Хотя, как уже говорилось, в России существовали определённые предпосылки для развития железнодорожного строительства, им противостоял ряд серьёзных вызовов. Во-первых, российская территория была несопоставима по размерам и климату с английской. С другой стороны, на тот момент 75 % населения России жили на 20 % её территории, в основном в центральных и западных регионах, и заниматься развитием дорожной сети, например, на Урале и в Сибири было некому и не для кого. Железа добывалось мало, и его цена сильно возрастала, как только оно начинало массово использоваться — из-за этого, к примеру, в строительстве вместо железных гвоздей часто использовались деревянные. Кроме того, противодействие железнодорожной инициативе оказывали общества дилижансов — главные организаторы перевозок того времени. При этом путь из Москвы в Петербург на дилижансе в лучшем случае занимал трое суток, а если были проблемы на дорогах — и более.
В то время как в Англии уже действовали регулярные железнодорожные перевозки, в России только-только начали строить современные шоссейные дороги. Так, Московское шоссе, связавшее две столицы, строилось семнадцать лет и было открыто лишь в 1834 году. Поскольку правительство руководствовалось прежде всего военными задачами, шоссе не проходило через торговые пути и промышленные районы. Длительность и неэффективность строительства Московского шоссе, которое велось силами армии, отразилось в его смете — было истрачено 22 миллиона рублей (или около 50 миллиардов современных). В дальнейшем каждый новый километр путей обходился казне в 10 тысяч рублей (более 20 миллионов современных). При этом, согласно статистике, на квадратный километр в России было в сто раз меньше шоссейных дорог, чем в германских землях, и в сто пятьдесят — чем в Англии. Основную дорожную сеть России по-прежнему составляли тракты — утрамбованные грунтовые дороги шириной всего шесть метров.
Николаевские министры Толь (слева) и Канкрин (справа) выступали против развития железных дорог в России
Неутешительное положение в сфере путей сообщения неоднократно докладывалось императору Николаю I. В частности, директор Вольного экономического общества граф Николай Мордвинов писал царю, что без железных дорог «Россия каждый год всё более и более удаляется от цивилизации и прогресса». Тем не менее сторонникам «чугунки» противодействовало «речное лобби», проводниками которого были министр путей сообщения граф Карл Толь, и министр финансов граф Егор Канкрин. По их представлениям, следовало, наоборот, развивать естественные сообщения, прежде всего речные, чтобы экономить казённые деньги. Граф Толь и вовсе отмечал, что развитие железных дорог приведёт к обвалу существующей крепостнической системы взаимоотношений (впрочем, так и произошло, однако крепостное право к тому моменту уже было отменено сверху). Помимо этого, в ту пору были широко распространены представления о том, что железные дороги плохо влияют на экологию, выбрасывая в атмосферу паровозный дым, и попросту опасны для человека (большая скорость способствует развитию заболеваний мозга).