Время этого марша можно назвать героической эпохой Добровольческой армии. Успехи большевиков не прекращались, а Белое движение постоянно слабело, тем не менее несколько тысяч человек, покинувших Ростов в конце февраля 1918 года, оставались верны своей идее. Объединённые непримиримой ненавистью к врагу, они проявили чудеса военного искусства; мир видел немного таких малочисленных армий с таким боевым духом.
Несмотря на все лишения, которые пришлось переносить, несмотря на ненависть, которую к ним питало местное население, они были сплочены. Ужасные страдания и удивительные победы того периода быстро стали легендой, а позднее играли важную роль в развитии Белого движения, объединяя командование и давая гордость их солдатам. Даже в эмиграции русские белогвардейцы черпали силу, вспоминая моменты величайшего героизма.
В ретроспективе понятно, что большевики допустили огромный промах в том, что позволили Добровольческой армии покинуть Ростов. Город был окружён с трёх сторон, а под лучшим командованием и с хорошей дисциплиной Красная армия могла бы полностью окружить город. В.А. Антонов-Овсеенко, главнокомандующий южными войсками, приказал 112 полку занять Ольгинскую, таким образом отрезая пути отступления Добровольческой армии, но вместо выполнения приказа полк направился в Ставрополь, где и распался. Полторы тысячи казаков, принадлежавших к войску атамана П.Х. Попова, также сбежали из Новочеркасска из-за недисциплинированности в стане врага. В.С. Голубов не подчинился приказу Военно-революционного комитета преследовать Попова. Так как Антонов-Овсеенко был больше обеспокоен немецким вторжением на Украину, он не мог уделить достаточно внимания уничтожению остатков белых сил. Он надеялся, что на Кубани будет установлен мощный советский режим, а Добровольческая армия, не найдя места для военной базы, вскоре распадётся.
Основная часть Добровольческой армии покинула Ростов, направляясь на восток по северной стороне Дона, а отряд под командованием генерала Маркова пересёк Дон в Ростове и пошёл по другому берегу. Даже в самом начале похода армия не могла не заметить невероятно враждебного отношения к ней местного населения. Как первое место привала Корнилов выбрал станицу Аксайскую, и Деникину с Романовским пришлось договариваться с казаками в течение двух часов, так как, опасаясь ярости большевиков, они не хотели разрешить армии провести ночь в станице. Прежде чем разрешение было получено, генералы пообещали, что в станице не будут проходить боевые действия ни при каких обстоятельствах и что армия продолжит свой путь на следующее утро.
23 февраля армия пересекла Дон у станицы Аксайской. Красногвардейцы не преследовали их, но два аэроплана сильно беспокоили тоненькую шеренгу солдат, передвигающуюся по льду. Аэропланы летели очень высоко, и бомбы, которые они бросали, падали, не нанося вреда. Самую большую опасность представляли участки тонкого льда, но переход прошёл благополучно.
Днём 23 февраля армия прибыла в станицу Ольгинскую. Настроение, которое было плохим во время ухода из Ростова, значительно повысилось из-за успешного форсирования реки. На данный момент можно было отдыхать в Ольгинской, не боясь неожиданных атак. Армия оставалась там четыре дня, дожидаясь казаков атамана Попова, планируя и организуя продолжение своего похода.
Казаки Ольгинской были очень богатыми, так как их ещё не коснулась ни война, ни революция, и оказали армии радушный приём, в отличие от жителей Аксайской. Делегация из пяти старых казаков явилась к Корнилову и спросила, чем они могут помочь. Растроганный этим предложением, Корнилов поручил генералу Богаевскому поговорить с представителями станицы. Казаки пообещали сотню пеших и пятьдесят всадников. Это предложение всё же нельзя было назвать щедрым, учитывая большое население станицы. На следующий день появилось двадцать с лишним детей примерно четырнадцатилетнего возраста, ни одного взрослого мужчины среди них не было. Богаевский спросил их, зачем они пришли:
«Ваши деды сказали вам, что вы отправляетесь в поход с кадетами и будете сражаться против большевиков? Нет, мы не согласны делать это [сказали они], и все они начали ругаться одновременно, счастливое выражение исчезло с их лиц. Ну [спросил Богаевский], у вас есть лошади, кто прислал их сюда? Напуганные, они перебивали друг друга, пытаясь объяснить, что они привели лошадей с водопоя. Они только что встретили старика, который сказал им прийти сюда, зачем, они не знают».
