Затем начинается путаница, очень похожая на путаницу в «Комедии ошибок», но усложненная разницей полов близнецов.

Антонио (капитан, подружившийся с Себастьяном) дает юноше свой кошелек и незаметно идет следом, собираясь прийти к нему на помощь в случае необходимости.

Тем временем Виолу/Цезарио, направляющуюся на новую встречу с Оливией, подстерегает сэр Тоби и передает ей вызов сэра Эндрю.

Испуганная Виола/Цезарио обнаруживает, что ей предстоит поединок с не менее испуганным сэром Эндрю, но тут ей на помощь приходит Антонио.

Приняв Виолу/Цезарио за Себастьяна, он готов начать бой не на жизнь, а на смерть, но тут появляются приставы герцога и арестовывают Антонио по обвинению в пиратстве. Антонио вынужден попросить у Виолы/Цезарио вернуть кошелек, поскольку, заплатив штраф, он спасает себе жизнь. Конечно, Виола/Цезарио ничего не знает о деньгах; Антонио, потрясенного кажущимся вероломством и испорченностью юноши, уводят прочь.

Но Себастьяна тоже ждет потрясение. Оливия встречает его, принимает за Виолу/Цезарио и говорит о своей любви. Очарованный красотой графини, Себастьян отвечает:

Я обезумел иль мне снится сон?

К тебе моленье, Лета, возношу:

Коль это сон, продли его, прошу.

Согласно греческим мифам, Лета – одна из рек подземного царства Аида. Всех умерших заставляют выпить глоток из этой реки, поскольку ее вода обладает свойством лишать покойного памяти о его земной жизни; после этого он помнит лишь загробный мир. Следовательно, Себастьян хочет забыть прошлое и жить только настоящим, в котором неизвестно откуда появляются влюбленные прекрасные женщины.