Во главе повстанческого движения на Кубе встал Фидель Кастро. Он родился в семье крупного землевладельца, но в ходе учёбы на юридическом факультете Гаванского университета проникся левой идеологией. В студенческие годы Фидель к коммунистам относился без симпатии и однажды пошутил: «Готов стать коммунистом немедленно, если меня сделают Сталиным».
Переворот Батисты вызвал недовольство в среде прогрессивно настроенной молодёжи, наиболее радикальную группу которой возглавил молодой адвокат Фидель Кастро. Изначально группа состояла из шести человек, издававших на подержанном ротаторе газету «Акусадор» (с исп. acusador — обвинитель).
Затем группа раздобыла два радиопередатчика для подпольного радиовещания, однако передатчики были слабыми и могли охватить только очень небольшую площадь.
15 августа 1952 г. вся группа Кастро, увеличившаяся до семи человек, была (за исключением самого Кастро) арестована спецслужбой СИМ, однако вскоре их отпустили на свободу, изъяв весь тираж газеты и разбив ротатор и передатчики.
Перед атакой на казармы Монкада революционная организация насчитывала около 1500 активистов, большинство которых объединяли наиболее крупные ячейки в провинциях Гавана, Орьенте и Пинар-дель-Рио.
26 июля 1953 г. группа из 165 повстанцев, рассчитывая на поддержку широких масс, во главе с Фиделем Кастро выступила на штурм укрепленной казармы Монкада в Сантьяго-де-Куба. После двухчасового боя революционеры потерпели поражение, многие были убиты, а остальные арестованы. Попытка второй группы из 27 человек атаковать казармы в городе Баямо также провалилась.
21 сентября 1953 г. начался суд, на процессе Фидель Кастро защищал себя сам, отказавшись от адвоката, и произнёс свою знаменитую речь «История меня оправдает!». Хотя все подсудимые получили длительные сроки заключения (Фидель Кастро был приговорён к 15 годам), под давлением общественности Батисте пришлось спустя два года амнистировать повстанцев.

Фидель Кастро со своими товарищами в Гаване во время подготовки нападения на казармы Монкада. 1953 г.
Братья Фидель и Рауль Кастро и около ста их сторонников эмигрировали в Мексику, где они не оставили планов по свержению диктатуры Батисты и начали создавать организацию для будущего революционного выступления — «Движение 26 июля» (М–26). В Мексике, к тому времени традиционном оплоте латиноамериканских революционеров, произошла встреча Кастро и Эрнесто Че Гевары, который вступил в ряды М–26.
Незадолго до начала экспедиции на Кубу два активиста М–26, Педро Мирет и Энио Лейва, были арестованы мексиканской полицией в Мехико. В тайнике в их доме были найдены четыре винтовки с оптическими прицелами, три пистолета-пулемёта «Томпсон», 17 пистолетов и другое оружие. Так в составе экспедиции на Кубу оказалось не 84 человека (как планировалось изначально), а 82.
Перед началом экспедиции были предприняты усилия по дезорганизации системы управления кубинских спецслужб и вооружённых сил: 28 октября 1956 г. в гаванском кабаре «Монмартр» был убит начальник кубинской военной разведки полковник А. Бланко Рихо. Несколько позднее в Гаване было организовано покушение на личного адъютанта Батисты, но оно потерпело неудачу.
2 декабря 1956 г. с яхты «Гранма» у селения Белик в районе Лос-Колорадос провинции Орьенте высадился отряд из 82 повстанцев. Из-за шторма высадка десанта задержалась на два дня, поэтому восстание, поднятое 30 ноября 1956 г. руководством Франка Паиса в Сантьяго-де-Куба, было быстро подавлено правительственными силами.
Три дня спустя в районе Алегрия-дель-Рио отряд был обнаружен правительственными войсками и лишь чудом избежал полного уничтожения. Погибло двое участников высадки. Разделившись на мелкие группы, повстанцы сумели с боями достичь горного массива Сьерра-Маэстро и закрепиться там.

