Название XVII века.

Площадь названа по воротам Земляного города.

Через эти ворота проходила дорога на Калугу. Калужские ворота были каменными. Снесены в конце XVIII века.

В 1714 году к Калужским воротам был переведен находившийся у Мясницких ворот рынок крупного рогатого скота, в конце XVIII века он стал обычным городским рынком, просуществовавшим до 1914 года.

В 1918 году площадь была переименована в Октябрьскую площадь, так как в 1917 году на ней находились Замоскворецкий совет рабочих депутатов, штаб Красной гвардии и военно-революционный комитет Замоскворецкого района. Из всех московских переименований 1918 года (тогда Октябрьскими были названы Таганская площадь, Александровская улица, Ерденевский проезд) в 1922 году оставлено название Октябрьская только за Калужской площадью.