С проблемой удельных территорий, вроде бы подчиненных Москве, но при этом автономных, Ивану III пришлось провозиться дольше, чем с независимыми княжествами. Главная трудность заключалась в том, что пришлось вести наступление на ближайших родственников и естественных союзников. Эти внутрисемейные раздоры неминуемо ослабляли державу, но государство, которое последовательно возводил Иван, не могло существовать по «федеративному» принципу. С этой точки зрения каждое удельное княжество было нарывом на теле государства, и государь «выдавливал» их, не гнушаясь средствами.

По завещанию Василия Темного, составленному согласно древним русским традициям, младшим сыновьям было выделено по собственному владению: Юрий Васильевич «сел» в Дмитрове, Андрей Васильевич — в Угличе, Борис Васильевич — в Волоке-Ламском, Андрей Васильевич Меньшой (тогда бывало, что родные братья получали одинаковое имя, если рождались в день того же святого) — в Вологде. Еще имелся двоюродный дядя Михаил Андреевич, княживший в Верее и Белоозере.

Проблем Ивану не создавал только Юрий Дмитровский, который не обзавелся потомством и очень кстати рано умер. Иван забрал Дмитров себе, но это привело к конфликту с остальными братьями — обычай требовал с ними поделиться.

Дело было в 1472 году, в напряженное время, когда Новгород еще не был окончательно побежден, поэтому Иван пошел на уступки: наследством поделился, но при условии, что это последний раздел — впредь все выморочные земли будут доставаться великому князю. Согласившись на это, братья отказались от очень важного династического права.

Через семь лет возникла новая ссора. Братья помогли Ивану добить Новгород, но не получили своей доли новгородских земель. Двое, Андрей Углицкий и Борис Волоцкий, взбунтовались. Момент для мятежа был выбран очень удачно: у великого князя возник конфликт одновременно с Большой Ордой и с Литвой. Восстание в тылу поставило Ивана в очень тяжелое положение.

Он поступил с обычной для него гибкостью. Дал обоим братьям то, чего они хотели, и раздор закончился. Потом Иван обезопасил польско-литовское направление, натравив на соседей крым-цев, без труда одолел оставшегося в одиночестве Ахмад-хана и лишь после этого взялся за строптивых братьев. Андрея Большого он заманил в гости, арестовал и сгноил в тюрьме. Это вероломство вызвало такой ропот, что второй смутьян, Борис Волоцкий, тоже вызванный в Москву, подобной участи избежал. Иван позволил ему тихо досидеть до конца жизни в своем Волоколамске, но запретил сыновьям Бориса вступать в брак — и область перешла к Москве позднее, просто по наследству.

Андрей Меньшой скончался бездетным, оставив все свои владения старшему брату. Для аннексии Вереи и Белоозера Иван провернул совсем уж коварную интригу (о ней рассказано в «Портретной галерее»).

«Удельная» эпоха заканчивалась.