Административная работа Гонгоры была безупречной, он неизменно вызывался исполнять любое поручение капитула, особенно когда речь шла об устройстве празднеств или о поездках. Это не мешало ему интенсивно писать: к 1590 году (поэту 29 лет) сочинены 33 романса, 6 летрилий, 40 сонетов и 4 стихотворения в жанре arte mayor[17].

Похоже, всякий раз ему не терпится покинуть Кордову, несмотря на трудности передвижения в тряских экипажах по каменистым либо пыльным дорогам Испании с остановками на неудобных постоялых дворах. Одно из свидетельств подобных неудобств — сонет 1609 года:

Гонгору влечёт ко двору, где его стихи уже известны в такой мере, что вызывают сатирические отклики завистливых соперников. До 1603 года, когда он на протяжении нескольких месяцев оставался при дворе в Вальядолиде, Гонгора совершил по поручению капитула множество поездок, в том числе в 1593 году — в Саламанку.

Во время этого посещения Саламанки он, предположительно, познакомился с Лопе де Вегой, который был секретарём герцога Альбы. Но, так же как при вторичной встрече в 1600 году, они не выказали друг к другу симпатии и неоднократно впоследствии ввязывались в полемику.

В этот период Гонгора не спешит с возвращением в родной город, часто ссылаясь на заболевания, которые не были слишком серьезными, кроме одного — в Саламанке, которое чуть не стоило ему жизни, когда он провёл в постели несколько месяцев, и дало повод написать один из лучших сонетов («О хвором путнике, который влюбился там, где ему был дан приют»), в котором реальное сочетается с идеальным в лучшем вкусе культераниста Гонгоры:

В Вальядолиде, где королевский двор находится с 1601 года (к слову сказать — года написания «Гамлета»), поэт встречает многих друзей по Саламанке. Кроме того, он знакомится с графами Лемосом, Салданьей и устанавливает добрые отношения с графом Салинасом.

Насколько известно, Гонгора никогда не был за пределами Испании, но, похоже, желал этого. К примеру, его частые посещения маркиза де Айамонте, который питал к нему дружеские чувства, были связаны с надеждами сопровождать того в Мексику, когда маркиз был назначен вице-королем, но, к вящему разочарованию Гонгоры, от назначения отказался.

Он твердо надеется получить какое-нибудь престижное место, уповая на помощь знатных знакомых, — Гонгора полагает, что эта пора (после смерти в 1598 году Филиппа II, при новой атмосфере при дворе Филиппа III) благоприятна для его намерений. Однако успехов не добивается. Он остаётся без денег и вынужден занять 1500 реалов.

В это время в Вальядолиде находились Сервантес, Эспинель, Линьян, Уртадо де Мендоса и Педро Эспиноса. Последний, составляя сборник романсов, отобрал у Гонгоры (что говорит о всё возраставшей славе кордовского поэта) большое — наибольшее в сборнике — число текстов. А ведь в книгу вошли романсы столь знаменитых поэтов, как Хуан де Аргихо, братьев Архенсола, преподобного Луиса де Леона, Висенте Эспинеля и, конечно, Лопе де Веги и Кеведо. Здесь же, в Вальядолиде, началась яростная полемика между Гонгорой и Кеведо. В эпиграмме на Гонгору Кеведо кривит душой, утверждая, что тот — поэт без читателей:

Стихи этого периода посвящены куртуазным темам — празднествам, состязаниям и скорбным событиям, как, например, кончине герцогини Лермской:

Придворная жизнь не радует поэта, он саркастически отзывается о многих здешних событиях — к удовольствию знати, изнурённой жизнью в этой импровизированной столице, где столько неудобств для придворных и администрации двора.