Фидель Кастро беседует с Эрнесто Че Геварой в горах Сьерра-Маэстро. 1957 г.
16 января 1957 г. повстанцы успешно провели первую наступательную операцию — атаковали военный пост в устье реки Ла-Плата. Потери противника составили 2 убитых, 5 раненых и 3 пленных, повстанцы потерь не имели. Раненым солдатам была оказана медицинская помощь, а после сбора трофеев их и других пленных отпустили.
22 января 1957 г. повстанцы атаковали из засады и разгромили маршевую колонну правительственных войск при Льянос-дель-Инфьерно.
17 февраля 1957 г. в Сьерра-Маэстро Фидель Кастро дал своё первое интервью корреспонденту американской газеты «The New York Times».
В течение первых трёх месяцев положение революционеров оставалось критическим, однако им удалось завоевать доверие обитателей региона, увеличить свою численность и провести несколько успешных операций против местных сил армии и полиции. Несколько позднее Кастро удалось установить связь с подпольной организацией M–26, действовавшей в Сантьяго-де-Куба и Гаване.
В середине марта 1957 г. повстанцы Фиделя Кастро получили от Франка Паиса подкрепление — отряд из 50 добровольцев, что увеличило их силы почти вдвое.
В 1957 г. «Движение 26 июля», «Революционный директорат 13 марта» и Народно-социалистическая партия распространили боевые действия на новые территории, были образованы фронты в горах Эскамбрай, Сьерра-дель-Кристаль и в районе Баракоа.
Помимо ведения боевых действий в сельской местности М–26 с помощью сочувствующих элементов в студенческой среде и вооружённых силах организовала несколько выступлений в городах, которые, впрочем, не оказали существенного влияния на ход боевых действий.
13 марта 1957 г. члены «Революционного директората» атаковали президентский дворец и одну из радиостанций. Большинство нападавших погибли в бою с полицией и армейскими частями, но это событие имело значительный общественный резонанс.
5 сентября 1957 г. было поднято восстание в городе Сьенфуэгос, повстанцы захватили штаб военно-морских сил в Кайо-Локо, оружие, но затем выступление было подавлено.
В сельской местности события развивались более успешно, повстанцы нанесли ряд ударов по правительственным силам.

Выступление президента Фульхенсио Батисты. Гавана. 19 апреля 1957 г. Источник: Bettmann / Getty Images
Так, 28 мая 1957 г. повстанцы одержали победу при Уверо, захватив армейские казармы. Повстанцы потеряли 7 человек убитыми и 8 ранеными, противник — 19 убитыми и 14 ранеными.
В июле 1957 г. прямой контакт с Фиделем Кастро установили представители «умеренной» оппозиции Батисте: в Сьерра-Маэстро прибыли Фелипе Пасос и лидер партии «ортодоксов» Рауль Чибас, с которыми был подписан манифест об образовании «Революционного гражданского фронта». Манифест требовал ухода в отставку Фульхенсио Батисты, назначения временного президента (на этот пост претендовал Фелипе Пасос), проведения всеобщих выборов и аграрной реформы.
12 июля 1957 г. Фидель Кастро озвучил «Манифест об основах аграрной реформы», после чего поддержка повстанцев со стороны крестьян существенно усилилась. Определённую пользу повстанцам принесло то обстоятельство, что правительство Батисты в этот период времени находилось в натянутых отношениях с США — основным экономическим партнёром и военным поставщиком Кубы того времени.
10 ноября 1957 г. Элой Гутьеррес Менойо основал Второй национальный фронт Эскамбрая.
В начале 1958 г. колонна из 50 повстанцев во главе с Фиделем Кастро совершила переход в горный массив Сьерра-дель-Кристаль, где был открыт «второй восточный фронт Франк Паис».
6 февраля 1958 г. в заливе Нуэвитас с яхты «Скейпед» на побережье Кубы высадился отряд «Революционного директората 13 марта», который после пятидневного перехода развернул партизанское движение Второго национального фронта в горах Эскамбрай.
24 февраля 1958 г. начала вещание подпольная радиостанция повстанцев — «Радио Ребельде» (Radio Rebelde).
30 марта повстанцы атаковали и захватили аэродром Моа, в этот же день на полевой аэродром у Сьенагилья (в Сьерра-Маэстро) приземлился первый самолёт военно-воздушных сил повстанцев — C–46, который доставил 12 бойцов и партию оружия.

