В воскресный день, 5 июня 1537 года, в храме, за Божественной литургией, Феодору особенно запали в душу слова Спасителя: «Никто не может работать двум господам» (Мф. 6, 24), решившие его дальнейшую судьбу. Усердно помолившись Московским чудотворцам, он, не прощаясь с родными, тайно, в одежде простолюдина покинул Москву, и некоторое время укрывался от мира в деревне Хижи, близ Онежского озера, добывая пропитание пастушескими трудами. Жажда подвигов привела его в знаменитый Соловецкий монастырь на Белом море. Там он исполнял самые трудные послушания: рубил дрова, копал землю, работал на мельнице. После полутора лет искуса игумен Алексий, по желанию Феодора, постриг его, дав в иночестве имя Филипп и вручил в послушание старцу Ионе Шамину, собеседнику преподобного Александра Свирского († 1533; память 30 августа). Под руководством опытных старцев инок Филипп возрастает духовно, усиливает пост и молитву. Игумен Алексий посылает его на послушание в монастырскую кузницу, где святой Филипп с работой тяжелым молотом сочетает делание непрестанной молитвы. К началу службы в храме он всегда являлся первым и последним выходил из него. Трудился он и в хлебне, где смиренный подвижник был утешен небесным знамением. В обители показывали после образ Богоматери «Хлебенный», чрез который Заступница Небесная явила Свое благоволение смиренному Филиппу-хлебнику. По благословению игумена, святой Филипп некоторое время проводит в пустынном уединении, внимая себе и Богу.

^{Труды преподобных Зосимы и Германа на острове. Миниатюра из Жития преподобных Зосимы и Савватия Соловецких. Кон. XVI век. (ГИМ. Вахр. № 71. Л. 32. об.)}