Олег стал «изгоем». И в таковом качестве стал жить в Чернигове. Но не своем. Дядя Всеволод владел теперь Черниговом. Принадлежавшим ранее Святославу, отцу Олега. А Олег здесь теперь в качестве приживала.

Хлопотал о выделении положенного ему по «лествичному праву» удела: князь, рюрикович, Великого Князя Киевского сын. Но когда умирает великий князь – на сыне всегда отыгрываются вчерашние завистники. И приходится такому сыну проявлять много изворотливости и прочих качеств, необходимых в карьере и достижении власти, чтобы занять достойное место.

Двоюродный брат и сподвижник, друг молодости Владимир Мономах, заехал как-то в Чернигов, пригласил отца и Олега на обед. Отцу, князю Всеволоду, дал триста гривен золота, о чем сообщает в своем «Поучении». Достойный сын. Хорошую добычу взял в походах, пригласив с собою для усиления половцев: знатно ограбили Полоцк и земли полоцкие. Только Олегу ничего не дал.

Как раз на Пасху, 8 апреля 1078 года. Праздничная служба, колокола, христосование. О чем они с Олегом говорили, – а только 10-го же числа, сразу после той встречи с братским угощением, Олег из Чернигова съехал решительно. И то чуть не год терпел.