Разные слухи ходили об Иване Болотникове. Откуда он? Кто родом? Какого звания?
Одни говорили:
– Из поместных людей Болотников.
Другие:
– Нет, из холопов.
Одни утверждали:
– Из детей боярских Иван Болотников.
Другие:
– Серый волк ему сват и брат.
Одни:
– В Крапйвне, под Тулой, его надел.
Другие:
– Вор он. Мошенник. Без рода, земли и племени. Соберутся спорщики.
– Казак он с Дона.
– Разбойник с Волги.
– Перекатная голь с Оскола.
Говорили, что был он какое-то время ратным человеком. Но и тут не было единого мнения.

Одни:
– Служил он наёмником в Венгрии. Бился с турками.
Другие:
– Служил он наёмником в Турции. Бился с венграми.
Говорили о том, что Болотников был в турецком плену. Работал гребцом-невольником на галерах. Из плена освободили его итальянцы. Он попал в Венецию. Затем через Германию и Польшу стал пробираться домой.
На пути в Россию Иван Болотников попал в Самбор. И вот тут начинается то, что историей точно на страницах своих записано.
В это время как раз в Самборе появился новый самозванец – Молчанов. Случилось так, что Молчанов и Болотников встретились. А так как настоящего Лжедмитрия Болотников никогда не видел, то и принял Молчанова за царя Дмитрия.
Долго беседовал Молчанов с Болотниковым, потом назначил Болотникова «большим воеводой» и направил в город Путивль своим представителем.
Поехал в Путивль Болотников. Здесь и возглавил войско повстанцев.