Получив название Регентство Триполи, Ливия, как и Алжир, стала политической единицей, с границами близкими к сегодняшним, в результате турецкой интервенции в XVI веке. Раньше более западная часть, Триполитания, подчинялась, по крайней мере номинально, тем силам, которые правили в Тунисе. Киренаика, с другой стороны отделенная от Триполитании пустыней, но относительно доступная из Египта, как правило, имела более тесные связи с восточным арабским миром, чем с Магрибом. В результате миграции арабского племени бану хиляль в XI веке восточная провинция постепенно стала землей скудно населенной, где проживало 250.000 кочевников или полукочевников и где вся городская жизнь сосредоточилась в двух маленьких городах, Бенгази и Дерна. Третья ливийская провинция, Феццан, состояла из оазисов, располагавшихся к югу от Триполи, где было три маленьких города и пять деревень.

Перемены начались с захватом испанцами Триполи в 1510 году. В это время в городе жило 15–20 тысяч человек, и он был соперником Туниса как центра торговли. Это был конечный пункт одного большого караванного пути из района Чада и другого — из Западной Африки. Население было мирным. В момент нападения испанцев главным был шейх по имени Ибн Шараф, вероятно религиозный персонаж, который сделал регион фактически независимым от Хафсида в Тунисе.

Захват испанцами города стоил им 300 человек, а жители потеряли, по разным оценкам, 3000–5000 человек убитыми, и еще 5000–6000 было уведено в рабство. Эти цифры указывают на то, что население, вероятнее всего, действительно было мирным. 15 тысяч нападающих, среди которых было 3000 сицилийцев, прибыли с Сицилии, и главой захваченного города стал испанский посол на этом острове. Атака на Джербу в самый разгар августовской жары привела к потере 3000, в основном потому, что захватчики не смогли найти воду. Аналогичная экспедиция на архипелаг Керкенна также завершилась потерей 400 человек.

После захвата король Фердинанд Католик согласился с мнением испанского командира Педро Наварро, что Триполи, как Оран и Бужи, должен быть вновь заселен христианами и необходимо сразу приступить к захвату Туниса. Он начал подготовку к экспедиции, но был вынужден ее прекратить ввиду появления более важных дел. Чтобы побудить европейцев обосноваться в городе, им предлагались удобные дома, земля, освобождение от сборов и другие привилегии, но реакции не последовало. Поскольку мусульманское население разбежалось, а европейское так и не появилось, снизился объем торговли и основным доходом стал подушный налог размером в один дукат на каждого ввезенного или вывезенного раба. Прежняя венецианская торговля с внутренними территориями была переведена в Мисурату. Власть испанского гарнизона, разместившегося в замке, ограничивалась территорией в 10 миль вокруг города, и даже та далеко не всегда была действенной. Хотя экспедиция, посланная из Туниса Хафсидом, чтобы поддержать попытку жителей вернуть город, не имела успеха, к 1512 году у Триполи начали появляться турецкие суда, и Таджура, расположенная в нескольких милях к востоку от города, стала штаб-квартирой мусульманского сопротивления. Учитывая нехватку христианских поселенцев, мусульманам было предложено занять прежние жилища, и шейх Ибн Шараф, ранее сосланный на Сицилию, получил разрешение вернуться, чтобы стимулировать процесс. Представляется, что процесс не пошел, и в 1526 году сам шейх присоединился к соотечественникам в Таджуре. Тем временем Алжир стал территорией, зависимой от Турции под управлением Хайр ад-Дина, и к 1530 году последний был представлен в Таджуре турком, своим тезкой, который стал действовать как мусульманский лидер против христианских захватчиков. В том же году Карл V, передавая Мальту ордену рыцарей Святого Иоанна, изгнанному с Родоса в 1523 году, поставил условие, чтобы они взяли на себя размещение гарнизона в Триполи. Условие они приняли с большой неохотой. Их опасения оказались оправданными, и 21 год их оккупации (1530–1551) оказался затянувшимся периодом опасной и неблагодарной работы. Впрочем, предыдущие 20 лет оккупации были такими же для испанцев. В 1532 году турецкое присутствие в Таджуре заставило правителя Туниса послать другую экспедицию, на этот раз против сторонников Хайр ад-Дина. Она не получила поддержки местных мусульман, которые дали понять, что поклялись в верности великому турку и скорее позволят разрезать себя на куски, чем вернутся под власть Туниса. Тремя годами позже, когда Хафсид Мулей Хасан стал сателлитом испанцев, стало ясно, что надежды, возлагаемые на него рыцарями, не оправдались. Теперь он не мог изгнать турок даже из портов вблизи собственной столицы. Положение стало отчаянным, когда в регион прибыл турецкий корсар Драгут. В 1551 году гарнизон сдался Синан-паше, командовавшему турецким флотом, который был послан из Константинополя, чтобы атаковать город. К нему присоединился Драгут, после того как последнему удалось избежать испанской блокады в канале Джербы. Что касается защитников, сто рыцарей и сто из пятисот солдат были отпущены на свободу, а остальные уведены в рабство. Мусульман из вспомогательных частей казнили.

