После последних неудач на море Роберт Калабрийский понял, что остров можно отвоевать только в ходе упорного и трудоёмкого процесса захвата крупных городов один за другим. В этом ему мог помочь непреклонный союзник: угроза голода. Годы войны и раздоров отвлекли земледельцев от выращивания урожая и ухода за скотом. А за два года, прошедшие после десантной операции на Капо-д'Орландо, запасы продовольствия были сильно истощены из-за конфискаций войсками обеих сторон. В результате на острове воцарился голод. Мессина, отрезанная от остальной Сицилии горами Пелоритани, а от остального мира морем, сицилийским флотом больше не контролируемом, была особенно уязвима для разрушительного воздействия голода. Поэтому Роберт решил сначала сосредоточить свои усилия на этом городе[1083].

В начале августа 1301 года герцог приказал Лаурии высадить армию у аббатства Санта-Мария-ди-Роккамадоре в пригороде Треместьери, в нескольких милях к югу от центра Мессины. Роберт быстро продвинулся к равнине Санта-Кроче (примерно в миле к западу от порта) и разбил там лагерь. Затем он опустошил окрестности и даже атаковал городской арсенал, где сжег две галеры, но был отброшен. Тем временем Роджер, теперь командующий армадой примерно из 100 галер, установил жесткую блокаду порта и стал непрерывно патрулировать Мессинский пролив. Если бы Федериго III быстро не отреагировал, город в конце концов был бы взят измором. Но король собрал подкрепления и отдав их под командование надёжных капитанов Бласко д'Алагона и Гульельмо Кальчерандо, отправил на помощь Мессине. Герцог Роберт узнал о приближении неприятельской колонны, когда она достигла Трипи, примерно в 56 км к юго-западу от города. Он приказал своей армии спешно эвакуироваться из окрестностей города и погрузиться на корабли Роджера, чтобы вернуться в Катону (Калабрия). Роберта пугали не столько 700 рыцарей Алагоны, сколько 2.000 сопровождавших их альмугаваров. У герцога уже был достаточный опыт столкновений с альмугаварами, чтобы представить себе панику, которая охватит его войска, если эти свирепые пехотинцы спустятся с высот Пелоритани им в тыл и прижмут к стенам города[1084].

Вскоре Алагона и Кальчерандо беспрепятственно вошли в Мессину, к радости её жителей, чьи страдания, тем не менее, были далеки от завершения. Анжуйцы всё ещё перекрывали подвоз продовольствия в город, поскольку продолжали контролировать Катанию на юге, Милаццо на севере и несколько крепостей (Кастильоне, Монфорте и Франкавилла) в горных подходах на западе. И, конечно же, самый знаменитый адмирал той эпохи позаботился о том, чтобы морем доставлялось лишь небольшое количество провизии[1085]. Таким образом, после того как первоначальная эйфория по поводу помощи, оказанной Алагоной и его людьми, поутихла, реальность вскоре снова взяла верх. Рамон Мунтанер, вероятно, бывший очевидцем этих событий, даёт убедительное объяснение сложившейся ситуации: "Тысячи вьючных животных, нагруженных мешками с пшеницей и мукой… все это было для города почти ничто, ибо войска сопровождавшие караван по пути уже съели большую часть провизии"[1086]. В результате положение жителей быстро вернулось к прежнему плачевному состоянию.

Однако вскоре пришла помощь откуда не ждали — от наемника, которого сицилийцы называли Роджер де Флор ("Флор" — это перевод на каталонский немецкого слова "blume", что означает "цветок"), поскольку настоящее имя Роджера было Рутгер фон Блюм. Его отец, Рихард фон Блюм, был сокольничим Фридриха II Гогенштауфена и император, должно быть, очень любил своего сокольничего, потому что выдал за него замуж итальянскую дворянку, владевшую землями вокруг Бриндизи. Однако эти земли были конфискованы, после того как Рихард, верный сторонник Гогенштауфенов, в 1268 году погиб в битве при Тальякоццо, сражаясь за Конрадина. Лишённый наследства, молодой Роджер де Флор был вынужден пойти своим собственным путём. Поскольку Бриндизи был популярным портом отправления паломников, направлявшихся в Святую Землю, юноша привлек внимание французского монаха по имени Вассалилл из Марселя, капитана судна, принадлежавшего ордену тамплиеров. Вассалилл взял Роджера с собой в Святую Землю, где тот в конце концов был принят в этот орден. В 1291 году, во время эвакуации из Акры, Роджер прихватил часть сокровищ тамплиеров и покинул орден. Получив под залог сокровищ щедрый заем от генуэзца Тичино Дориа, Роджер купил собственный корабль и стал корсаром. К 1300 году он был уже достаточно известным наёмником, чтобы предложить свои услуги герцогу Роберту Калабрийскому. Когда последний отказал, Роджер де Флор немедленно отправился в Мессину, где был благосклонно принят королём Федериго III. С этого момента он действовал как капер с патентом от сицилийской короны, напав на десяток анжуйских судов снабжения, направлявшихся к герцогу в Катанию. Сообщается, что Федериго III был настолько доволен Флором, что назначил его "вице-адмиралом Сицилии"[1087].

