Автор карикатуры — Квентин Массейс — уроженец университетского города Левена. Как и Питер Брейгель Старший, Антонис ван Дейк, Питер Пауль Рубенс, он является представителем фламандской школы живописи.

Художник изобразил погрудный портрет женщины с морщинистым, уродливым лицом. Между нами и героиней как будто есть дистанция в виде деревянного парапета или оконного проема у нижнего края картины. Пальцы ее левой руки написаны лежащими на этом ограждении, что создает иллюзию трехмерного пространства.

Квентин Массейс «Уродливая герцогиня», ок. 1513 года, Лондонская национальная галерея, Лондон

Леонардо да Винчи «Гротескный бюст пожилой женщины», ок. 1510–1520 годов

Современники даже могли сосчитать, сколько кокетке лет, ведь ее головной убор вышел из моды в 1450-х. Значит, получается, ей больше 60. Но она, по всей видимости, не желает замечать свой возраст в стремлении остаться в рядах соблазнительниц: посмотрите, как она держит в правой руке небольшой бутон красной розы — символ любви. Этот жест на фоне старческой груди, как и вся картина в целом, — явная ирония художника, который открыто высмеивает и порицает несвоевременное увлечение наружностью. Ни цветку в руке, ни красоте этой дамы не суждено распуститься.

Портретно ли изображение? Одна из версий связывает изображение с тирольской графиней XIV века и последней правительницей независимого Тирольского графства — Маргаритой Маульташ.

Женщина была очень своенравная: своего первого мужа Иоганна Генриха изгнала, позже добилась расторжения брака и вышла замуж за его старшего сына. Видимо, и врагов у нее было немало. Считается, что именно они и пустили слухи о ее уродстве. Слухи остаются слухами, ведь известно лишь одно прижизненное изображение Маргариты Тирольской: в полный рост на ее личной печати. Однако из-за небольшого размера и механических повреждений черт лица не разобрать.

Кто же тогда распространил версию о том, что на портрете Квентина Массейса именно она? Это произошло по вине немецкого писателя XX века Лиона Фейхтвангера. В 1923 году был опубликован его второй исторический роман «Безобразная герцогиня Маргарита Маульташ». Автор достаточно достоверно рассказал о биографии этой загадочной и исключительной женщины, а уродливую, по слухам, внешность решил описать, опираясь на картину Квентина Массейса и в обход других слухов о необычайной красоте герцогини.

Все же маловероятно, что перед нами портрет. Искусствоведы полагают, что за основу Квентин Массейс взял работу, ныне не сохранившуюся, но достаточно известную в Европе. Мы, возможно, никогда не узнаем, каким был первоисточник и была ли модель, но, к счастью, еще один художник эпохи Возрождения, уроженец Италии, вдохновился оригиналом и сделал по нему свой рисунок. Этим художником стал молодой Леонардо да Винчи. Если Массейс через карикатуру преподает зрителям урок своевременности, то Леонардо к этому не стремится. Расширяя свои знания о пропорциях человеческого тела, он интересуется построением негармоничного и уродливого как таковым.