16 июля 1727 года капитан 2 ранга Калмыков был неожиданно назначен командиром 54-х пушечного корабля «Санкт-Михаил». Этому назначению предшествовали события, происходящие в царствующем доме Екатерины Первой. Назначение на линейный корабль «Санкт-Михаил» напрямую было связано с тем, что офицер Калмыков, обладая знаниями нескольких иностранных языков, понимал тонкости придворного и дипломатического этикета и как нельзя лучше подходил для выполнения специального задания.

Дело в том, что в 1720 году в Россию приехал будущий супруг Анны Петровны (1708–1728), дочери царя Петра I и Екатерины – герцог Карл Фридрих Гольштейн-Готторпский (1700–1739), племянник шведского короля Карла XII.

В то время он надеялся, заручившись помощью Петра I, возвратить себе отошедшее Дании герцогство Шлезвиг. Этим надеждам не суждено было сбыться, но герцог получил возможность жениться на дочери императора Петра. В мае 1724 года Государь дал согласие на брак Анны с Карлом Фридрихом, но через два месяца после подписания брачного контракта, он скоропостижно скончался.

Портрет Екатерины I, 1717 года.

Карл Фридрих Гольштейн-Готторпский

Существует версия, что Пётр Первый, очень любивший дочь Анну, перед своей смертью высказывал желание передать престол именно ей, но не успел этого сделать. На престол взошла мать Анны – императрица Екатерина I. И уже в её царствование, 21 мая (1 июня) 1725 года состоялось бракосочетание герцога с Анной Петровной. Однако Екатерина Первая правила недолго. Балы, празднества, застолья и кутежи, следовавшие непрерывной чередой, подорвали её здоровье, и через год, в мае 1927 года, она скончалась.

Анна Петровна

Сразу после её смерти положение супругов Карла Фридриха и Анны резко изменилось и их влияние в российские дела сильно ослабло. Фактическим полновластным правителем России стал «первый сенатор», «первый член Верховного тайного совета», генералиссимус морских и сухопутных войск Александр Данилович Меншиков.

Он добился того, чтобы Карл Фридрих и его супруга оставили Петербург и уехали в Гольштейн. Это важное мероприятие был поручено отряду вице-адмирала Н. А. Сенявина, в состав которого входил корабль «Святой Михаил» под командованием Калмыкова. С 25 июля он сопровождал корабль «Дербент», на борту которого уезжали герцога и герцогиня Голштинские, со свитой.

Александр Данилович Меншиков

Но на этом история связи Калмыкова с четой Голштейн не закончилась. Не мог тогда Денис Калмыков и предполагать, что через полгода ему придётся снова посетить Киль, но уже для выполнения скорбной церемонии, связанной с царствующий четой.

10 февраля 1728 года в Киле герцогиня Анна родила сына Карла Петера Ульриха (впоследствии ставшего российским императором Петром III) и вскоре после рождения Петра Анна скончалась от послеродовой горячки. Перед смертью она пожелала быть похороненной в Петербурге, в Петропавловском соборе, рядом с могилой отца.

20 июля 1928 года, получив под командование корабль «Арондель», Калмыков ходил в Киль и привез тело герцогини Голштинской в Петербург.