Виола поступила на службу к герцогу под именем Цезарио и полюбила Орсино с первого взгляда. Орсино, которому «юноша» нравится, отправляет его с посланием к Оливии.

Виола/Цезарио выполняет поручение, но не слишком успешно; однако «юноша» производит сильное впечатление на Оливию, и она начинает оказывать ему знаки внимания. Естественно, Виоле/Цезарио эти знаки кажутся отвратительными.

Тем временем выясняется, что брат-близнец Виолы Себастьян не погиб. Он привязал себя к мачте, а впоследствии его подобрал другой корабль, капитан которого, Антонио, проникся сильным чувством к молодому человеку. Это чувство носит еще более гомосексуальный характер, чем чувство другого Антонио (из «Венецианского купца») к Бассанио, и выражено более отчетливо.

Как только оба оказываются в Иллирии, Себастьян отрекается от псевдонима (почему он прибег к нему, неизвестно) и называет свое настоящее имя:

Знайте, Антонио, что, хотя я назвался Родриго, зовут меня Себастьяном. Отец мой был тем самым Себастьяном из Мессалина, о котором, как мне кажется, вы наслышаны.

Искать Мессалин (Messaline) на карте не имеет смысла; такого города нет. Либо Шекспир просто придумал это название, либо (что более вероятно) оно возникло в результате типографской ошибки. Впрочем, все это мелочи, практически не имеющие значения.

Если мы имеем дело с опечаткой, то есть два города, которые мог иметь в виду Шекспир. Либо это Мессена (Messene), греческий город на юго-западе Пелопоннеса, примерно в 360 милях (520 км) к юго-востоку от Иллирии, либо Мессина (Messina), город на острове Сицилия, расположенный примерно на таком же расстоянии к юго-западу, место действия пьесы «Много шума из ничего» (см. в гл. 19: «…Герцог Арагонский…»).

Себастьян расстается с Антонио, потому что юношу притягивает дворец Орсино, где живет его сестра (хотя сам Себастьян об этом не знает). Находиться в городе Антонио опасно, потому что герцог настроен к нему враждебно, однако Антонио все же следует за Себастьяном.