Правителем Триполи Синан-паша назначил Мурад-агу, евнуха из Рагузы, который с 1539 года был турецким командиром в Таджуре. Пятью годами позже (1556) его сменил Драгут, получивший чин бейлербея. При Драгуте территория, зависимая от Триполи, расширилась, включив юг Туниса и Джербу, причем остров вернулся к Тунису только спустя восемьдесят лет. Будучи военно-морским командиром, Драгут проявлял большую активность, и нам очень мало известно о внутренних делах Триполи во время его правления, которое было прервано только его смертью при осаде Мальты в 1565 году. Девятью годами позже, в 1574 году, правитель Триполи, который теперь носил титул паша, участвовал в совместной атаке с востока и запада, которая положила конец испанской интервенции и установила турецкое правление в Тунисе и на остальной территории Магриба к востоку от Орана. В 1577 году власть Триполи распространилась на Феццан.

Организация оджака или регентства Триполи была почти такой же, как в Тунисе и Алжире. Под властью паши (бейлербея), назначенного из Константинополя, турецкое господство поддерживалось силами милиции, набранной в Турции. В Триполи, однако, имелась разница: на раннем этапе и ренегаты, и quloghlus, то есть сыновья турецких отцов и местных женщин, могли входить в милицию. Паше помогал диван — совет, администрация находилась в руках чиновника — дея, а армией командовал бей. В Триполи тоже важную роль играла адмиральская фракция — тайфа.

Имея намного более ограниченные природные ресурсы, чем два других регентства (этот факт был скрыт от европейцев, которые знали только плодородное побережье), Триполи зависело от каперства, дававшего ему процветание и некоторую степень важности в глазах европейских государств. Богатства, собранные караванной торговлей через Сахару, могли иметь только второстепенное значение.

Когда испанская угроза была устранена, господство турок очень скоро стало возмущать, и Таджура стала центром арабского сопротивления турецкому правлению — ранее регион являлся центром турецкого и арабского сопротивления испанскому правлению. В 1589 году мурабит из Марокко, утверждавший, что он и есть Махди, возглавил восстание. А в 1614 году жалобы султану относительно поведения дея Сулеймана привели к его аресту и казни. В XVII веке двумя самыми успешными правителями были обращенные греки с острова Хиос — на турецком языке это называется Saqi-zly — так их и называли. Первый из них, Мухаммед (1632–1649), несколько лет жил в Алжире, оставаясь христианином, после чего принял ислам и профессию капера. Прибыв в Триполи, он стал служить под командованием Рамадан-паши, на дочери которого женился. В Триполи в то время большое влияние имела удивительная женщина арабской национальности Мириам аш-Шиблийа, муж которой был членом милиции, и в его доме собирался войсковой совет — диван. Говорят, что благодаря ее благосклонности Мухаммед был избран деем, после чего Рамадан с радостью передал ему власть. Став обладателем представительной власти, он реорганизовал систему налогообложения и назначил своего соотечественника Османа, также бывшего христианина, на высокий военный пост. Проблема с Феццаном была урегулирована соглашением, по которому турецкие войска были выведены в обмен на обязательство выплаты ежегодной дани. Власть Триполитании также утвердилась в Киренаике, где ею занимался чиновник с титулом бей, как правило, сын или брат правителя. Что касается внешних связей, Мухаммед подавил каперство и заключил мир с Британией. Достигнув власти с помощью арабов, Мухаммед вскоре стал пытаться снизить арабское влияние. Его обвинили в том, что он разделался с Мириам, предварительно ликвидировав ее мужа и женившись на ней. В 1649 году он умер (если верить слухам, от яда), и его преемником был выбран Осман (1649–1672). Осман начал правление, снизив некоторые налоги, установленные его предшественником, и обеспечив себе одобрение Порты. Постепенно он назначил на все ведущие посты людей христианского происхождения, как он сам. Он также сосредоточил в своих руках торговлю, ввел новые налоги на владение землей и возродил пиратство. Моряки обвинили его в жадности, устроили заговор, и в конце концов, посчитав свое положение безнадежным, он совершил самоубийство.

