«Потрясающие приключения Кавалера & Клея» («The Amazing Adventures of Kavalier & Clay», 2000) стали третьим романом Шейбона – и первым, основанным не на автобиографическом материале. При этом нельзя сказать, что детство, отрочество и юность будущего пулитцеровского лауреата были наполнены захватывающими приключениями и душераздирающими драмами. Он родился в Вашингтоне (округ Колумбия) 24 мая 1963 года, в состоятельной еврейской семье. Мать была адвокатом, а отец кроме юридического получил еще и медицинское образование. Семейное благополучие, впрочем, оказалось хрупким: когда мальчику исполнилось одиннадцать, его родители подали на развод и Майкл вместе с отцом перебрался на американский юг, в Питтсбург (штат Пенсильвания). Эти события, довольно тривиальные с точки зрения стороннего наблюдателя, нанесли ребенку глубокую травму: темы развода и отцовства по сей день остаются для творчества Шейбона ключевыми.

Юношеская рефлексия и наблюдения, сделанные писателем в Пенсильвании, легли в основу его дебютного романа «Тайны Питтсбурга» («The Mysteries of Pittsburgh»), изданного в 1988 году. Первоначально Шейбон даже не думал о публикации этой книги: текст был написан как магистерская работа, когда Майкл заканчивал обучение творческому письму в Калифорнийском университете. Его профессор Дональд Хейни, публиковавший собственную прозу под псевдонимом Макдональд Харрис, показал рукопись литературному агенту на свой страх и риск, не поставив талантливого студента в известность. Однако Шейбон был не в обиде: результат превзошел все ожидания. Многообещающему дебютанту выплатили авансом 155 тысяч долларов – при том, что стандартный гонорар начинающего автора во второй половине 1980-х, как подчеркивают американские биографы, составлял около семи с половиной тысяч.

Трагикомическую историю молодого шалопая на пороге взросления, который никак не может определиться со своей сексуальной ориентацией и решить, как относиться к отцу-мафиозо, благосклонно приняли и критики, и читатели. Градус автобиографичности оказался настолько высок, что гетеросексуал Шейбон угодил в список самых многообещающих молодых геев, составленный журналом «Newsweek». Эта путаница позабавила писателя: «Для меня открылась новая аудитория, и аудитория очень лояльная», – говорит он в одном из интервью. Увы, экранизация «Тайн Питтсбурга», снятая режиссером Роусоном Маршаллом Тёрбером в 2007 году, и близко не повторила успех дебютного романа Шейбона, с трудом отбив бюджет в прокате. Впрочем, участие писателя в этом проекте ограничилось продажей прав – к тому моменту его интересовали совсем другие темы и другие герои.