был самым популярным местом, где скрывались тысячи офицеров, бежавших из большевистской России, надежды Деникина были велики. Но, так же как Киев и Одесса, Крым сильно его разочаровал.
Набор привлёк лишь нескольких добровольцев. Генерал Корвин-Круковский, представитель Деникина, издал приказ о всеобщей мобилизации офицеров. Кадетское правительство восприняло его как нарушение обещания армии не вмешиваться в местные дела и выразило протест. Деникин разозлился и отправил Корвин-Круковского в отставку, но он был разочарован поступком правительства и считал, что теперь набор пополнения стал невозможен. Отношения между кадетами и добровольцами постепенно ухудшались. Кадетам лишь в Крыму за всю Гражданскую войну удалось сформировать своё собственное правительство, и теперь они хотели воплотить в жизнь либеральные и демократические принципы своей партии. Они верили, что сослужат великую службу России, если смогут доказать, что их принципы работают на практике. Они позволили социалистическим организациям работать открыто — на самом деле некоторые социалисты вошли в правительство — и использовали немногочисленные войска, чтобы избавиться от большевиков. Это был сложный период, чтобы устанавливать либеральный режим. Бойцы Добровольческой армии, чьё число на Крымском полуострове сильно увеличивалось, были приведены в ярость тем, что они называли «слабостью» правительства и часто пренебрегали его намерениями. Слабо обоснованные реакционные взгляды офицеров, их мародёрство неизбежно дискредитировали кадетов, которые из-за пассивности французов полностью зависели от поддержки Добровольческой армии.
Когда в апреле 1919 года французы отступили, добровольческие войска были слишком слабы, чтобы защищать Крым, и правительство не пользовалось авторитетом. Большевики захватили полуостров с относительной лёгкостью.