Фидель Кастро беседует с крестьянскими детьми в горах Сьерра-Маэстро. 1958 г.

Брат Фиделя Рауль Кастро в горах Сьерра-Маэстро в 1958 г.
24 мая 1958 г. правительственные войска предприняли попытку переломить ход войны, начав «генеральное наступление» на Сьерра-Маэстро (Operation Verano), в котором приняли участие 12 пехотных батальонов, один артиллерийский и один танковый батальон (14 тыс. военнослужащих).
11–21 июля 1958 г. состоялось одно из самых крупных и ожесточенных сражений — бой при Эль-Хигуэ, в котором повстанцы окружили и вынудили капитулировать пехотный батальон под командованием майора Кеведо (впоследствии офицер перешёл на сторону повстанцев).
28–30 июля 1958 г. в сражении у Санто-Доминго была разгромлена крупная группировка правительственных войск, два батальона понесли серьёзные потери — до 1000 убитыми (по американским данным — 231 погибший) и более 400 пленными и перебежчиками, а повстанцы захватили самые большие с начала войны трофеи: 2 лёгких танка, 10 минометов, 2 базуки, более 30 пулемётов, 142 полуавтоматических винтовок «Гаранд», более 200 магазинных винтовок, 100 тыс. патронов, 3 радиопередатчика и 14 УКВ-радиостанций «PRC–10».
С лета 1958 г. стратегическая инициатива перешла на сторону революционеров. В конце августа две колонны повстанцев (около 200 бойцов) под командованием Эрнесто Че Гевары и Камило Сьенфуэгоса спустились с гор, пересекли с боями провинцию Камагуэй и вышли к провинции Лас-Вильяс.
В октябре 1958 г. активизировались переговоры повстанцев с представителями политической оппозиции Батисте. В конечном итоге по результатам этих переговоров 1 декабря 1958 г. в селении Педреро был подписан «Пакт Педреро», устанавливавший формы сотрудничества.
Новое наступление повстанцев началось на всех фронтах во второй половине октября 1958 г., под их контролем практически целиком оказались провинции Орьенте и Лас-Вильяс. В конце ноября 1958 г. решающие бои развернулись на западе.

Кубинские партизаны на самодельном бронетранспортёре в Сьерра-Маэстро. 1959 г.
3 ноября 1958 г. на Кубе прошли Всеобщие выборы. На выборах президента победил Андрес Риверо Агуэро, которого поддерживал Фульхенсио Батиста.
16 декабря 1958 г. повстанцы окружили город Фоменто с населением около 10 тысяч человек, и после двухдневных боёв правительственный гарнизон прекратил сопротивление. Повстанцы взяли в плен 141 солдата и захватили значительное количество оружия и военного снаряжения.
21 декабря 1958 г. повстанцы атаковали и после упорных боёв заняли город Кабайгуан с населением в 18 тысяч человек.
22 декабря 1958 г. начались бои за город Пласетас с населением около 30 тысяч жителей.
25 декабря 1958 г. с боями были заняты город Ремедиос и порт Кайбариен.
27 декабря 1958 г. отряды Повстанческой армии во главе с Че Геварой начали наступление на город Санта-Клара, сражение за который продолжалось до 1 января 1959 г.

Эрнесто Че Гевара в январе 1959 г. Автор Джозеф Шершель
31 декабря 1958 г. главнокомандующий вооружёнными силами Кубы генерал Франсиско Табернилья доложил Фульхенсио Батисте, что армия полностью утратила боеспособность и не сможет остановить наступление повстанцев на Гавану. В этот же день Батиста и 124 его сторонников покинули остров, старая администрация фактически прекратила своё существование.

Фидель Кастро въезжает в Гавану. 8 января 1959 г.
1 января 1959 г. повстанческие войска вошли в Сантьяго и Гавану, 8 января в столицу торжественно прибыл Фидель Кастро.