После его смерти наступил период анархии, продолжавшийся сорок лет. За это время двадцать два дея сменили друг друга. «Перегибы» каперства привели к обстрелу британцами в 1676 году и французами в 1685 году.

Эпоха завершилась в 1711 году, когда к власти пришел Ахмед (Ахмад) Караманли, который правил 34 года (1711–1745) и создал династию, существовавшую век с четвертью. В первой половине этого периода Триполи сопутствовало процветание и власть, совершенно непропорциональные его людским и природным ресурсам.

Семья Караманли прибыла в Триполи из Анатолии несколькими поколениями ранее и к 1700 году окончательно обосновалась, заключив несколько смешанных браков с арабами. В 1711 году Ахмед был привлекательным молодым человеком двадцати пяти лет от роду. Он пришел к власти на волне всеобщего одобрения после убийства дея по имени Мухаммед, прозванного Ибн аль-Джинн, за которым последовало самоубийство убийцы, который хотел занять место убитого.

Когда Ахмед пришел к власти, беспорядки и всеобщая разруха достигли такой стадии, что европейские консулы, присутствовавшие в Триполи, не видели перспектив для нового правителя. Ему пришлось немедленно столкнуться не только с повсеместной внутренней анархией, но и с прибытием из Константинополя смещенного паши Халила с фирманом, восстанавливающим его на троне. Ахмед справился со всеми трудностями, сумев не отвергнуть напрямую власть султана, но свести на нет усилия двух его следующих послов. К 1714 году стали очевидны признаки примирения. Султан, которому Ахмед отправил богатые дары, подарил ему два полностью оснащенных и вооруженных корабля. Как и многие из тех, что использовали мусульманские корсары, это были призы. Один был захвачен у мальтийских рыцарей, другой у венецианцев. Но Ахмеду еще предстояло разобраться с восстаниями в Киренаике и Феццане и довести до удовлетворительного решения дипломатические переговоры с французами, которых он не без успеха настраивал против англичан. Только после этого можно будет утверждать, что его режим установился надолго. А пока он действовал в качестве бея, оставив должность дея отчиму, который вырастил его и которому он был предан. После смерти отчима пост дея оставался незанятым, и, когда в 1719 году Ахмед был назначен Портой бейлербеем или генерал-губернатором, то есть на пост, несущий с собой титул паши, он передал назначение беем сводному брату, которому тоже был предан. Впоследствии все сыновья правителя были беями.

Как писал англичанин, живший в Триполи через шестьдесят лет после этих событий, Ахмед в ранний период своего правления понизил власть янычар масштабным их убийством. Существует много параллелей подобному акту, но в данном случае подтверждения нет.

