Две сохранившиеся фотографии Вейнингера — два разных человека, хотя их разделяет всего несколько лет. Зная о том, что случилось с Вейнингером, легко поддаться искушению прочесть в этих портретах его судьбу. Смерть в ранней молодости бросает тень на прижизненные изображения, смерть вообще меняет фотографии человека, об этом знала Анна Ахматова.

Первый снимок сделан где-то в парке, на скамье сидит юноша, почти подросток, темноглазый и темноволосый, с большими ушами, в сюртучке, в высоких воротничках и белом галстухе, и смотрит вдаль; немного похож на Кафку.

На второй фотографии (поясной портрет, сделанный в ателье, вероятно, в последний год жизни) Вейнингер выглядит старше своих лет. Узкоплечий, одет более или менее по моде: белый стоячий воротник с отогнутыми уголками, сюртук, жилет, видна цепочка от часов; широкий галстух повязан несколько криво. Он в очках, некрасивый, как молодой Ницше; короткая стрижка, жидковатые усы. Вейнингер как будто вот-вот усмехнётся, поймает на ошибке невидимого оппонента; взгляд человека настырного и несчастного.

Сохранились и кое-какие воспоминания. Стефан Цвейг учился в университете в одно время с Вейнингером. «У него всегда был такой вид, словно он только что сошёл с поезда после тридцатичасовой езды: грязный, усталый, помятый; вечно ходил с отрешённым видом, какой-то кривой походкой, точно держался за невидимую стенку, и так же кривились его губы под жидкими усиками…»

Похожее описание внешности покойного друга студенческих лет сделал Артур Гербер, человек ничем не знаменитый. Отто был худ, неловок, небрежно одет, в движениях было что-то судорожное; ходил, опустив голову, неожиданно срывался и нёсся вперёд. «Никогда я не видел его смеющимся, улыбался он редко». Вечерами, во время совместных прогулок по тусклым улицам, Вейнингер преображался. «Он как будто становился выше ростом, — пишет Гербер, — увлечённый разговором, фехтовал зонтом или тростью, как будто сражался с призраком, и был в эту минуту похож на персонаж Гофмана».

Круг знакомств юного Вейнингера был, по-видимому, крайне узок. Нет никаких сведений о его взаимоотношениях с женщинами, никаких следов невесты, подруги. Похоже, что он никогда не пережил страстной любви. Если же и случалось что-нибудь подобное, то это были, надо думать, неудачи.