Н. М. Шанский в этимологическом словаре русского языка предполагает, что «шашни» образовались от «шахи» — «игра в шахматы» или от слова «шашки» в значении «игра, интриги, проделки».

Автор приводит в качестве примера пословицу «Отложи шашни да примись за пашню».

Дескать, существовало даже диалектное слово «шашка», что значит «любовница».

Кстати, у В. И. Даля и такая «шашка», и пословица тоже есть в словаре. А того, кто водит шашни, он называет шашником или шашницей соответственно.

Игровой посыл «шахмат» стал олицетворять игры любовные, что впоследствии вылилось в знакомые нам «шашни».