Новый жилой район Крылатское расположен в одном из самых живописных мест Москвы – на холмах правобережья Москвы-реки, которые так и называются – Крылатские холмы.

Тут находилось старинное село, упоминаемое еще в 1417 г. в завещании великого князя Василия Дмитриевича: «А ис сел из Московских даю своей княгине… Крилатьское село… што было за татаром, а княгини моя даст с того села чернице Софье пятьдесят рублев долгу ее». Село находилось за «тата-ром», то есть за лугом, расстилавшимся перед селом, – от тюркского «татир», означающего «открытое, покрытое травой место». И действительно, Крылатское, по отношению к Москве, стоит за большим лугом – «Крылацким полем», как он назывался в старинных документах, на низменном берегу Москвы-реки, где теперь олимпийские спортивные сооружения. Ранее село, надо думать, находилось на холмах, вокруг нынешней церкви, и только позднее сельские избы располагались по склону холма ближе к Москве-реке. Кстати, от «татара» произошло и название соседней деревни Татарово.

Название села Крылатского известно еще в форме «Крылецкое» – его производят от слова «крыльцо», связывая название с местоположением села на въезде в Москву, хотя это объяснение и не кажется убедительным. Еще менее убедительно объяснение от слова «крылья» – мол, село стояло между или на «крыльях» оврагов.

Село Крылатское много лет находилось в дворцовом ведомстве, и там еще с древних времен стояла Рождественская церковь. Село и церковь упоминаются в известии о посещении его царем Иваном Грозным. Он, возвращаясь в 1554 г. из поездки в «село свое Черкизово, и в Клинские леса, и на Волок, и в Можаеск… и оттоле… в Крылатское, и там велел церьковь освящати». В этом же селе встречал Ивана Грозного его сын царевич Федор после завоевания в 1563 г. укрепленной литовской крепости Полоцк, а на следующий день, после того, как царь покинул село и «ехал Крылацким полем, явился Боярин Траханиотов с вестию, что Царица родила ему сына Василия». Младенец, правда, прожил только пять недель и умер 3 мая 1563 г.

В конце XVI – начале XVII в. селом владели Романовы и, в частности, мать царя Михаила Федоровича, позднее инокиня Марфа.

Окрестности села неоднократно были местом царской охоты – так, в январе 1647 г. ловчие охотники Осип да Любим Молчановы «сочили» медведя под селом Крылатским (сочить – разыскивать, добывать).

Судя по археологическим данным, село стояло на высоких холмах, там, где теперь на очень выигрышном месте, вдалеке от современной застройки, стоит нынешняя церковь. Рождественская церковь была все время деревянной – ее восстановили в начале XVII в. после «литовского разорения». Она то горела, то отстраивалась вновь, пока, наконец, не выстроили каменное ее здание. В 1859 г. прихожане обратились к властям с просьбой пристроить к старой деревянной церкви с приделами Казанской иконы и Николая Чудотворца каменную трапезную и колокольню, но удельное ведомство, которому принадлежало село Крылатское, не без резона рассудило, что «самая мысль пристроить обширную каменную трапезу к старой малопоместительной деревянной церкви не весьма основательна». Ведомство поручило архитектору Р.Т. Водо составить заново проект церкви, которая должна была полностью заменить деревянную. Крестьяне Крылатского и соседних деревень Татарово, Мневников и Терехово в марте 1862 г. написали новое прошение, и строительство Рождественской церкви было выполнено уже по новому проекту. Окончание ее датируется 1868 г. Колокольню тогда построить не удалось, ее возвели, очевидно, только во второй половине 1870-х гг.

В советские годы церковь закрыли, снесли пятиглавие и колокольню и устроили там склад. В 1989 г. церковь передана общине верующих и понемногу восстанавливается: в 1994 г. была отстроена колокольня.

В Крылатском в 1913 г. снимала дачу семья архитектора Шехтеля. В 1912 г. известный предприниматель А.А. Ханжонков, один из первых русских кинодеятелей, построил в Крылатском студию со стеклянным павильоном. В селе снимался первый русский исторический боевик «Оборона Севастополя», для чего использовался павильон, а некоторые «натурные» съемки проводили на Москве-реке, в частности, потопление русского флота: пустили маленькую модель корабля, которую стали расстреливать из нагана, но он упрямо оставался на плаву, а когда просто кинули в него камень, то получили нужные кадры. Боевик пользовался большим успехом.

Вокруг старого Крылатского построен новый жилой район, в 1989 г. проведено метро. Это одно из самых лучших мест в Москве, и неудивительно, что здесь поселились первые чиновники государства – сам президент, мэр Москвы, его заместитель и другие, для которых был закончен дом на Осенней улице, ранее долго строившийся для Кардиологического центра.

Рядом у Москвы-реки находятся спортивные сооружения, выстроенные для Олимпиады 1980 г. – гребной канал, велотрек и дорога для гонок.

Гребной канал (открытый еще к европейскому чемпионату 1973 г.) представляет собой две водные трассы длиной 2300 метров и трибуны на 3400 зрителей. Уникально еще одно сооружение – велотрек на 6000 зрителей под крышей с пролетом в 160 метров, с полотном, изготовленным из сибирской лиственницы. На холмах Крылатского проложена трасса для велосипедных соревнований длиной 13,5 километра.

Сами Крылатские холмы – это природная московская достопримечательность, луга со своим особым растительным и животным миром, среди которых встречаются редкие охраняемые виды.