Местом действия пятого акта становится равнина при Филиппах. Вражеские армии стоят друг против друга и ждут сигнала. Октавий смотрит на эту сцену с мрачным удовлетворением и говорит:

Сбылись надежды наши, Марк Антоний.

Ты говорил, что враг вниз не сойдет,

А будет на горах вверху держаться.

Совсем не так…

В перерыве между двумя актами произошло следующее: Брут и Кассий форсировали проливы между Малой Азией и Македонией и встретились с частью армии триумвирата у Филипп. Если бы заговорщики атаковали сразу, они наверняка одержали бы победу. Но прежде чем они успели сделать это, подошла вторая часть армии противника и ситуация стала тупиковой.

У триумвиров было больше пехоты, но меньше кавалерии. Кроме того, Брут и Кассий занимали выгодную позицию на холмах, в то время как солдаты Антония и Октавия находились на заболоченной равнине.

От Брута и Кассия требовалось только одно: не трогаться с места. Если бы Антоний и Октавий попытались штурмовать холмы, это было бы для них самоубийственно. Но пребывание в болотах грозило им голодом и болезнями.

Действительно, Октавий уже был болен, хотя в пьесе об этом не говорится. Похоже, он всегда заболевал перед битвой. В этот раз он заболел в Диррахии (городе на побережье, ныне принадлежащем Албании); 250 миль (400 км), отделяющие этот город от Филипп, его несли на носилках.

Кассий возражал против битвы, настаивая на том, что, если подождать, враг рано или поздно будет вынужден отступить и заговорщики одержат победу. В этом он был абсолютно прав, и Антоний, ставивший себя на место заговорщиков, был уверен, что именно так они и поступят.

Однако Антоний не учел вопиющей глупости Брута. Брут снова не прислушался к Кассию и предпочел немедленную битву. Он в очередной раз настоял на своем, а Кассий в очередной раз уступил.