Ахмед создал четкую правительственную организацию, уделял внимание усовершенствованию сельского хозяйства и созданию некоторых мелких отраслей промышленности. Он был абсолютным правителем, которому советовал диван. Старший бей отвечал за армию и безопасность. Этот пост обычно занимал, как в Тунисе, брат или сын правителя. Флот и арсенал находились в компетенции капудан-рейса, также отвечавшего за таможню. Гражданская администрация была делом кахьи, финансы — хазнадара. Правитель города Триполи назывался шейхом, главы районов — каидами. Несколько государственных секретарей составляли орган, из которого выбирались послы, необходимые для иностранных миссий. Отправлением правосудия часто занимался лично паша. Доходы формировались из таможенных сборов, племенных, личных и сельскохозяйственных налогов, а также ежегодных платежей Венеции за концессию на добычу соли в Букамаше, расположенном недалеко от тунисской границы. Некоторые доходы давала транссахарская торговля, которая выходила к Триполи, и ежегодные марокканские и алжирские караваны паломников, направляющиеся в Мекку и обратно. Внешняя торговля была ограниченной, товары в основном перевозились на европейских судах. Европейское каперство, особенно мальтийское, сицилийское и тосканское — рыцарей ордена Святого Стефана, — наносило не меньший ущерб мусульманскому судоходству, чем мусульманское каперство — христианскому. В благоприятные времена каперство приносило большой доход, хотя, как и другие коммерческие предприятия, могло обернуться тяжелыми потерями, не говоря уже о разрушениях от периодических обстрелов европейскими флотами. Свержение паши Халила, о котором упоминалось выше, в действительности было вызвано, по крайней мере частично, позором из-за уничтожения в Адриатике двух триполийских судов мальтийскими галерами. При этом триста человек были убиты, а четыреста — взяты в плен и проданы в рабство. Все это были лучшие люди триполийского флота того времени.

В военно-морских нападениях на Триполи, как и на другие регентства, европейские державы в какой-то степени сдерживал страх, что, если их требования зайдут дальше международных морских конвенций, касающихся пиратства, может последовать разрыв с Турцией. Трудности европейцев были связаны с тем, что Порта далеко не всегда могла поддерживать порядок в регентствах. Одним плачевным результатом мнимых нарушений общепринятых правил одной из сторон или слухов о плохом обращении с пленными была возможность карательных мер против неудачливых пленных, находившихся у стороны, которая посчитала себя оскорбленной.

Хотя заговоры, восстания и периодические репрессии со стороны иностранных держав продолжались, вторая половина правления Ахмеда Караманли стала золотым веком регентства Триполи. Экономическое положение было благоприятным, городские фортификационные сооружения усилены, а сам город был украшен красивыми памятниками, ярким примером которых является сохранившаяся до сих пор мечеть Караманли. К несчастью, с годами Ахмед начал терять зрение. В возрасте 59 лет ситуация ухудшилась настолько, что он совершил самоубийство, предпочтя смерть жизни слепого.

Его преемником стал второй сын Мухаммед (1745–1754), который был назван таковым при жизни отца и успел доказать свою способность вести государственные дела. Его старший брат, назначенный беем Бенгази, смирился со своим подчиненным положением без борьбы, даже когда некоторые близкие ему люди были обвинены в предательстве и казнены. Попытка вторжения из Туниса сыновей казненных людей была отбита. Более серьезной проблемой стал бунт капитанов-корсаров, которые противились желанию правителя держать их деятельность в рамках закона. После того как он был подавлен, восстание в Восточной Киренаике заставило Мухаммеда увеличить численность турецкой милиции, набрав несколько сотен человек в районе Смирны. Порядок был восстановлен, но сам паша умер в возрасте всего лишь 45 лет.

Последовало долгое правление его сына Али (1754–1794). Этот человек имел, в общем, приятный, но нерешительный характер, был робким, хотя иногда проявлял жестокость. Он полагался по большей части на обращенных христиан, которых сделал своими главными советниками и чиновниками. Как это часто бывало с династиями деспотов, процветание, созданное активным основателем, было развеяно его менее энергичными преемниками. Двадцать пять лет слабого правления не принесли ни доходов от успешного каперства, ни мира. К тому же на протяжении ряда лет повторялась засуха, приведшая к голоду. Люди умирали прямо на улицах Триполи. Не помогла даже пшеница, посланная султаном Марокко.