Как оказалось, дети думали, что будет проходить парад. Ни один казак станицы Ольгинской не присоединился к Добровольческой армии.
Корнилов объединил двадцать пять маленьких групп, некоторые из них состояли всего лишь из десяти человек. Он сформировал три полка и один батальон: Офицерский полк под командованием генерала Маркова, Корниловский полк под командованием капитана Неженцева и Партизанский полк, собранный в основном из остатков казацкого партизанского объединения под командованием генерала А.П. Богаевского. Генерал Боровский командовал батальоном, в состав которого входило несколько офицеров, зачисленных в Ростове. Кроме этих четырёх групп, в которые вошла основная военная сила, у армии было несколько маленьких кавалерийских отрядов, состоящих преимущественно из донских казаков. Многие из этих казаков присоединились к армии здесь, в Ольгинской, сбежав из Новочеркасска. В Добровольческой армии также имелись артиллерийская батарея и технический отряд, состоящий из 200 чехов и словаков, присоединившихся к армии ещё в Новочеркасске.
В добавление к 4 тысячам военных в армии присутствовала тысяча гражданских лиц. Это были политики (такие как В.Н. Львов, Л.В. Половцев, Л.Н. Новосельцев), журналисты, профессора, жёны офицеров и медсёстры. Эта большая группа, неспособная к военным действиям, сильно тормозила армию.
У солдат не было достаточно боеприпасов: у каждого было лишь несколько сотен патронов — примерно 600–700 патронов на восемь ружей. Отсутствие средств связи являлось причиной того, что армия была полностью отрезана от всего мира во время ледового марша. На генерале Эльснере, которому была доверена подготовка армии к походу в Ростове, лежала ответственность за некоторые ошибки. У него было много времени на организацию, и можно было бы взять с собой больше оружия и лошадей. С другой стороны, у Добровольческой армии было недостаточно денег. У генерала Алексеева было с собой 6 миллионов рублей, но армии приходилось платить, и платить много, за продовольствие, которое она получала у местного населения.
Очень сложно нарисовать чёткую картину морального настроя армии. Всё описание исходит от участников действия, в их воспоминаниях преобладают героические образы, а не ворчанье и потеря веры, как часть сурового испытания. Хотя нет причин сомневаться, что боевой дух армии был в основном высок, за исключением, быть может, нескольких дней после эвакуации из Ростова. Офицеры безоговорочно верили своим предводителям и ненавидели своих врагов. Большинство из них предпочитали смерть плену Красной армии; было несколько случаев, когда раненые совершали самоубийство, и такие происшествия поднимали боевой дух армии. С другой стороны, неопределённость планов генералов, нежелание некоторых офицеров служить в качестве рядовых и постоянные политические споры, должно быть, пагубно влияли на моральный дух.
Генералы не обсуждали со своими подчинёнными решение, принятое в станице Ольгинской, о походе на Кубань. Поэтому ужасные слухи ходили о конечном пункте назначения; некоторые думали, что направляются в Сибирь, другие предполагали, что поворачивают в Центральную Россию, некоторые верили, что конечным пунктом будет Кавказ.
В армии было слишком большое количество руководящих кадров, в конце кампании распределение рангов было таким: 3 генерала, 8 генерал-лейтенантов, 25 генерал-майоров, 199 полковников, 50 подполковников, 215 капитанов, 251 штабс-капитан, 394 лейтенанта, 535 корнетов, 688 прапорщиков, 364 унтер-офицера, 437 юнкеров, 235 капралов, 15 моряков, 148 человек медицинского персонала и 118 писарей. Многие полковники и капитаны служили в качестве рядовых, но некоторые отказывались. Например, Марков доверил командование артиллерийским дивизионом полковнику Борисову, но тот посчитал командование дивизионом ниже своего достоинства и отказался от назначения.