Роджер де Флор узнал о блокаде Мессины когда вернулся в Трапани после масштабного каперского рейда. По словам Мунтанера, он с согласия короля собрал флотилию из десяти кораблей, шести собственных галер и ещё четырёх, купленных у генуэзцев в Палермо и Трапани. (Специале утверждает, что галер было двенадцать.) Затем Флор отплыл в Шакку, где загрузил на борт пшеницу, и взял курс на Сиракузы. Там он дождался  сирокко, горячего сухого ветра, дующего с Сахары в конце лета и развернув косые паруса своих галер поплыл к Мессине. Роджер де Лаурия поспешно вышел в море на своих галерах (предположительно из Катоны) в отчаянной попытке перехватить флотилию Флора, но это было бесполезно. Его гребцы не могли продвинуться вперёд против ветра и течения, как бы яростно он их ни подгонял. Роджер де Флор легко вошёл в гавань Мессины, насмехаясь при этом над своими разочарованными преследователями[1088].

Как ни парадоксально, героические действия Роджера де Флора принесли жителям Мессины лишь временное облегчение. Как отмечает Специале: "Плодородные склоны Этны не могли дать достаточно зерна, чтобы утолить голод в этом месте [Мессине] в течение столь длительного времени"[1089]. После того, как запасы продовольствия, привезённые флотилией Флора, были израсходованы, положение города быстро ухудшилось. Собаки, кошки и крысы считались деликатесом для жителей, вскоре превратившихся в обтянутые кожей скелеты или смердящие на улицах трупы[1090]. По-видимому, самой известной жертвой голода, стал доблестный Бласко д'Алагона, очевидно, скончавшийся после употребления испорченных продуктов[1091].

Известие о смерти Бласко сильно потрясло Федериго III. Король скорбел о потере выдающегося и верного капитана, а также осознал всю серьезность положения Мессины. Это побудило его организовать амбициозную миссию по пополнению припасов города. Он приказал своим войскам прочесать долину Валь-ди-Мазара в поисках любых припасов, а затем лично возглавил конвой обоза, доставившего продовольствие к окраинам города[1092]. После того, как в Мессину доставили некоторое количество муки, через несколько дней король и его люди пригнали в город скот для забоя. Невероятная смелость этого предприятия и внушающее уверенность присутствие духа у короля, сплотили жителей Мессины для дальнейшего сопротивление. Возможно, это был лучший момент в карьере Федериго III. Король приказал эвакуировать из города женщин, детей и других мирных жителей, чтобы запасов продовольствия хватило на более длительное время[1093]. На обратном пути на запад Федериго III и его свита совершили ещё один подвиг. Пройдя Рандаццо, король узнал, что Кастильоне слабо охраняется, поэтому он ночью неожиданно атаковал гарнизон сторонников Лаурии и захватил замок[1094].

Эти меры, конечно, снизили эффективность блокады Мессины флотом Роджером в то время, как пагубные последствия голода начали сильно сказываться и на армии Роберта. К середине осени герцог Калабрийский понял, что осада стала безнадёжным делом и позволил своей жене, Иоланде, выступить посредником в перемирии между ним и её братом Федериго III, с которым она поддерживала довольно тесные отношения. В конце концов, в Сиракузах была организована личная встреча предводителей враждующих сторон, а Роджер ди Лаурия лично сопроводил герцога и герцогиню в Кастело-Маньяче для заключительных переговоров с королем (Илл. 19). Результатом стало соглашение о перемирии и прекращении военных действий на несколько месяцев[1095]. "Роберт остался во владении Катанией, — пишет Стивен Рансимен, — но вывел свои войска с остальной части острова"[1096]. Его отец, король Карл II Хромой, позже ратифицировал соглашение, но Папа Бонифаций VII отказался спокойно принять эту неудачу[1097]. У него ещё оставались замыслы как вернуть Сицилию под свой верховный сюзеренитет.