После голода началась эпидемия чумы (1785). Говорят, что она унесла жизни двух пятых мусульманского населения. В 1786 году французский консул доложил, что паша теперь правит только мятежными подданными, пустыми землями и грудами камней. Та небольшая торговля, которая уцелела, почти вся велась с Ливорно и находилась в руках иудеев, которые наладили связи со своими собратьями по вере в тосканском порту. Ситуация ухудшилась острой неприязнью двух младших братьев, Ахмада и Юсуфа, к старшему, Хасану, энергичному и компетентному человеку, считавшемуся наследником. Самым агрессивным из двух был Юсуф, и именно ему его отец — паша — вроде бы отдавал предпочтение, а его терпимый старший брат называл «красивым безрассудным юнцом». Каждый брат имел вооруженных сторонников, и поэтому все ждали грядущей катастрофы. Особенно сильно тревожилась их мать, супруга паши. Она чрезвычайно обрадовалась, когда в один прекрасный день к ней пришел Юсуф и сказал ей, что хочет помириться со старшим братом в ее присутствии. Пригласив к себе старшего сына, без оружия, она стала свидетельницей ужасной сцены. Юсуф, заманивший брата в ловушку, одного, без сопровождения, выстрелил в него, а потом велел своей страже добить раненого принца. Это было в 1790 году. Паша, нерешительность которого еще больше усугубилась из-за удара, перенесенного им три года назад, сделал только одно — перевел Юсуфа правителем в Мисурату. Там его непокорность лишь усилилась, и годом позже он осадил Триполи. В этих обстоятельствах жители города отправили просьбу о помощи султану в Константинополь.

Эта просьба оказалась весьма кстати для султана, который как раз желал продемонстрировать свою власть. Для смещения Караманли он выбрал грузинского ренегата Али аль-Джазаири. Он служил капудан-рейсом в Алжире, был уволен и поселился в Константинополе вместе с братом, вице-адмиралом турецкого флота. С разрешения султана и при помощи брата Али аль-Джазаири взялся собрать силы, занять регентство, восстановить порядок и платить ежегодную дань Порте. В июле 1793 года он подошел к Триполи с небольшим вооруженным флотом под османским флагом и послал на берег чиновника с отрядом из четырехсот человек и фирманом, в котором было объявлено о смещении Али Караманли и назначении на его место Али аль-Джазаири. В заключение было сказано, что в случае сопротивления в Триполи прибудет сам капудан-паша с крупными силами. Али Караманли хотел сопротивляться, но не получил поддержки и бежал в направлении Туниса, прихватив с собой старшего сына Ахмада и небольшой эскорт. Али аль-Джазаири — местное население называло его Али Бургуль — решил обосноваться в замке. Ахмад, убедившись, что отец в безопасности, вернулся и вместе с братом Юсуфом сделал попытку отвоевать город. Попытка не удалась, и они последовали за пашой в Тунис. А новый правитель установил режим террора. Он не только тиранил народ Триполи, но захватил тунисское судно в гавани Триполи, послал отряд, чтобы занять Джербу, и угрожал напасть на морские порты восточного побережья Туниса. Это встревожило бея Туниса и подвигло его на действия. В ноябре 1794 года тунисские силы заняли Джербу и двинулись на Триполи. С ними были Ахмад и Юсуф. Осознав, что его положение безнадежно, узурпатор, убив пленных и заложников, бежал, не забыв взять с собой всю добычу, которую смог. Али-паша, восстановленный на троне, отрекся в пользу старшего сына, ставшего его преемником как Ахмад II (1795). Обратившись к Порте за формальным утверждением, Ахмад подчеркнул плохое управление Али Бургуля и сложившуюся в Триполи традицию правления династии Караманли, где власть переходит от отца к сыну. А пока он предался всяческим удовольствиям, особо злоупотребляя спиртными напитками. В итоге через шесть месяцев Юсуф объявил о смещении пьяницы и стал главой государства сам, получив одобрение народа и отца, прежнего паши. Смещенному Ахмаду предложили пост бея в Киренаике, который он принял. Но по пути его корабль попал в шторм и был отнесен на Мальту. Там Ахмад передумал и убыл в Тунис.