Даже в этой пылкой антибольшевистской армии были политические разногласия, потому что неизбежно некоторые были более консервативны, чем другие. Алексееву пришлось вызвать к себе Деникина на второй день остановки в станице Ольгинской, чтобы попросить его предотвратить драку между студентами и офицерами, так как офицеры назвали студентов социалистами. Также были ссоры между военными по поводу того, можно ли винить императорскую семью в том, что Россия потерпела поражение в Первой мировой войне.
Главное руководство армии провело совещания, чтобы определить, в каком направлении стоит продолжать свой путь. Некоторые предлагали идти в Сальские степи, обогнув реку Сал по левому берегу Дона, другие хотели вести армию в Екатеринодар, столицу Кубани. Генералы прекрасно понимали, что судьба всего Белого движения, возможно, зависит от этого решения, тем не менее, как это часто бывает на войне, решение необходимо было принять на основе неполной информации. Никто не знал, как обстоит дело с правительством Екатеринодара, смогут ли Сальские степи обеспечивать продуктами питания 5 тысяч человек в течение неопределённого времени.
Корнилов, что для него было вовсе нетипично, не имел никаких конкретных мыслей. Сначала он склонялся к идее идти в Сальские степи, но решил пересмотреть её. Направиться в Екатеринодар хотели Алексеев с Деникиным. Кубань казалась им более надёжным местом, так как они надеялись, что казаки присоединятся к Добровольческой армии, а потом Екатеринодар мог стать базой для организации более мощного антибольшевистского движения. Они утверждали, что Сальские степи не смогут принять многочисленную армию, и напоминали об опасности быть окружёнными большевиками, так как те контролировали не только северный берег Дона, но и железную дорогу Царицын — Тихорецкая — Батайск. Безусловно, для людей, командующих большими армиями лишь короткое время, перед этим получивших горький опыт мировой войны, окружение казалось катастрофой.
Разумеется, предпочтения Алексеева объяснялись его дальновидностью и благоразумием. Мы знаем из его писем, что в то время он был настроен достаточно пессимистично. Он говорил со своими товарищами об организации большой армии в Екатеринодаре, но сам, возможно, думал о том, что её придётся распустить. Он хотел привести своих солдат на Кубань, чтобы им было легче, а если худшие опасения подтвердятся, то можно уйти на Кавказ.
Генерал П.Х. Попов, который приехал со своими казаками 26 февраля и привёз пять орудий, сорок пулемётов, настаивал на том, что его казаки не должны покидать свой родной Дон. Когда на всеобщем собрании было решено принять предложение Алексеева и Деникина, Попов отбыл на реку Сал. Это была большая потеря для Добровольческой армии, отряд Попова преимущественно состоял из всадников, в которых армия очень сильно нуждалась. 27 февраля армия и её гражданская часть, 5 тысяч человек в общем, вышла из станицы Ольгинской. Они проходили от 25 до 35 километров в день. Дороги были грязные, идти было очень тяжело, но все, за исключением больных, продолжали путь. Очень часто армии не удавалось достать еду даже за деньги.
Маршрут армии пролегал через Ставропольскую губернию, большую часть которой контролировали Советы большевиков. Первое сражение произошло 6 марта в Лежанке, на границе Ставропольской губернии и Кубани. Местный большевистский отряд, поддержанный солдатами 39-й дивизии, столкнулся с Добровольческой армией. Марков со своим полком неожиданно пересёк маленькую речку Егорлык, и этот бросок так шокировал врага, что ему пришлось отступить. Тем не менее, у Маркова не было кавалерии, и он не мог сразиться с большевиками. Большинство населения станицы должно было сочувствовать красногвардейцам, так как половине людей пришлось спасаться бегством от победной армии. В ходе сражения белым удалось взять в плен дюжину офицеров 39-й дивизии. Корнилов судил их военным судом, но суд отпустил их с условием того, что они пополнят ряды Добровольческой армии. Первая победа подняла боевой дух армии, и скорость передвижения значительно возросла.
