Этот монастырь был одним из последних, основанных в Москве. В 1869 г. к владелице сельца Головино, у северной окраины Москвы, Варваре Ильиничне Головиной пришел скиталец, монах Николай, и предсказал, что в скором времени тут возникнет новая обитель. Предсказание его сбылось. Головина приютила у себя несколько странниц и получила благословение митрополита Иннокентия на устройство домовой Спасской церкви. На средства благотворителя, московского купца Н.И. Сидорова, который приобрел позднее все имение, построили церковь во имя Казанской иконы Божией Матери, освященную 19 октября 1882 г., и устроили женскую богадельню. В 1881 г. ее преобразовали в общину, а в 1886 г. – в монастырь, названный Казанским Головинским.

Монастырь был центром притяжения всей округи. Там работали иконописная мастерская, школа, в которой обучали девочек грамоте и рукоделию, богадельня и больница.

В монастыре из четырех храмов два были каменные: Троицкий, заложенный 1 сентября 1882 г. и освященный тоже 1 сентября, но два года спустя (он был выстроен на средства купца из Вологды Николая Киселева в память своей жены), и больничный – Святой Акилины, построенный иждивением купчихи Акилины Смирновой в 1893 г., и два деревянных: Спасский (1872 г.) и Казанской иконы (1882 г.). В монастыре сделали ограду, построили каменные кельи и возвели высокую колокольню. Она была последней постройкой в монастыре (1911 г., архитектор А.А. Латков), и она же единственная сохранилась из всего, что было в Казанском Головинском монастыре. Высокая стройная колокольня, как странный, незнакомый пришелец из других миров, одиноко стоит среди убогих стандартных пятиэтажек.