Весьма примечательно, что Юсуф Караманли (1795–1834), который убил старшего брата, выступил против отца и сместил с трона своего другого старшего брата, оказался дельным правителем, произведшим благоприятное впечатление на хорошо информированных европейских наблюдателей. «Справедливый, миролюбивый и либеральный принц», — говорил о нем голландский консул в Триполи. Испанец Бадия-и-Леблих считал, что новый правитель «привлекательный человек, не лишенный силы духа. Он хорошо говорит по-итальянски, любит показуху и роскошь, ведет себя учтиво и с достоинством, обладает приятными манерами. После десяти с половиной лет правления народ им доволен».

Под управлением Юсуфа регентство вернуло значительную часть своего былого процветания. Это произошло в основном из-за Наполеоновских войн, давших последний шанс старому каперству. Юсуф наживался, постоянно поддерживая Бонапарта. С другой стороны, он вступил в конфликт с Соединенными Штатами, с которыми находился в состоянии войны с 1801 до 1805 года. Во время попытки американской блокады триполийцы захватили фрегат «Филадельфия» со всем экипажем численностью триста человек. Когда европейские войны завершились, решения европейских держав, направленные против североафриканского каперства, а также обстоятельства, приведшие к повсеместному исчезновению небольших прибрежных городов-государств, создали совершенно новую ситуацию. Природные ресурсы Триполи были более ограниченными, чем у соседей. Французское вторжение в Алжир стало последним ударом. В 1834 году Юсуф отрекся в пользу своего сына Али II. Преемственность была оспорена, что дало туркам повод для интервенции, которую они считали — безусловно обоснованно — единственным способом предотвратить европейскую оккупацию и сохранить свою верховную власть. В 1835 году турецкий флот депортировал всех оставшихся Караманли и возобновил прямой турецкий контроль. На три четверти века Триполи, а с ним и Феццан и Киренаика стали турецкими провинциями, претерпев частичную модернизацию и разделив судьбу остальной части Османской империи.

Самым знаменательным событием этого периода стало создание в Киренаике ордена или братства Сануситов. Это было результатом деятельности сейида Мухаммеда ибн Али ас-Сануси, который прибыл из Мазуна, некогда столицы восточного бейлика Алжира, и провел двадцать лет за изучением религиозных трудов в Аравии. В 1843 году он создал завию, или обитель, в эль-Байде, в нескольких милях от руин Кирены в восточной части Киренаики. Из этого центра братство вело миссионерскую деятельность в Центральной Африке, внутренних регионах Триполитании, в Египте и т. д. Результатом стало появление целой сети обителей, где проповедовали простой, пожалуй, даже пуританский ислам. Бедуины получали более глубокие знания о религии, и у них формировалось чувство единства в рамках ордена. Его деятельность — продвижение справедливости, мира, торговли, образование. Дабы освободиться от тлетворного влияния прибрежных регионов, Великий Сануси — так называли основателя ордена — перевел свою штаб-квартиру в оазис Джагбуб, расположенный на границе с Египтом. В 1895 году она была переведена его сыном, Мухаммедом аль-Махди, в еще более удаленный южный оазис Куфра. В исламском мире такие перемещения, как правило, приобретают политическую важность, тем более когда главенство в ордене, как в данном случае, становится наследственным в семье основателя. Поэтому турецкие власти относились к Сануситам с большой подозрительностью, хотя поддерживали и симпатизировали им в сопротивлении постоянной французской инфильтрации из Чада и с плато Тибести на юге.

В 1908 году турецкая революция дала свежий импульс попыткам турок провести реформы в Триполитании и Киренаике. Однако прежде, чем они принесли плоды, итальянское вторжение 1911 года создало совершенно новую ситуацию. Итальянцы уже давно имели торговые и банковские интересы в стране. А поскольку французы опередили их в Тунисе, они исполнились решимости захватить единственную часть Северной Африки, еще оставшуюся незанятой.