В XVIII в. грунтовая дорога, проложенная на Каменном острове между наплавным мостом через реку Малая Невка и пристанью с перевозом от Инвалидного дома в Новую Деревню, состояла из отдельных участков (они соединялись между собой под разными углами) и называлась Каменноостровской.

Следующий этап работ по созданию единой магистрали выполнялся по проекту Г.П. Пильникова в 1809–1811 гг., но осуществили его лишь в придворцовой части.

Автор Каменноостровского шоссе – трассы, проложенной между 1-ми 2-м Каменноостровскими мостами в 1824–1827 гг., – архитектор Л.И. Шарлемань. Шоссе обустроили следующим образом: на мощную подстилку из строительного мусора (обломков кирпича, штукатурки и т. д.) накатывался слой глины, который перекрыли слоем утрамбованного гранитного щебня.

В соответствии с проектом, в геометрии шоссе был сохранен крутой поворот на прицерковном участке (и в наши дни доставляющий немало хлопот водителям всех видов транспорта), около мостов появились предмостные площади. Шоссе этого времени представляло собой мостовую с двумя пешеходными дорожками и аллейными посадками по сторонам. Позднее, в 1840-х гг., для мостовой использовали булыжное покрытие. В начале 1930-х гг. появился асфальт, который варили тут же в огромных котлах и накатывали на специально подготовленную бетонную «подушку».

При строительстве в 1950-х гг. Каменноостровского и Ушаковского мостов для спрямления проспекта хотели разобрать церковь, но ее смогли отстоять при помощи законного владельца – руководства военного санатория, которое не хотело лишаться размещенного в ней спортивного зала.

Строительство новых мостов повлекло за собой капитальную реконструкцию островной части проспекта: расширение и повышение его уровня, разборку части оранжереи и нескольких деревянных домов, снятие чугунной решетки с Мраморными воротами, которые отделяли дворцовый участок от Каменноостровского проспекта у 1-го Каменноостровского моста. Решетку установили у Юсуповского сада (со стороны Садовой улицы), а необычайной красоты Мраморные ворота с решеткой – монументальные, из розового итальянского мрамора – демонтировали при личном участии главного хранителя Павловского дворца-музея А.М. Кучумова в 1956 г. (предварительно сняв обмеры, выполнив серию фиксационных фотографий и сделав маркировку всех деталей ворот) и тщательно упакованными с величайшей осторожностью на лошадях доставили в Павловск.

Мраморные ворота с Каменного острова, установленные у входа в Павловский парк со стороны Привокзальной площади, стали символом глубинных культурно-исторических взаимосвязей дворцово-парковых комплексов эпохи Павла I.

В первое десятилетие XXI в. островная трасса – это завершающая часть четырехкилометрового Каменноостровского проспекта, самой красивой и оживленной магистрали Петроградской стороны.

Росчерком молнии, пересекая с юга на север Городской и Аптекарский острова, он соединил Кронверкский проспект, Троицкую площадь с Троицким мостом через Большую Неву и 2-й Каменноостровский мост через Большую Невку.

В жизни города Каменноостровский проспект решает стратегические задачи, связывая северные, стремительно развивающиеся районы города с историческим центром.

Историк Каменноостровского проспекта В.Д. Привалов отметил: название «Каменноостровский проспект» впервые на планах и картах Санкт-Петербурга появилось в 1822 г., но относилось оно только к части, расположенной на Каменном острове. Спрямление извилистой трассы основной части проспекта произошло к 1835 г. в соответствии с Генеральным планом урегулирования Петербургской стороны, разработанным в 1831 г. С 1867 г. вся магистраль стала называться Каменноостровским проспектом, а столичные журналисты в начале XX в., не без доли ехидства, сравнивали его с Елисейскими Полями Парижа¹.

Если наименование основной части проспекта по советско-партийным идеологическим соображениям меняли от проспекта Красных Зорь (1918) до Кировского (1934), то на Каменном острове оно оставалось неизменным, что, несомненно, доставляло тайную радость всем, кто мог произнести вслед за Осипом Мандельштамом:

кто без фарисейства относился к истории невских островов, где столичное сияние Петербурга таинственно сохранялось и в первоначальном имени проспекта, длительном, как вдох и выдох, – Каменноостровский.

4 октября 1991 г. на картах города вновь появилось первоначальное наименование магистрали, пересекающей Петроградский и Аптекарский острова, – Каменноостровский проспект, и в связи с этим нумерация домов стала единой от Кронверкского проспекта до набережной Большой Невки на Каменном острове.