9 марта армия вошла на территорию Кубани, где и обнаружила, что местные казаки, в отличие от донских казаков, дружелюбно настроены по отношению к белым. Часто продовольствие они получали бесплатно, но, что более важно, довольно много кубанских казаков вступило в армию. В станице Незамаевской ряды армии пополнили 140 рекрутов, а в Выселках — от 400 до 500.
Самым опасным моментом похода было время, когда армии пришлось переходить железнодорожные пути. Особенно сложно было пересечь главную дорогу Владикавказ — Ростов, белые пересекли опасную зону беззвучно ночью, в то время как чешский инженерный отряд разбирал рельсы. Когда солдаты переходили пути, они заметили вдалеке большевистский поезд, но ближе он не мог подъехать.
На Кубани первое сражение произошло в станице Березанской 14 марта. Даже тогда белогвардейцы легко обратили в бегство своих врагов, но это сражение разочаровало добровольцев, так как их врагом оказались не большевики 39-й дивизии, а казаки и иногородние. Сход станицы, после того как до неё дошли слухи о походе белых, решил бороться с кадетами.
Следующее сражение было куда серьёзнее. В течение некоторого времени Корнилов пытался избежать встречи с большевистскими отрядами, потому что хотел добраться до Екатеринодара как можно быстрее, но теперь казацкая столица была уже недалеко, и он надеялся, что казацкое правительство поможет сдержать главные силы большевиков. Также у Добровольческой армии кончались боеприпасы, и не было другого выхода, кроме как взять их у врага. Белая разведка доложила, что на железнодорожной станции Кореновская они столкнутся лишь с тыловой частью красных, и этот доклад убедил Корнилова принять решение атаковать. Но эти данные были ложными: в Кореновской Добровольческая армия встретилась с 10 тысячами солдат. Бой, который последовал, был одним из самых кровопролитных: за четыре дня непрерывной схватки белые потеряли 400 человек. Не раз казалось, что они будут вынуждены отступить под напором гораздо более многочисленных большевиков. Но Добровольческая армия просто не могла позволить себе потерпеть поражение в то время. Корнилов использовал все запасы оружия, и в результате 17 марта белые заняли железнодорожную станцию и захватили оружейный склад.
Радость победы была омрачена плохими новостями, полученными из станицы Кореновской: кубанское правительство и армия эвакуировались из Екатеринодара под давлением большевиков. Так как целью похода в Екатеринодар было присоединиться к Кубанской армии, то направление необходимо было менять. Деникин и Романовский считали, что армия должна продолжать идти в Екатеринодар, чтобы захватить город. Корнилов, тем не менее, решил иначе. Он считал, что для такого дела армия слишком слаба и измучена, вместо этого он хотел вести армию на юг от Кубани в черкесские аулы, где, он надеялся, она сможет отдохнуть и дождаться Кубанскую армию.
Корнилов принял решение без учёта важной информации о мощи и позиции врага и без малейшего понятия, где находится Кубанская армия. Двигаясь по направлению к Майкопу и решив сделать привал, командование армии совершило огромную ошибку, так как город стал крепостью большевиков, а левый берег Кубани был занят красными войсками. В то время, когда Корнилов больше всего хотел избежать боёв, армии пришлось сражаться. Белые победили, но ценой тяжёлых потерь. 22 марта измученная армия была на грани распада, но внезапно добровольцы услышали звук артиллерийского выстрела на расстоянии. Это означало, что Кубанская армия где-то неподалёку. На следующий день в станице Филипповской армия изменила направление: вместо того чтобы идти на юг, она пошла на запад, чтобы соединиться с Кубанской армией в Покровском.